第四章 对映异构作业参考答案

问题4.4 下列构型式哪些是相同的,哪些是对映的?

1和2相同均是S构型；3和4相同均是R构型。1、2和3、4是对映的。 问题4.5 判断下列化合物的构型是R还是S？

（1） 和（2） 是R构型；（3）和（4）是S构型

问题4.6 写出2，3，4—三羟基丁醛的四种异构体中各个不对称碳原子的构型（R或S）。

CHOHOHHOHCH2OHRRCHOSHHOHHOSCH2OHCHOHOHHHOCH2OHRSCHOSHOHHOHRCH2OH

习题1、找出下列化合物分子中的对称面或对称中心，并推测有无手性，如有手性，写出其对映体。

FClFCl有对称中心，无手性

MeOMeMeOMe

HCH3CH3HOHCD3HCH3CD3OH

有对称面，无手性

HCH3CH3

H有对称面、对称中心，无手性

习题2、1，2，3，4，5，6—环己六醇分子中，六个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式，指出其对称面或对称中心，并判断有无手性。

1、2、3、4、5均有对称面，无手性；6有对称中心，无手性；7无对称面、无对称中心有手性；8有对称面、有对称中心无手性。 补充习题1、命名：

（2S，3R）—2，3—二氯戊烷

补充习题2、将下列费歇尔投影式画成较稳定的纽曼投影式 CH3ClHBrHC2H5ClHHHHCHBr3C2H5HCl.OBrHCH3C2H5.OC2H5BrClCH3

补充习题3、下列化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构、构造异构体或同一化合物？ （1）非对映体 （2）对映体 （3）对映体 （4）顺反异构 （5）非对映体 （6）同一化合物 （7）构造异构体

第五章 卤代烷作业参考答案

问题5.3 写出下列卤代烷在消除反应中的主要产物。

问题5.4 写出叔丁基溴分别在甲醇和醋酸中溶剂解的机理。

(CH3)3CBr(CH3)3C+(CH3)3C+ BrCH3OHCH3COOHH(CH3)3COCH3+O(CH3)3COCCH3H++H+(CH3)3COCH3H+(CH3)3C

+O(CH3)3COCCH3

问题5.5 下列反应中，哪一个化合物的反应速率较快？为什么？ （1）1— 氯戊烷较快，原因：此反应属于SN2反应伯＞仲＞叔 （2）叔丁基溴较快，原因：此反应属于SN1反应叔＞仲＞伯

（3）2—乙基—2—溴戊烷较快，原因：此反应属于SN1反应叔＞仲＞伯 （4）与甲醇钠在甲醇溶液中反应较快，原因：甲醇钠亲核能力强。

习 题

1、写出下列各反应的产物。

(1)CH3CH2OCH2CH3CN(2)ICH2CH2CHCH2CH3Cl

S(3)S(4)S(5)

(6)

2、1—溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应，如加入少量碘化钠，反应速率加快，为什么？

CH3CH2CH2CH2CH2CH2MgBr CH3(CH2)4CH2DBr+NaCNH2OC2H5OHCN反应馒

Br+INaIH2OC2H5OHH2OC2H5OHI+NaCNCN反应快

碘负离子在水溶液中既是一个好的亲核试剂又是一个好的离去基团，在反应中加入少量的碘化钠改变了反应过程，碘负离子起催化作用，因而反应速率加快。 3、用丁醇为原料合成下列化合物：

CH3CH2CH2CH2OHNaBrH2SO4LiCH3CH2CH2CH2Br

CuIEt2O(CH3CH2CH2CH2)2CuLiCH3(CH2)3BrCH3(CH2)6CH3Et2OCH3CH2CH2CH2BrMgCH3CH2CH2CH2MgBrH2OEt2O(CH3)2CuLiCH3CH2CH2CH2CH3Et2O(CH3CH2)2CuLiCH(CH)CH3243Et2OCH3CH2CH2CH3