C2H5( )1CH3CH3CHCHCH2CH3( )2CH(CH3)2CH3( )3CH3( )4CH2CCH( )5CH2CHCH3CH( )9( )6NO2ClCH3 CH3( )7CH3( )8CH3C2H5O2N 2．写出下列化合物或基的结构式：

⑴ 2-甲基-3-苯基-1-丁烯 ⑵ 2-乙基-4-溴甲苯 ⑶ 2，3-二硝基-4-氯苯甲酸 ⑷ 对氯苯磺酸 ⑸ 2-甲基-6-氯萘 ⑹ 3-甲基-8-硝基-2-萘磺酸 ⑺ 苄基（苯甲基） ⑻ 对甲苯基 ⑼ 邻甲苯基 3．将下列各组化合物按亲电取代反应的活性由强到弱次序排列：

⑴ 苯 甲苯 二甲苯 溴苯 ⑵ 苯胺 苯磺酸 甲苯 硝基苯

⑶ 苯甲酸 对苯二甲酸 对甲基苯甲酸 对二甲苯

4．用箭头标出下列化合物进行亲电取代反应时，取代基进入苯环的主要位置：

O

NHCCH3( )1COOHOHCF3SO3HOCH3 NO2( )2NH2ClCH3NO2SO3HCOOHOH CN 5．完成下列反应式：

CH2CH3( )1CH2CH3?NO2?CH2CH3ClKMnO4/ H+NO2Br2? Fe? 浓HNO3?H2SO4浓?( )2CH2CH=CH2Br2?CCl4HBr无水AlCl3O水AlCl3+CH3CCl无?OCH2CH2CH2CCl3( )??Cl2光4( )无水AlCl35( )6( )+O2V2O5。450C+O2?1 3-，丁二烯??( )7V2O5450。C?无水AlCl3Br2Fe?8( )浓HNO3?浓H2SO4

6．用简便化学方法鉴别下列各组化合物：

⑴ 苯 乙苯 苯乙烯 ⑵ 苯 环己基苯 环己烷

7．用指定的原料合成下列化合物（无机试剂可任选）：

Br1( )以苯为主要原料合成NO2Cl( )2以苯为主要原料合成ClNO23( )以苯和乙烯为原料合成O2NClCH2CH34( )以甲苯为主要原料合成CH3NO2CH2NO2 ( )5以甲苯为主要原料合成NO2COOH

8．根据休克尔规则判断下列各化合物是否具有芳香性：

( )1( )2CH3( )3CH3( )4( )59．某烃A的分子式为C9H8，能与AgNO3的氨溶液反应生成白色沉淀。A与2mol氢加成生成B，B被酸性高锰酸钾氧化生成C（C8H6O4）。在铁粉存在下C与1mol氯反应，得到的一氯代主要产物只有一种。试推测A、B、C的结构式。

10．化合物A分子式为C8H10，在三溴化铁催化下，与1mol溴作用只生成一种产物B；B在光照下与1mol氯反应，生成两种产物C和D。试推测A、B、C、D的结构式。

11．三种芳烃分子式均为C9H12，氧化时A得到一元酸，B得到二元酸，C得到三元酸；进行硝化反应时，A主要得到两种一硝基化合物，B只得到两种一硝基化合物，而C只得到一种一硝基化合物。试推测A、B、C的结构式。

第三章 卤 代 烃 习 题

1. 写出分子式为C3H5Br的所有同分异构体，并用系统命名法命名。

2. 写出乙苯的各种一氯取代物的结构式，用系统命名法命名，并说明它们在化学活性上相当于哪一类卤代芳烃。

3. 命名下列化合物：

Cl(1) CH3CH(CH2CH3)CHCH3CH3(3)CH2=CCHClCH2CH3(5)BrC(CH3)3CH2BrCHClCH3(2)CH3CHCH2CHCH2CH2CH3(4)(6)CH3CH2CH3CCHClCH(CH3)CHCH2CH3Cl

4. 完成下列反应式：

(7)CH=CCH2CH3BrCH2Cl (8)CH3(10)ClClNO2BrCH3(9)Cl(1)CH3CH2CH=CH2

HBr NaCN H3O+???Br2 KOH(2)CH3CHCH2CH3KOH ??? ROH ROHBrCl2 H2 NaCN(3)CH2=CHCH=CH2???Ni ROH+ H3O?

CH3 ?(4)CH3 ?ClCH2Cl ?ClCH2OHCl(5) ClCH=CHCH2ClBrNaOHROHNaCNROHBr2?H3O +? H3O+(6) ?CCl4?NaCNROH??

5. 完成下列转化：

(1) CH3CH2CH2CH2Br CH3CH CHCH3(2) CH2 CH2 HOOCCH2CH2COOH (3)(4)CH3 CH2COOHCH2

6. 判断下列各反应的活性次序：

(1) 1－溴丁烷、1－氯丁烷、1－碘丁烷与AgNO3乙醇溶液反应

(2) 2－甲基-2－溴丁烷、2－甲基3－溴丁烷、2－甲基1－溴丁烷进行SN1反应 (3) 5－氯－2－戊烯、4－氯－2－戊烯、3－氯－2－戊烯与AgNO3乙醇溶液反应 7. 用化学方法鉴别下列各组化合物：

（1） 1－溴环戊烯、3－溴环戊烯、4－溴环戊烯 （2） 氯化苄、对氯甲苯、1－苯基-2－氯乙烷

(3)CH2CHClClClCH2CH3

8. 预测1－溴丁烷与下列试剂反应的主要产物：

(1) NaOH水溶液； （2）NaOH乙醇溶液； (3) Mg ，无水乙醚； (4) 苯，无水AlCl3 ； (5) CH3CH2NH2； (6) NaCN乙醇溶液； (7)CH3CH2OK ； (8) AgNO3乙醇溶液 。

9. 某烃A的分子式为C5H10,不与高锰酸钾作用，在紫外光照射下与溴作用只得到一种一溴取代物B（C5H9Br）。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C（C5H8）,化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛（OCHCH2CH2CH2CHO）。写出化合物A的结构式及各步反应方程式。

10.

某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B。A能使碱性高锰酸钾水溶液褪色，并生

成含有一个溴原子的邻位二元醇。A很容易与氢氧化钾水溶液作用生成化合物C和D，C和D氢化后分别生成互为异构体的饱和一元醇E和F，E分子内脱水后可生成两种异构化合物，而F分子内脱水后只生成一种化合物，这些脱水产物都能被还原成正丁烷。试推测A、B、C、D、E和F的构造式。

第五章 旋 光 异 构 习 题

1．下列各化合物可能有几个旋光异构体？若有手性碳原子，用“＊”号标出。 （1） CH 3 CHCH 2CH 3 （2）

（5） O CH 3 （6）

OHCH3CHCHCH3ClOHOHI （3） （4）

ICl

2．写出下列各化合物的所有对映体的费歇尔投影式，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪个是内消旋 体，并用R、S标记法确定手性碳原子的构型。

（1）2－甲基－3－戊醇 （2） 3－苯基－3－氯丙烯 （3）2,3－二氯戊烷 （4） 2,3－二氯丁烷

3．写出下列各化合物的费歇尔投影式。

（1）S－2－溴丁烷 （2） R－2－氯－1－丙醇 （3）S－2－氨基－3－羟基丙酸 （4） 2S,3R－2,3,4－三羟基丁醛 （5）2R,3R－2,3－二羟基丁二酸 （6） 3S－2－甲基－3－苯基丁烷

4．指出下列各组化合物是对映体，非对映体，还是相同分子。

COOHH （1） （2） H3CHH3CCOOH CH3C2H5C2H5

（3） CH 3 C 2 H （4） 5

CH3HHCOOHC2H5HH3CCH3HCOOHCOOHCC2H5CH2OHCOOHHOHCH3 HCOHCCOOHCC2H5CH2OHCH3OHHCHCOHCOOHCH3