紫外光谱习题及答案 下载本文

紫外光谱习题

1. 下列化合物对近紫外光能产生那些电子跃迁?在紫外光谱中有哪何种吸收带?

(1)CH3CH2CHCH2Cl (2)CH2

(4)

O

CHOCH3 (3)

—NH2

OH

CH=CHCH O

O

(5) 2 —CH=CH

O

O CC2H5

(6)CH3CCH2COCH2CH3 (7)ClCH2CH2=CH

解:紫外吸收在200-400nm区域,且有共轭结构

(1)无共轭结构,无吸收锋 (2)共轭结构,无吸收峰 (3)有(4)有(5)有(6)有n(7)有

2、比较下列各组化合物的紫外吸收波长的大小(k带)

(1) a. CH3(CH2)5CH3 b.(CH3)2C=CH-CH2 =C(CH3)2

CH

*跃迁,产生K带和B带吸收 *跃迁和n

*跃迁,产生K带、R带和B带吸收

*跃迁,产生K带和B带吸收

*跃迁,产生R带,产生烯醇式互变异构体时,还有K带吸收 *跃迁和n

*跃迁,产生K带和R带吸收

CH-CH=CH2

(2) (3)a.

a. b.

c.

b. O c.

O

O 解:

(1)有共轭结构时,紫外吸收波长增大;双键是助色基团,使紫外吸收波长增

大,则:c> b> a (2)有共轭时结构时,

a> c> b

(3)有共轭时结构时,

a> c> b

3、用有关经验公式计算下列化合物的最大吸收波长 (1) 答:(2) 答:(3)

max=253(基本值)+25(5个烷基取代)+5(1个环外双键)=283 nm

环内共轭环内共轭

>

环外共轭,

甲基可以增大紫外吸收波长,则:

>

环外共轭,

甲基可以增大紫外吸收波长,则:

max=214(基本值)+20(4个烷基取代)+10(2个环外双键)=244 nm

答:(4) 答:(5)

max=253(基本值)+20(4个烷基取代)=273 nm

CH3 O CH2 =C

C

CH3

max= 215(基本值)+10(1个烷基α取代)=225 nm

O

答:

max=202(基本值)+10(1个烷基α取代)+24(2个烷基β取代)+10(2个环外双键

=246 nm

(6) 答:(7) 答:

O C

CH3

max=215(基本值)+10(1个烷基α取代)+24(2个烷基β取代)=249 nm

O

max=215(基本值)+18(1个烷基γ取代)+36(2个烷基δ取代)+30(延长1个共轭

双键)=299 nm

(8)

O C

OH

答:无共轭结构,故无吸收