有机化学课后习题答案

OCOHOHCH=CHCCH3OOC2H5CH=CHCOOHOC2H5HI(E)(C7H6O3)I2,NaOHCH=CHCOOH(C)OC2H5(C11H12O3)[O]OCOHOHCOOHOC2H5(D)(C9H10O3)

注：这个题有问题，A加氢很难保证仅仅是烯烃加氢而是羰基保留。 18.下列化合物的NMR图中只有一个单峰，试写出它们的构造式。

解：各化合物结构式如下：

1.C2H6O2.C4H63.C4H84.C5H125.C2H4Cl23.6.C8H181.CH3OCH32.CH3CCCH34.CH3CH3CCH3CH35.CH36.CH3CCH3CH3ClCH2CH2ClCH3CCH3

19.化合物A的相对分子量为100，与NaBH4作用后得到B，相对分子量为102，B的蒸气高温通过三氧化二鋁可得相对分子量为84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能发生碘仿反应，而E不能。是根据以上化学反应和A的如下譜图数据，推测A的结构，并写出各步反应式。 A的IR: 1712cm-1 1383cm-1 1376cm-1

A的NMR:

δ 1.00 1.13 2.13 3.52

峰型 三 双 四 多

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峰面积 7.1 13.9 4.5 2.3 氢数比 3 6 2 1

解：化合物C为烯烃：C6H12

化合物B为醇: C6H14O A为酮。其结构为：

两个氢四重峰 δ2.13

δ1.00三个氢 三重峰 CH3CH3CH2COIR1712cm--1CHCH3δ1.13六个氢两重峰 δ3.52一个氢多重峰 各步反应式如下：

CH3CH3CH2CO(A)H2OCH3CH3CH2CH=CCH3(C)

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CHCH3H2,CatCH3CH3CH2CHOH(B)O3Zn,H2OCHCH3CH3CH2CHO(E)+CH3COCH3(D)

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