紫外光谱习题

1. 下列化合物对近紫外光能产生那些电子跃迁？在紫外光谱中有哪何种吸收带？

（1）CH3CH2CHCH2Cl （2）CH2

（4）

O

CHOCH3 （3）

—NH2

OH

CH=CHCH O

O

（5） 2 —CH=CH

O

O CC2H5

（6）CH3CCH2COCH2CH3 （7）ClCH2CH2=CH

解:紫外吸收在200-400nm区域，且有共轭结构

（1）无共轭结构，无吸收锋 （2）共轭结构，无吸收峰 （3）有（4）有（5）有（6）有n（7）有

2、比较下列各组化合物的紫外吸收波长的大小(k带)

（1） a. CH3（CH2）5CH3 b.(CH3)2C=CH-CH2 =C（CH3）2

CH

*跃迁，产生K带和B带吸收 *跃迁和n

*跃迁，产生K带、R带和B带吸收

*跃迁，产生K带和B带吸收

*跃迁，产生R带，产生烯醇式互变异构体时，还有K带吸收 *跃迁和n

*跃迁，产生K带和R带吸收

CH-CH=CH2

（2） （3）a.

a. b.

c.

b. O c.

O

O 解：

（1）有共轭结构时，紫外吸收波长增大；双键是助色基团，使紫外吸收波长增

大，则：c> b> a （2）有共轭时结构时，

a> c> b

（3）有共轭时结构时，

a> c> b

3、用有关经验公式计算下列化合物的最大吸收波长 (1) 答：(2) 答：（3）

max=253（基本值）+25（5个烷基取代）+5（1个环外双键）=283 nm

环内共轭环内共轭

>

环外共轭，

甲基可以增大紫外吸收波长，则：

>

环外共轭，

甲基可以增大紫外吸收波长，则：

max=214（基本值）+20（4个烷基取代）+10（2个环外双键）=244 nm

答：（4） 答：(5)

max=253（基本值）+20（4个烷基取代）=273 nm

CH3 O CH2 =C

C

CH3

max= 215（基本值）+10（1个烷基α取代）=225 nm

O

答：

max=202（基本值）+10（1个烷基α取代）+24（2个烷基β取代）+10（2个环外双键

=246 nm

(6) 答：(7) 答：

O C

CH3

max=215（基本值）+10（1个烷基α取代）+24（2个烷基β取代）=249 nm

O

max=215（基本值）+18（1个烷基γ取代）+36（2个烷基δ取代）+30（延长1个共轭

双键）=299 nm

(8)

O C

OH

答：无共轭结构，故无吸收