① ②

H2CHCCCH3

H3C八、命名下列化合物或根据名称写出结构式

① ② ③ ④

BrICH(CH3)2CH2CH3ClIC2H5CH3ClCH(CH3)2环丁基氟 异丙基碘 ⑤ ICH3C2H5

九、某卤代烃A的中心碳原子是手性碳原子，请根据下面的叙述判断反应体系中发生了什么反应？

① A在乙醇中反应，得到一对外消旋体。

② A在氰化钠的水-乙醇混合溶剂中反应，只得到一构型翻转的产物。 ③ 反应过程中只有一个过渡态，产物是烯烃。 ④ 产物是碳架发生变化的烯烃。

⑤ 碱的浓度越大、温度越高时，反应速度越快，产率越高。 ⑥ 反应过程中有三个过渡态，产物有两种构型。 ⑦ 溶剂的极性越强对反应越有利。

⑧ 构型翻转的产物多于构型保持的产物。 ⑨ 进攻试剂亲核性的强弱对反应无影响。 ⑩ 在偶极溶剂中的反应更有利。

十、比较下列各组反应按消除反应在总产物中的比例由大到小排序

① CH3CH2ONa (CH3)3COK C6H5SNa 与三级溴丁烷发生反应。 ② CH3ONa CH3SNa C6H5ONa 与异丙基氯发生反应。 ③ 2-溴戊烷，2-甲基-2-溴戊烷分别与氰化钠发生反应。

④ 3-溴环己烯和4-溴环己烯分别在乙醇钠-乙醇溶液中反应。 十一、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 ① 1-氯丁烷；1，1-二氯丁烷；1,1,1-三氯丁烷 ② 新戊基溴；新戊基氯；新戊基碘

③ 3-（1-溴乙基）环己烯；3-（2-溴乙基）环己烯 ④ 3-溴-1-戊烯；1-溴戊烯

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第六章 补充习题

一、写出分子式为C5H7Br和具有共轭结构的所有链型化合物的同分异构体，并命名。 二、写出溴与（Z）-2-戊烯加成的主要产物及相应的反应机理，分别用伞形式、锯架式、newman式和Fischer投影式表示。并指出该产物是苏型还是赤型。 三、写出下列化合物与溴的加成产物 ① ②

(H3C)2HCCH3CH2C四、完成下列反应 ①(CH3)2CHCH=CH2②CH3CH2CH=CHCH3③CH3CH2OCH=CHCH3④CF3CH=CHCl2CH2

+HCl ++HCl+HBrHI+⑤(CH3)3NCH=CHCH3⑥CH3CH=CHClHBr +HI五、写出下列试剂与（R）-1,3-二甲基环己烯反应的主要产物，并写出这些产物的优势构象。 ① HBr ② HCOOH ③ H2O H+ ④ C2H5OH H+ 六、完成下列反应

① ②

+HBr

+HBrROOR

ROOR③ ④

Cl2C=CH2+CHCL3ROOR CH3CH=CH2+ICBr3 七、完成下列反应 ①

C2H5H②

CH3HKMnO4,H

H3CH2CH3C③

CCCH3HCH3COOOHCH3OHH

7

KMnO4,OHH④

CH3OsO4

+H2O2H3C⑤

CH3

O3⑥

ZnH2O

O3⑦

CH3SCH3

O3ZnPd/C

⑧

O3CH3LiAlH4

八、化合物A的分子式为C9H16,A经臭氧化然后再用锌和水处理后可得甲醛、甲乙酮和B，请写出符合上述条件的A、B的可能结构。 九、完成下列反应 ①

B2H6H2O2,OH H2O2,OH②

HC(H3C)3C③

HCCH3B2H6

CH(CH3)2B2H6H2O2,OHC2H5

8

④

CH=CH2B2H6H2O2,OH

⑤

CH3B2H6H2O2,OHH⑥

CH3B2H6H2O2,OH 十 完成下列反应 ①

Cl2500-600C0H3C②

CH3Cl2室温

H3C③

CH3

CH3NBS(PhCOO)2Cl4

④

CH3Br2500-600C0

十一、回答下列问题

① 为什么烯烃和溴在低温、液相时发生加成反应，而在高温和光照、气相时发生取代反应？ ②为什么烯烃和溴化氢在光照条件下得自由基加成产物，而烯烃和溴在光照条件下得自由基取代产物？

9

十二、下列分子中各存在哪些类型共轭

① ② ③

Br

④

Cl

OH

十三、请根据下面提供的信息推测A、B、C、D、E、F、G、H的构造式，并指出各步反应的类型

EKOHKMnO4H2OO+H3CH2O+CCO2CH2BrHDH

ALiEtOEtBCO2CuIH2OCFHCNaOHG十四、用3-甲基戊烷合成下列化合物 ① ②

BrOH

十五、由指定原料合成 ①

BrOH②

OHBr

③

OHOH(+)

④

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