沸点高低

(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷

解：沸点由高到低的顺序是：

正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷

(2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷

(G) 正己烷 (H) 正戊烷 解：沸点由高到低的顺序是：

F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A

(3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷 解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A

Cl(1) ↓

C=CCH3ClF(2) ↑

CH3↑

C=CCH3CH2CH3Cl↑

(E)-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯

F(3) ↑

BrC=CIHCl↑ (4) ↑

C=CCH2CH2CH3CH(CH3)2CH3↑

(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 (1) 顺-2-甲基-3-戊烯

(Z)-3-异基-2-己烯 (2) 反-1-丁烯

CH3CH3CH54321CH3HC=CH

CH2=CHCH2CH3

顺-4-甲基-3-戊烯 (3) 1-溴异丁烯

1-丁烯 (无顺反异构) (4) (E)-3-乙基-3-戊烯

CH3CH3C=CHBr

321CH2CH3CH3CH2C=CHCH3

543212-甲基-1-溴丙烯 3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)

CF3CH=CH2 + HCl????CF3CH2NaCl水溶液CH2Cl(CH3)2C=CH2 + Br2(CH3)2CCH2Br+(CH3)2CCH2Cl+(CH3)2CCH2OHBrBrBrHOH(1) 1/2(BH3)2CH3CH2CCHCH3CH2CH2CHO(硼-CHCHCCH(2) H2O2 , OH32氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

OHCH3+ Cl2 + H2OClCH3+ClOHCH3CH3CH3CH3CH2(1) 1/2(BH3)2(2) H2O2 , OH-Cl2500 CoCH3OHCH3CH3CH2(A)HBrROORClClCH3CH2Br(B)CH3CH2CCH + H2OHgSO4H2SO4OCH3CH2CCH3O(1) O3(2) H2O , ZnOBrHC=CC6H5+ NaCC6H5HCHCH3CO3HHCC6H5OCC6H5H

化学方法鉴别化合物：

(1) (A)(B)(C)(A)解：(B)(C)Br2CCl4x褪色褪色KMnO4褪色

x(B)CH3(CH2)4CCH(C)CH3

(2) (A)(C2H5)2C=CHCH3(A)解：(B)(C)Br2CCl4x褪色褪色Ag(NH3)2NO3x银镜(A)

CH3 ， (B)

CH3

解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。 (3) (A)

， (B)

， (C)

解：(C)的环张力较小，较稳定。 (4) (A)

， (B)

解：(A)的环张力较小，较稳定。 (A)

CH3 ， (B)

CH2

解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。

可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。

若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。

预测下列反应的主要产物，并说明理由。

解：(1) CH2=CHCH2CCHHClHgCl2ClCH3CHCH2CCH

双键中的碳原子采取sp2杂化，其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。

所以，亲电加成反应活性：C=C＞CC

(2) CH2=CHCH2CCHH2LindlarCH2=CHCH2CH=CH2

解释：在进行催化加氢时，首先是H2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。

所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。

(3)

CH2=CHCH2CCHC2H5OHKOHOC2H5CH2=CHCH2C=CH2

解释：叁键碳采取sp杂化，其电子云中的s成分更大，离核更近，导致其可以发生亲

2

核加成。而双键碳采取sp杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。

(4)

CH2=CHCH2CCHC6H5CO3HCH2OCHCH2CCH2

解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。 (5)

CH3CO3HO

解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。

CH3CH2CClCH3 CH3CH2CH2CH2OHBr