（3）已知：

香料X的合成路线如下：

①A的结构简式是__________________________。

②检验有机物C中含有碳碳双键所需用的试剂___________________。 a．银氨溶液 b．酸性高锰酸钾溶液 c．溴水 d．氢氧化钠溶液

③D→X的化学方程式为__________________________________________。 ④有机物B的某种同分异构体E，具有如下性质：

a．与浓溴水反应生成白色沉淀，且1 mol E最多能与4 mol Br2反应 b．红外光谱显示该有机物中存在碳碳双键，则E的结构简式为

________________________________________________________________。 解析 （1）香料X的含氧官能团是—CHO，名称为醛基。（2）醛基能够与氢气发生加成反应，该反应也属于还原反应。（3）①比较B、X的结构简式可知A分子中含有三个碳原子。结合信息可知，A应为丙醛：CH3CH2CHO。

②从信息看，C的结构简式为。由于醛基具有强

的还原性，也能够使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，故应先选用银氨溶液将醛基转化为羧基；由于苯环侧链甲基也能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，故可选用溴水检验。③从信息看反应C→D为与氢气的加成反应，C的结构中碳碳双键、醛基和苯环都能够与氢气发生加成反应；从X的结构可知，D→X反应过程中，碳碳双键和醛基

发生了加成反应，D的结构简式为D→X的反应方程式为

。则

。

12．（2015·山东理综）菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

（1）A的结构简式为 ，A中所含官能团的名称是 。 （2）由A生成B的反应类型是 ，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为 。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式_________________________________ _______________________________________。

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1－丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。

NaOH溶液CH3COOH合成路线流程图示例：CH3CH2Cl――→CHCHOH―→32△浓H―2SO4，△CH3COOCH2CH3

解析 CH2===CH—CH===CH2与CH2===CH—CHO发生反应：

，A中含有的官能团是碳碳双键和醛

基。

（2）A生成B的反应为：，

所以该反应为加成反应。根据题干合成路线可知E为CH2===CHCH2OH，其某种同分异构体只有一种相同化学环境的氢，所以该同分异构体只能是丙酮：

。

（3）D与E在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应：

。

（4）由已知可知要延长碳链可用RMgBr与环氧乙烷的反应来实现，结合题给信息，

设计路线为：

。

答案 （1） 碳碳双键、醛基

（2）加成（或还原）反应 CH3COCH3

13．（2016·温州瑞安质检）碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团，且B的核磁共振氢谱显示有3组不同的峰。 （1）A的分子式是 。

（2）下列物质与A以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量相等且生成水的量也相等的是（填序号） 。 A．C5H12O3 C．C6H10O4

B．C4H10 D．C5H10O

（3）①B的结构简式是___________________________________________。 ②A不能发生的反应是（填序号） 。 A．取代反应 C．酯化反应

B．消去反应 D．还原反应

（4）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，该异构体的结构简式是： __________________________________________________。

解析 有机物A的相对分子质量是102，含氢的质量分数为9.8%，则分子中含有的102×9.8%N（H）＝＝10，分子中氢原子个数为氧个数的5倍，N（O）＝2，根据

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