第十二章 醛酮和核磁共振
一、
1.命名下列化合物：
CH3CHCH2CHOCH2CH32.(CH3)2CHCCH2CH3O3.CCH3O3－甲基戊醛 2－甲基－3－戊酮 甲基环戊基甲酮 4.CH3OCHO5.6.CHOCCH3O3－甲氧基苯甲醛 8.3，7－二甲基－6－辛烯醛 2-溴苯乙酮 9.7.CH2=CHCCH2CH3OCH3CH2CHOC2H5OC2H5NOH1－戊烯－3－酮 丙醛缩二乙醇） 环己酮肟(P283) 10.CH3COCH2COCH311.(CH3)2C=NNHNO2NO2丙酮－2，4－二硝基苯腙 2，4－戊二酮
二、 写出下列化合物的构造式：
1、2－丁烯醛 2、二苯甲酮 3、2，2－二甲基环戊酮
OCH3CH=CHCHOCOCCH3CH3
4、3－（间羟基苯基）丙醛 5、甲醛苯腙 6、丙酮缩氨脲
CH2CH2CHOH2C=NNHOH
C=NNHCNH2CH3OCH3
7、苄基丙酮 8、α－溴代丙醛
CH2CCH2CH2CH3OCH3CHCHOBr
9、三聚甲醛（P292） 10、邻羟基苯甲醛
CH2OOCH2CH2OCHOOH
三、 写出分子式为C5H10O的醛酮的同分异构体，并命名之。
戊醛 3－甲基丁醛 2－甲基丁醛 2，2－二甲基丙醛 醛：CH3CH3CH2CH2CH2CHOCH3CHCH2CHOCH3CH3CH2CHCHO(CH3)CCHOCH3CCH2CH2CH3OCH3CH2CCH2CH3OCH3CCH(CH3)2O
酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮
四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：
1，NaBH4在氢氧化钠水溶液中 2，C6H5MgBr然后加H3O+
CH3CH2CHC6H5CH3CH2CH2OHOH
3.LiAlH4 ,然后加水 4，NaHSO3 5， NaHSO3然后加NaCN
CH3CH2CH2OHOHCH3CH2CHSO3NaOHCH3CH2CHCN
6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸
OHCH3CH2CHCHCHOCH3CH3CH2CH=CCHOCH3CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH2OCH2
10,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH2OH 13,苯肼
BrCH3CHCHO
CH3CH2COONH4CH3CH2CH=NOHCH3CH2CH=NNH
五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ 1.（P287）
六、 苯乙酮在下列反应中得到什么产物？
NO21.CCH3O+HNO3H2SO4CCH3O2.CCH3O过量Cl2,-OH -CO+HCCl3O+3.CCH3ONaBH4H2OCHCH3OHCH34.CCH3O+MgBrCC6H5OMgBrH3O+CH3CC6H5OH
七、 下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠
水溶液加成？写出反应式。 碘仿反应1.3.6.7饱和亚硫酸氢钠1.2.4.5.6.8
1.CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3I2,NaOHNaHSO3-HCI3+CH3CH2COOOHCH3CCH2CH3SO3Na2.CH3CH2CH2CHO不发生卤仿反应
CH3CH2CH2CHO3.NaHSO3OHCH3CH2CH2CHSO3NaCH3CH2OH不与饱和亚硫酸氢钠 CH3CH2OH4.I2,NaOHHCI3+HCOO-CHO不发生卤仿反应 CHONaHSO3CHSO3NaOH5.CH3CH2COCH2CH3不发生卤仿反应 CH3CH2COCH2CH3NaHSO3
6.OHCH4CH2CCH2CH3SO3Na
COO-+CH3COCH3COI2,NaOHHCI3CH3CONaHSO3CH3CSO3NaOH7.CH3CH(OH)CH2CH2CH3不与饱和亚硫酸氢钠反应 CH3CH(OH)CH2CH2CH38.I2,NaOHHCI3+CH3CH2CH2COO-不发生卤仿反应 COCONaHSO3CHOSO3Na
八、 将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。
1.CH3CHO, CH3COCH3,CF3CHO,CF3CHO,CH3COCH=CH2
1.>CH3CHO, CH3COCH3,>>CH3COCH=CH2
CH3CHO, CH3COCH3,CF3CHO,CF3CHO,CH3COCH=CH2>CH3CHO, CH3COCH3,>>CH3COCH=CH2
九、 用化学方法区别下列各组化合物。
1， 1， 苯甲醇和苯甲醛。
解：分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反应，苯甲醇不能。 2．己醛与2－己酮。
解：分别加入硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反应，2－己酮不能。 3．2－己酮和3－己酮。
解：分别加入饱和亚硫酸氢钠，2－己酮生成结晶（1－羟基磺酸钠）,而后者不能。 4．丙酮与苯乙酮。
解：最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。 也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。
5．2－己醇和2－己酮。
解;2－己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体，而2－己醇不能。 6．1－苯乙醇和2－苯乙醇。
解：1－苯乙醇能反应卤仿反应，而2－苯乙醇不能。 以上各小题写出反应方程式。
十、 完成下列反应;