医 学 类 有 机 化 学
有机化学习题参考答案
第一章 绪论
1. 现代有机化合物和有机化学的含义是什么?
现代有机化合物是指含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物, 现代有机化学是指研究碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物的化学. 2. 常见的有机化合物官能团有哪些?
在有机化合物分子中, 能够体现一类化合物性质的原子或原子团, 通常称作官能团. 常见的官能团有羟基、卤素、羧基、氨基、醛基、酮基、碳碳双键和叁键等. 3. 写出下列化合物的路易斯结构式:
HHHHHCHHCl(3)ClCCl(7)HCN(1)HCHOH(2)HCHCHOCHONCl(4)HHCHHCHHHHCCH(5)H(6)
4.已知化合物A含有C、H、N、O四种元素, 其重量百分比含量分别为49.3%、9.6%、19.6% 和22.7%; 又知, 质谱测得该化合物的相对分子量为146. 写出该化合物的实验式和分子式.
N(C):N(H):N(N):N(O) =49.312.01:9.6:19.6:22.7=4:9.6:1.4:1.4= 3 : 7 : 1 :11.00814.00816.00
O实验式为C3H7NO, 其式量为73. 设该化合物的分子式为(C3H7NO)X, 则
X =14673= 2 该化合物的分子式为C6H14N2O2.
5.指出下列化合物中标有*的碳原子的杂化方式(sp3?sp2?sp?)。 (1)sp3 (2)sp2 (3)sp
6.将下列化合物中标有字母的碳-碳键,按照键长增加排列其顺序。 e>a>d>b>c
7.写出下列酸的共轭碱。
去掉质子后的剩余部分,即为该酸的共轭碱,但需注意其相应的电荷变化: (1) CH3OH (2) H2O (3) CH3O- (4) CH3S- (5) OH- (6) CH3COO- (7) HCO3- (8) Cl- 8.指出下列化合物或离子哪些是路易斯酸,哪些是路易斯碱。 1,3,4为路易斯酸,而2,5,6为路易斯碱。 9.比较下列离子的碱性强度顺序(由弱→强)
酸性越强,电离后的负离子的碱性越弱,排列顺序为I<Br<Cl<F。
1
—
—
—
—
10. 根据表1-3中列出的一些分子的偶极距数据, 将下列化合物按分子极性大小排列顺序:
CH3Cl>H2O>NH3>CCl4
11.多数含氧的有机化合物都能溶于冷的硫酸,而所得溶液用水稀释后,又能恢复为原有化合物。试以乙醇为例说明这一事实的原因。
乙醇的氧原子上含有孤电子对,其可以与质子络合而溶于冷硫酸。当用水稀释后,水氧原子上的孤电子对就要争夺质子,从而使乙醇恢复。
12.当一个氢分子吸收光能之后,一个电子就从成键轨道跃迁到反键轨道。导致一个氢分子裂解成两个氢原子。这是为什么? 成键与反键正好抵消,结果不成键。
13.下列苯的结构式,不能代表苯的真实结构。X-衍射等证实苯分子中所有的碳—碳键都相等,均为140pm,试写出苯的共振结构。
[]
第二章 烷烃和环烷烃
1. 命名下列化合物:
(1) 3,3-二乙基戊烷 (2) 2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷 (3) 2-甲基-5-环丁基己烷
(4) 反-1,3-二乙基环丁烷(5) 1-甲基-3-环丙基环戊烷 (6) 2,2,6-三甲基-5-乙基癸烷 2. 写出符合下列条件的烷烃或环烷烃的结构式:
(1)CH3CH3CHCH3CH3CH3CCH3CH3(2)(3);;;
3. 化合物2, 2,4-三甲基己烷分子中的碳原子,各属于哪一类型碳原子?
伯CH3伯CH3-C季伯仲CH2叔CHCH3仲CH2伯CH3
4. 下列化合物有几个1氢、2氢和3氢原子?
CH3伯000
列表回答如下:
化合物(1)(2)(3)(4)(5)(6)10氢22006420氢30100120氢69126912
2
5. 元素分析得知含碳84.2%、含氢15.8%,相对分子量为114的烷烃分子中,所有的氢原子都是等性的。写出该烷烃的分子式和结构式,并用系统命名法命名。 该烷烃分子中所含碳原子、氢原子的数目分别为:
N(C)114×84.2?H3CH3CH312.01114×15.8C3C3CH3CHCH
分子式为C8H18, 因所有的氢原子都是等性的,其结构式见以上等式的右边.
N(H)1.0086.将下列化合物按沸点降低的顺序排列:
关于沸点,既要考虑分子量的大小又要考虑分子间的作用力,故排列如下: 环己烷>己烷>3-甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷>2-甲基丁烷>丁烷 7.写出4碳烷烃一取代产物的可能结构式。
Br
8.在由下列指定化合物合成卤代烃时,应选用Cl2还是Br2?
(1)氯自由基的活性大,故应选用前者 (2)因制备仲卤代烃,溴自由基有很
CH3CH3CH3CH(Br)CH2CH3 BrCH2CH2CH2CH3CH3-CH-CH2BrCH3-C-CH3强的选择性,应选择后者。
9.按稳定性从大到小的次序,画出丁烷的4种典型构象式(Newman投影式)。
CH3HHHCH3CH3CH3CH3CH3>HCH3HHHH>HCH3>HH
10.画出2,3-二甲基丁烷以C2—C3键为轴旋转,所产生的最稳定的构象。
HCH3CH3CH3HCH3
11.化合物A的分子式为C6H12,室温下能使溴水褪色,但不能使高锰酸钾溶液褪色,与HBr反应得化合物B(C6H13Br),A氢化得2,3-二甲基丁烷。写出化合物A、B的结构式。
在室温下能使溴水褪色,表明该化合物一定是环丙烷。如与不对称试剂发生加成反应,断键的部位出现在含取代基最多和含取代基最少的碳碳键,而氢加到含氢最多的碳的上,符合马氏规则。
CH3H2CH3CH3CH3CH3CH3-CH-CH-CHCH3CH33(A)HBrCH3-CH-C-CHBr3
3
12.写出下列化合物的构象异构体,并指出较稳定的构象。 占e键的构象为优势构象。
(1)CH(CH3)22.79?.21%(2)ClCH(CH3)266.513.49%Cl
13. 写出下列化合物的结构式:
(1)(2)CH3-CH-CHCH32-CH-CH2CH2CH3CH(CH3)2(3)(4)
14.将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列。 (3)>(2)>(1)>(4),因自由基稳定性的排列方向应该是,叔>仲>伯>甲基自由基。
15. 写出庚烷的各个碳链异构体的中英文名称:
庚烷, heptane ; 2-甲基己烷, 2-methyehexane ; 3-甲基己烷, 3-methyehexane; 2,2-二甲基戊烷, 2,2-dimethylpentane ; 3,3-二甲基戊烷, 3,3-dimethylpentane ;2,3-二甲基戊烷, 2,3-dimethylpentane ; 2,4-二甲基戊烷, 2,4-dimethylpentane; 3-乙基戊烷, 3-ethylhentane; 2,2,3-三甲基丁烷, 2,2,3-trimethyebutane . 16.写出下列化合物的优势构象。
(1)H3C(2)(H3C)3CCH2CH3(3)CH3CH(CH3)2(4)CH3H3CCH3CH3C(CH3)3
CH3CH3+ Cl217.
光或热CH3CH2Cl + HCl的反应机理与甲烷氯代类似.
(1) 写出链引发、链增长、链终止的各步反应式, 并计算链增长反应的反应热. (2) 试说明该反应不太可能按 CH3CH3+ Cl22CH3Cl方式进行的原因.
(1) 链引发: Cl2光或热 2Cl·
链增长: Cl·+ CH3CH3→·CH2CH3 + HCl △H= -21KJ·mol-1
-1
·CH2CH3 + Cl2→ ClCH2CH3+ Cl· △H= -96KJ·mol
链终止. 2Cl·→ Cl2
Cl·+ ·CH2CH3→ ClCH2CH3
·CH2CH3 + ·CH2CH3→ CH3CH2CH2CH3
4