有机化学习题与答案(厦门大学) 下载本文

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二十一、试对下述反应提出相应的机理:

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二十二、当2-溴丙烷用EtONa/EtOH处理时得到丙烷和乙基异丙基醚,产物组成比为3:1。若用CD3CHBrCD3

作同样处理,则得到 和(CD3)2CHOC2H5,其组成比为1:2。试解释这一实验结果。解答 <请点击>

二十三、溴处理(Z)-3-己烯,然后在乙醇中与KOH反应可得(Z)-3-溴-3-己烯,但用同样试剂相同顺序处理环己烯却不能得到1-溴环己烯,用反应式表示这两种烯烃在反应中的行为(注意中间体和产物的立体结构)。解答 <请点击>

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由于C3、C6分别有一个H与邻近的C2、C1上的Br正好处于反向α键,因而容易发生 消去生成1,3-环已二烯。

二十四、氯代新薄荷烷(A)用EtONa/EtOH处理迅速生成一个混合物:30%的2-薄荷烯(B)和70%的3-薄荷烯(C),而其差向异构体氯代薄荷烷(D)在同样条件下却只能缓慢地反应,得到唯一产物2-薄荷烯(B),试就此提出合理的解释。

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氯代新薄荷烷有两个β-氢与氯处于反式,因此得到两个烯烃的混合物,但是 3-薄荷烯是取代程度较高的烯烃,故为主要产物。

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