3. 完成下列反应：

(1)Na N

H(2)CH3COONO2 S

(3)发烟H2SO4 SHgSO

4,25℃(4)+CH 3I

N (5)浓H2SO4,浓HNO3

N300℃,24h(6)(CH3CO)2O N

H150-200℃(7)HNO3 N△ R(8)HNO3

N△

4.叶绿素分子可看作是以卟啉环为主的“头部”和叶绿醇长链“尾部”组成，问： (1) 叶绿素的颜色决定哪一部分，为什么？ (2) 哪一部分亲水性强？

5.写出下列化合物的分子结构式：

(1)β-吲哚乙酸 （2）烟酸 (3)6-苄氨基嘌呤

6.吡咯和呋喃为什么不能用混酸进行硝化？吡咯和呋喃是否比苯更具有芳香性？7.喹啉发生硝化反应时，硝基取代在苯上还是取代在吡啶环上？为什么？ 8.颠茄碱水解可得颠茄醇（结构如下），颠茄醇有旋光性吗？

CH2CHCH2NCH3CHOHCH2CHCH2

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12脂类化合物

1. 命名下列各化合物，并指出它们属于哪一类物质：

O（1） C H （2） CH 2COOCH 3 （3） CHCHCNHCHCH65COOCH33223CH2COOCH3 OOCH2OH H（4） O C H O （5） C O C CH2OPOH OH OO CHOC(CH2)14CH32（6） CH 3 (CH 2 )14 C O C H O （7） COOC2H5CH2OC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3COOC2H5

2. 写出下列各化合物的结构式：

（1）三硬脂酸甘油酯 （2）油酸 （3）全顺式花生四烯酸

（4）胆固醇 （5）胆酸 （6）L-?-卵磷脂 （7）甘氨胆酸 （8）一个含有软脂酸和油酸的卵磷脂

3. 解释下列各名词： （1）皂化值；（2）碘值；（3）混甘油酯；（4）酸败。

4. 画出胆固醇的平面结构式及构象式。胆固醇的显色反应在临床上有何意义？ 5. 用化学方法鉴别下列化合物： （1）酸甘油酯与三油酸甘油酯 （2）脂酸与亚麻酸

6. 蛋黄中含卵磷脂和脑磷脂，请设计一个将它们提取出来并予以分离的方案。

7. 某一物质不溶于水，易溶于有机溶剂，能被生物体所利用，并能使溴水的红棕色褪去，将此物质与氢氧化钠溶液共煮一段时间，放冷，加入食盐，可析出固体，以手擦之，可产生泡沫，试问此物质是什么?与溴水及氢氧化钠溶液发生了什么反应?

13 碳水化合物

1. 糖类化合物按IUPAC命名，D-葡萄糖应称为（2R，3S，4R，5R）-2，3，4，5，6-五羟基己醛，据此，试命名D-果糖和D-甘露糖。

2. 试写出下列各对化合物的构型式，并判断它们是属于对映体、非对映体或差向异构体？ （1）D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构 （2）α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖 （3）α-麦芽糖和β-麦芽糖 （4）D-葡萄糖和D-半乳糖的开链式结构 3. 在下列化合物中，哪些没有变旋现象？

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CH3OHHHCH2OHHOHOHOHOCH3OCH3OHHHHCH2OHOCH2OCH3OOHHHHOHHHOOHH

CH3OCH3OOMeCH2OHOOMe

CH2OHHOH OHHHHOH HHOHHOH2CO HOOHOOHHH

4. 写出下列化合物的结构： （1）β-D-呋喃半乳糖 （2）β-L-吡喃阿拉伯糖 （3）甲基-β-D-脱氧核糖苷 （4）2-乙酰氧基-β-D-葡萄糖 （5）α-异麦芽糖 （6）β-纤维二糖 5. 用化学方法，鉴别下列各组化合物： （1）蔗糖与麦芽糖 （2）纤维素与淀粉 （3）葡萄糖与果糖 （4）甘油、麦芽糖与淀粉 （5）乳糖与纤维二糖 （6）核糖、脱氧核糖、果糖及葡萄糖 6. 写出β-D-核糖与下列试剂反应的反应式：

（1）异丙醇（干燥HCl） （2）苯肼（过量） （3）稀硝酸 （4）溴水 （5）H2（Ni为催化剂）

7. 有两个丁醛糖A和B，与苯肼作用要生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化，A生成内消旋酒石酸，B生成右旋酒石酸。推论A和B的构型和它们的名称。 8. 某化合物的分子为C5H10O5（A）。其性质和一些反应的结果如下： （1）它是无色、能溶于水而不被水解的中性物质 （2）它能被Na—Hg和HI彻底还原成正戊烷 （3）它能与苯肼作用生成黄色沉淀 （4）它能氧化成含5个碳原子的羧酸

（5）它可与四分子乙酰氯作用，生成1个四元乙酸酯

如何从上述结果推论A是一个戊醛糖？每一项结果可以肯定或否定A的分子中有哪些结构特点或官能团？

（6）将A用稀硝酸氧化，得到无旋光性的糖二酸，由此推论A可能有哪4种构型？

（7）将A经下述反应得到一个丁醛糖B，将B将Na—Hg小心还原，得到无旋光性的丁四醇；由此推论B可能有哪两种构型？

（8）将B重复（7）的反应，得到右旋甘油醛。由此要最后判定A是什么糖？

COOHCHOCOOHCHO COCHOHCHOH CHOHCHOH

CH2OHOHHHHOHHOOHHCH2OHOHHHHOHOOHOHH

Br2CHOHCH2OHH2OCHOHCHOHCH2OHCaCO3CHOHCHOHCH2OHCHOHCH2OH54

9. 某糖是一种非还原性二糖，没有变旋现象，不能用溴水氧化成糖酸，用酸水解只生成D-葡萄糖。它可以被α-葡萄糖苷酶水解但不能被β-葡萄糖苷酶水解但不能被β-葡萄糖苷酶水解，试推导此二糖的结构。

10. 确定下列单糖的构型（α、β、D、L）。 HHCH2OHOHOHOHHHHH CH2OHHOHH HHOOHOHOHHOHOOHHOHOOOH

OHHHCH2OHH

CH2OHOHHOHCH2OHO

OHHHOHHOHH HOH2COHHOHO OOHCH2OHOHHOH11. 纤维素与下列试剂能否反应？ （1）过量的H2SO4水溶液 （2）热水

（3）稀的NaOH水溶液 12. 回答下列问题：

（1）D-半乳糖在稀HNO3作用下，生成的糖二酸是否具有手性？ （2）这种糖二酸的γ-内酯是不是有手性？

14 氨基酸、蛋白质和核酸

1．写出下列氨基酸的结构式

（1）丝氨酸 （2）半胱氨酸 （3）丙氨酸 （4）蛋氨酸 （5）赖氨酸 （6）亮丙氨酸 （7）组氨酸 （8）脯氨酸

2．由谷氨酸、亮氨酸、赖氨酸和甘氨酸组成的混合液，调溶液的pH至6.0进行电泳，哪些氨基酸向正级移动？哪些氨基酸向负级移动？哪些氨基酸停留在原处？

3．一个含有丙、精、半胱、缬和亮的五肽，部分水解得丙—半胱，半胱—精，精—缬，亮—丙四种二肽，试写出氨基酸的排列顺序。

4．写出缬氨酸在pH=6.0、3.0和9.0 的水溶液中呈现的荷电状态。 5．写出丙氨酸与下列试剂反应的产物

（1）NaNO2+HCl (2) NaOH (3) HCl （4）CH3CH2OH/H+ (5) (CH3CO)2O （6）HCHO （7）H2O2

6．何谓蛋白质的变性？能导致蛋白质变性的因素有哪些？ 7．将RNA和DNA彻底水解后，各得哪几种产物？ 8．写出下列化合物的结构式

（1）胞嘧啶脱氧核苷 （2）鸟嘌呤核苷 （3）ATP 9．测得某段DNA链的碱基顺序为：—TACTGGTA—，请写出该段互补DNA链的碱基顺序。

15 波谱基础

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1. 在下图中两条紫外光谱图，其中：（a）的λmax=277nm，（b）λmax=324nm 。问哪一条

是2-丁酮的，哪一条是3-丁烯-2酮的？ A 1.0 b 0.5 a

200 250 300 350 nm

2. 用红外光谱可鉴别下列哪几对化合物？并说明理由。 （1）CH3CH2CH2OH与CH3CH2NHCH3 （2）CH3COCH3与CH3CH2CHO

（3）CH3CH2CH2OCH3与CH3CH2COCH3 （4）四氢呋喃和环己二烯

3. 在某一化合物的IR谱，发现1700cm-1有一强吸收峰，在3020 cm-1处有一中强吸收峰，

由此可推断该化合物是下列化合物中的哪一种？

OCHOCCHOCHCH2

4. 应用IR、1HNMR谱中的哪一种，可使下列各对化合物达到快速而有效的鉴别？ （1）CH3CH2CH2CHO与CH3COCH2CH3 （2）环己醇与环己酮 （3）2-丁醇与四氢呋喃

5. 具有下列各分子式的化合物，在1HNMR谱中均只出现1个信号，其可能的结构式是什

么？

（1）C5H10； （2）C3H6Br2； （3）C2H6O； （4）C3H6O； （5）C4H6； （6）C8H18。 6. 如何用1HNMR谱区分下列各组化合物？ （1）环丁烷和甲基环丙烷

（2）C（CH3）4和CH3CH2CH2CH2CH3 （3）ClCH2CH2Br和BrCH2CH2Br

7. 某化合物的分子式为C4H8O，它的红外光谱在1715有强吸收峰；它的核磁共振谱有一

个单峰，相当于三个H，有一个四重峰相当于二个H，有一个三重峰相当于三个H。试写出该化合物的结构式。

8. 某化合物的分子式为C4H6O，其光谱性质为：

UV谱：在230nm附近有吸收峰，ε＞ 5000； 1

HNMR谱：δ=2.03 双峰 3H，δ=6.13 多重峰 1H，δ=6.87 多重峰 1H，δ=9.48 双峰 1；H

IR谱：在1720 cm-1、2720 cm-1处有强吸收。 试推测该化合物的结构式。

9．某化合物元素分析结果为：C：62.5% H：10.3% O：27.5%。常温时，该化合物与

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