反应实例
Favorskii 重排
??卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含相同碳原子数的羧酸;如为环状??卤代酮,则导致环缩小。
如用醇钠的醇溶液,则得羧酸酯
此法可用于合成张力较大的四员环。
反应机理
反应实例
Friedel-Crafts烷基化反应
芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3,FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3, HF等)存在下,发生芳环的烷基化反应。
卤代烃反应的活泼性顺序为:RF > RCl > RBr > RI ; 当烃基超过3个碳原子时,反应过程中易发生重排。
反应机理
首先是卤代烃、醇或烯烃与催化剂如三氯化铝作用形成碳正离子:
所形成的碳正离子可能发生重排,得到较稳定的碳正离子:
碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中间体??络合物,然后失去一个质子得到发生亲电取代产物:
反应实例