徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案 下载本文

有机化学课后习题答案

O(2)H2/NiOHH2SO4CF3COOOHCH2CH2CH3+CH3CH2CH2MgBrOH2O,H+OH

(3)OH(CH3)SO4,NaOHOCH3CO,HClOCH3C2H5Cl,AlCl3OCH3C2H5C2H5MgBrCHOH2O,H+OCH3C2H5CHOHCH2CH3C2H5

14. 某醇C5H12O氧化后生成酮,脱水则生成一种不饱和烃,将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物,推测该化合物的结构。 解:

[O]CH3CH3CHCHCH3OHH2OCH3CH3CHCCH3OCH3[O]CH3C=CHCH3CH3COCH3+CH3COOH15. 从某

醇依次和溴化氢,氢氧化钾醇溶液,硫酸和水,K2Cr2O7+H2SO4作用,可得到2-丁酮,试推测原化合物的可能结构,并写出各步反应式。 解:化合物结构式为:CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br

CH3CCH2CH3O16.

KOH(C2H5OH)CHCHCH=CHH2O,H2SO4CH3CH2CHCH3322OH有一化合物(A)的分子式为C5H11Br,和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光

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性,能与钠作用放出氢气,和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛,是推测(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。

解:

HCH3HCH3NaOHaqCH3CCHCH3CH3CCHCH3(B)BrOH(A) Zn,H2OCH3O3H2SO4CH3CHOCH3CH=CCH3(C)+CH3COCH317. 新戊

醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃,将这个不饱和烃臭氧化后,在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮,试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。

解:

CH3CH3CCH2OHCH3CH3H+CH3CH3CCH3+CH2OH2H2O+CH3CCH2CH3CH3C=CCH3HCH3Zn,H2OCH3CH3COO3CH3CH3CCH2CH3+H+CH3CCH3+OOCOHCH3CH3COH

18. 由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(A)可发生消除反应生成两种异构体(B),(C),将(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解,则得到相同碳原子数的醛(D)酮(E),试写出各步反应式以及(A)-(E)的结构式。 解:各步反应式结(A)-(B)的结构式如下:

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CH3CH2CH3(A)+CH3COCH3CH3COHCHCHCH3CH3(A):CH3CH2CHCHCH3BrCH3KOH/C2H5OHCH3CH2CH=CCH3CH3CH3CH=CHCHCH3(B)(C)CH3CH2CH=CCH3O3Zn,H2OCH3CH3COCH3+CH3CH2CHO

CH3

IUPAC命名法 1-甲氧基丙烷 2-甲氧基丙烷 乙氧基乙烷 IUPAC命名法 1-甲氧基丁烷 2-甲氧基丁烷

2-甲基-1-甲氧基丙烷 2-甲基-2-甲氧基丙烷 1-乙氧基丙烷 2-乙氧基丙烷

19.写出下列醚的同分异构体,并按习惯命名法和系统命名法命名。

解:(1)C4H10O CH3OCH2CH2CH3 CH3OCH(CH3)2 CH3CH2OCH2CH3 (2) C5H12O

CH3OCH2CH2CH2CH3 CH3OCHCH3CH2CH3 CH3OCH2CHCH3CH3 CH3OC(CH3)3 CH3 CH2OCH2CH2CH3 CH3CH2OCHCH3CH3 20.分离下列各组化合物。

解:(1)乙醚中混有少量乙醇:加入金属钠,然后蒸出乙醚。

(2)戊烷,1-戊炔,1-甲氧基-3-戊醇;

炔与硝酸银反应生成炔银分出,加硝酸生成炔。液相用浓硫酸处理, 戊烷不溶于浓

硫酸分出,醇溶于硫酸,用水稀释分出醇(醚)。

习惯命名法 甲基正丙基醚 甲基异丙基醚 乙醚, 习惯命名法 甲基正丁基醚 甲基仲丁基醚 甲基异丁基醚 甲基叔丁基醚 乙基正丙基醚, 乙基异丙基醚,

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CH3OCH2CH2CHCH2CH3C5H12HCCCH2CH2CH3Ag(NO)3(NH3)C5H12AgCCCH2CH2CH3HNO3HCCCH2CH2CH3H2SO4CH3OCH2CH2CHCH2CH3OHOH

21.完成下列各组化合物的反应式。

解:(1)碘甲烷 + 正丙醇钠 CH3I+NaOCH2CH2CH3CH3OCH2CH2CH3

(2)溴乙烷+2-丁醇钠

CH3CH2Br+CH3CHCH2CH3ONaCH3CHCH2CH3OC2H5

(3)正氯丙烷+2-甲基-2-丁醇钠

CH3CH2CH2Cl+CH3NaOCCH2CH3CH3CH3CH3CH2CH2OCCH2CH3CH3

(4)2-甲基-2-氯丙烷+正丙醇钠

CH3CH3CClCH3+NaOCH2CH2CH3CH2=C(CH3)2

OH+(5)苯甲醚+HI 加热

OCH3HI

22. 合成题。

ICH3

解:(1)乙烯,甲醇 乙二醇二甲醚,三甘醇二甲醚

CH2=CH2

+O2Ag2500CH2COCH2CH3OH,H+CH3OCH2CH2OH

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(CH3)2SO4,NaOHCH3OH3CH2OCH3OCH2CH2OCH3CH2CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3(CH3)2SO4

(2) 乙烯 二乙醇胺

CH2CH2ONH2CH2CH2OHCH2OCH2NH(CH2CH2OH)2

NH3

(3) 甲烷 二甲醚

CH4+

10MPa200CO2Cu0CH3OHH2SO4CH3OCH3

(4) 丙烯 异丙醚

CH3CH=CH2+H2OH+CH3CHCH3OHH2SO4(CH3)2CHOCH(CH3)2

(5) 苯,甲醇 2,4-硝基苯甲醚

CH3OH+NaClCl2,FeCH3ONaCl2OCH3NO2CH3ONaNO2HNO3H2SO4NO2(6) 乙烯 正丁醚

NO2

CH2=CH2+HBrCH3CH2BrH2O,H+Mg,(C2H5)2OCH3CH2MgBrCH2CH2OH2SO4

CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3

23.乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低,试解释之。

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