CH3CH3⑤

CH3

OHCHOH3CH3 OCOOH11

第七章 补充习题

一、将下面分子中的碳碳键、碳氢键分别按键长由大到小排列，并阐明理由。

HCCH2CH2CCHCH2

二、鉴别下列化合物

① ② ③

CH3CHCH2CH3Cl三、完成下列反应 （1）

BrCH2CH2CH=CH2

CH3CHCICH

CH3CH2CCCH2CH3H2,PdPbO,CaCO3H2,Pd

（2）

CH3CH2C(3)

CCH2CH3NaNH3(l)H2,Pd

H3CCH(4)

CH3CHCH3CCHBr2kOH浓

NaNH3(l)

H2,PdPbO,CaCO3

H3CH（5） (CH3)2CHCBr2kOH浓

CHH2O,HHg2 Br2C2H5ONa(6)

BrKOHH2,PdPbO,CaCO3

(7)

CH3CH2C(8)

CHHBrHBr CH3CH2CCHHBrhrHBrhr

12

(9)

(CH3)3CC(10)

CHB2H6H2O2OH

?Br2KOH 四、合成 （1）

CCCH2CH2CH2以丙炔为原料合成 H3C(2) 用不超过两个碳的有机物和必要的无机试剂合成 ① ②

BrCCCH3H3CH2CCCHHCH2CH3

Cl

(3) 以丙烯为原料合成2-己炔

五、化合物A和B的相对分子质量都是68，且具有相同的碳架结构。A能使溴的四氯化碳溶液褪色，与[Cu(NH3)2]+反应，产生红棕色沉淀，用酸性高锰酸钾溶液氧化放出二氧化碳和生成异丁酸。B不与[Cu(NH3)2]+反应，但也能使溴的四氯化碳溶液褪色，B与1molBr2作用可得6种产物，写出A\\B的结构式及有关的反应方程式。 六、完成下列反应 （1）

COCH3?

(2)

COOC2H5?COOC2H5(3)

O

?(4)

OO

13

COOCH3?COOCH3(5)

?（6）

HBr(1mol) ?(7)

HCl(1mol)

?Cl2(1mol)

(8)

?(9)

HBr(1mol)

?(10)

HBr

Br2稀 CH3OHCH3CH2ONaCH3CH2OH

七、化合物A的分子式为C15H22，1molA经催化氢化最多能吸收41mol氢，产物为1-正丁基-2-（1,2-二甲丙基）环己烷，A经臭氧氧化，然后再用Zn/H2O处理得1分子丙醛、1分子丙酮、1分子丙二醛酮和1分子己醛-4,5-二酮，推测A的可能结构。

八、化合物A的分子式为C6H12，在高锰酸钾水溶液中加热回流，在反应液中只有3-甲基-2-丁酮，A与HCl作用得B，B在乙醇钠的乙醇溶液中反应得C，C使溴的四氯化碳溶液褪色生成D，D用乙醇钠的乙醇溶液处理得E，E在高锰酸钾水溶液中加热回流得2,3-丁二酮，C用臭氧氧化，然后再用Zn/H2O处理得丙酮，写出A、B、C、D、E的结构式，并用反应式说明你的推测是正确的。

九、写出符合下列要求的（E）-4-甲基-1,3-己二烯的同分异构体并命名。 碳架相同且共轭，E构型（若存在Z/E构型）

14

第八章 补充习题

1、苯的芳香性体现在哪些方面？

2、什么是共振能?苯的共振能是多少？ 3、什么是离域能？苯的离域能是多少？

4、将下列各组碳正离子按照其稳定性由强到弱排序。 ①

(C6H5)3C②

O2N(C6H5)2CHCH2H2N(C6H5)CH2

CH2ClCH2BrCH2

③

CH2CH2CH2NO2NO25、按照稳定性由强到弱将下列自由基排序

(C6H5)3C(C6H5)CH2CH3CH2CH2CH3CH2

6、命名

① ②

CH3CH2CH2Br

③ ④

IClH2CCH2CHCH2OH

CH3H3COC2H5H3CCH3C6H5C=CH2

CHCH2CHCH2CH2CHCH3CH3

7、完成下列反应 ?

CH3CH3?

V2O5400-5000C

浓 HNO3浓 H2SO415

CH3

KMnO4H