有机化学课后习题答案
第九章 卤代烃
1．命名下列化合物。
CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH3
1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯
CH2CH3CH3CHBrCHCHCH3
2－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷
BrClClClCH3
4－氯溴苯 3－氯环己烯
F2C=CF2CH3Br
四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。
（1）烯丙基氯 （2）苄溴
CH2=CHCH2Cl
（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔 （4）一溴环戊烷
CH3CCCHCH2ClBrCH2Br
CH3
（5）1－苯基－2－溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷（8）氯仿
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CH2CH2Br
3．完成下列反应式：
(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3
CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCN
ROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)
0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br
Cl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OH
Cl2KOHCl
(5)NBSBrKICH3COCH3I
CH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCN
PCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2
C2H5OHCH2=C(CH3)2
(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2
(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBr
CH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl+ClCH=CHCHClCHCOONa(10)23
(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHCl
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NaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2OH
4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
（1） CH3CH2CH2CH2OH （3） CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3,HCCMg（2） CH3CH2CH=CH2 （4） CH3CH2CH2CH2I
（6） CH3CH2CH2CH2CN （8） CH3C（5） CH3CH2CH2CH2NH2 （7） CH3CH2CH2CH2ONO2
（9） CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 5．用化学方法区别下列化合物: 解：（1） Br2,aq 硝酸银氨溶液 （2） CH3CH=CHCl 褪色 不变 苄氯 CCH2CH2CH2CH3
（10） CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
CH2=CHCH2Cl 褪色 氯化银沉淀 氯代环己烷 CH3CH2CH2Cl 不变 氯苯 硝酸银氨溶液 立即生成氯化银沉加热生成氯化银加热也不反应 淀 （3） 1－氯戊烷 沉淀 2－溴丁烷 1－碘丙烷 硝酸银氨溶液 生成白色氯化银沉生成淡黄色沉淀 黄色碘化银沉淀 淀 （4） 氯苯 苄氯 2－苯基－1－氯乙烷 硝酸银氨溶液 不反应 生成氯化银沉淀 加热才生成氯化银沉淀 第 - 3 - 页 共 43 页
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6．将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列： 解：（1）按SN1反应：
CH3(a)(CH3)3CBr,>CH3CH2CHBr>CH3CH2CH2CH2Br,
(b)CHCH3BrCH2Br>>CH2CH2Br
（2）按SN2反应：
(a)CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br
(CH3)3CBr
CH3(b)CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBr>7．将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。 解：（1）
CH3CH3CBrCH3HBr>CH3CH3CHCHCH3BrHBr>CH3CH3CHCH2CH2BrHBr (CH3)2C=CH2 （2）E1:
(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2C=CHCH3
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CH3CHBr>OCH3CH3CH3CHBr>CH3CHBr>NO2CH3CHBrCH=CH2CH=CH2CH=CH2CH=CH2
OCH3CH3NO2
8. 预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。 解：（1）SN2反应，β－分支多不利于进攻：
CH3CH2CH2CH2CN>CH3CH3CH2CHCH2CN
(2) SN1反应，叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子： (CH3)3Br>(CH3)2CHBr
(3) -SH 的亲核能力大于-OH：NaSH > NaOH.
(4) Br -的离去能力大于Cl-：(CH3)2CHCH2Br > (CH3)2CHCH2Cl.
9.卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于SN1历程？那些属于SN2历程？
解：(2)，（4），（5）属于SN1历程；（1），（3），（6），（7）属于SN2历程。 10．下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。 解： （1） （A）应如下式，(B)错，不反应：
CH3CH=CH2
HOBr(A)CH3CHCH2BrOH
(2) （B）为消除反应，生成烯烃
NaCN(CH3)2C=CH2(CH3)3CCl+NaCN(B) (3) （A）正确，（B）错，正确为：
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