二十四、氯代新薄荷烷（A）用EtONa/EtOH处理迅速生成一个混合物：30%的2－薄荷烯（B）和70%的3－薄荷烯（C），而其差向异构体氯代薄荷烷（D）在同样条件下却只能缓慢地反应，得到唯一产物2－薄荷烯（B），试就此提出合理的解释。

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氯代新薄荷烷有两个β-氢与氯处于反式，因此得到两个烯烃的混合物，但是 3-薄荷烯是取代程度较高的烯烃，故为主要产物。

(D)的反应较慢是由于为了发生反式消去，(D)必须取得不稳定的能量较高的构想， 所有取代基都取α键，从而生成唯一的烯烃(B)。

二十五、（Z）－2－丁烯与（E）－2－丁烯分别用间氯过氧苯甲酸（m－CP－BA）处理后进行酸性水解，两者的产物都不旋光，但前者的产物可拆分，后者却不可拆分，为什么？

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烯烃用过酸环氧化，继而水解是SN2反应，相当于两者羟基反式加入 到双键上，(Z)-2-丁烯所得产物为(±)-2，3-丁二醇，(E)-2-丁烯 所得产物为meso-2，3-丁二醇。

二十六、已知化合物IN3与1－丁烯反应只生成 ，试提出其可能的机理。解答<请点击>

二十七、化合物（A）是人工合成地中海果蝇性引诱剂的重要中间体，试推测（A）用氯化氢处理可能得到的四种产物结构：

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二十八、分子式为C5H10的三种异构体的烯烃A、B和C，催化氢化都生成2－甲基丁烷（异戊烷），A和B经氧汞化－脱汞都生成同一种叔醇，而B和C经硼氢化－氧化得到不同的伯醇，试推测A、B和C的构造。 解答 <请点击>

由催化氢化得到2-甲基丁烷可知，A、B和C具有相同碳骨架，三种烯烃只能是

只有2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯经氧汞化-脱汞能生成叔醇：

只有2-甲基-1-丁烯和3-甲基-1-丁烯经氧硼氢化-氧化能生成伯醇：

因此，B必定是2-甲基-1-丁烯；A必定是2-甲基-2-丁烯；C必定是3-甲基-1-丁烯。

二十九、雌性家蝇的性引诱剂分子式为C23H46，催化氢化生成一种分子式为C23H48 的烷烃，而经臭氧化继而锌粉还原性水解则得到CH3(CH2)7CHO和CH3(CH2)12CHO ，试推测该家蝇性引诱剂的结构。 解答<请点击>

三十、 如何从1－甲基环戊烯合成下列化合物。

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三十一、试为下述反应提出合理的机理：

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