（7）化合物A和B与溴水反应，这些反应产物之一是非极性的（该分子的偶极矩事实上为零），并无光学活性，画出该产物的立体化学结构；写出生成该产物的反应式。确定该分子中手性原子的绝对构型，并用R或S来表示。
烯烃与过氧酸反应，将氧加到双键上，而生成含氧的三元环。这种环氧化反应具有高的立体选择性，而保持与氧原子相连接的键上的各构成部分相对位置不变。
A跟过氧酸反应产生单一化合物K。在同样条件下，B产生异构体L1和L2的混合物（1︰1）。
（8）说明化合物K是否具有光学活性。画出K的立体结构式。说明单一的化合物L1
和L2是否具有光学活性，画出L1和L2的结构。
第 6 页 共 13 页
参考答案（F9）
1 A
2 N2H2分子中N＝N为双键，不能自由旋转（因双键中π轨道叠加有方向性），故有顺式
和反式两种异构体，它们的结构式如下：
2
两种异构体中N原子都用sp杂化轨道成键，分子呈平面形。顺－N2H2分子属C2v。点群，反－N2H2分子属C2h点群。两者皆无旋光性。
C2H2分子的C原子采用sp杂化轨道成键，分子呈直线形，属D∞h点群，因而它无同分异构体。C2H2分子的结构如下图。
3 （1）32 （2）6mol （3）A、C 4 C 5 C 6 A 7
和
8 （1）4 （2）7 （3）11 （4）6 9
10 （1）3 （2）2 （3）4 （4）9 （5）8 （6）5 （7）9 11 乙烷的重叠式构象
；交叉式构象
（1）乙烷的重叠式构象和交叉式构象不是乙烷仅有的两种构象，它们仅是乙烷的两个极端构象，介于它们二者之间还有无数个中间状态的构象。
（2）室温下乙烷的优势构象是交叉式构象。在C－C键旋转的过程中，相邻碳原子上
第 7 页 共 13 页
C－H键的电子云互相排斥，交叉式中两个碳原子上的C－H键相距最远，排斥力最小。因此，该构象体系的能量最低，稳定性增加，为乙烷的优势构象。
（3）分子在不停地运动，温度越高，C－C键旋转的速度越快，重叠式等能量较高的构象出现的概率增加。 12 （1）A：
B：
C：
稳定性A＞B，C；B，C的稳定性相同。 （2）A：
B：
C：
稳定性A，B＞C；A，B的稳定性相同。 13
14 （1）和
（2）无顺反异构体 （3）
（4）15 C 16 ①
④ ⑦ 11 ○
② ⑤ ⑧ ○12
③ ⑥ ⑨
○13
⑩ ClCH2CH2CH＝CH2 ○14
15 ○17 （1）C4H6Br2
○16 ○17 ○18
第 8 页 共 13 页
（2）B1：
CH3BrC CCH3Br；B2：
CH3BrC CBr CH3（3）CH3CH＝CHCHBr2（顺反异构体）、CH3CH＝CBrCH2Br（顺反异构体）、 CH3CBr＝CHCH2Br（顺反异构体）、CH2BrCH＝CHCH2Br（顺反异构体）、 CHBr2CH2CH＝CH2、CH2BrCHBrCH＝CH2（对映异构体）、CH2BrCH2CBr＝CH2、 CH2BrCH2CH＝CHBr（顺反异构体）、CH3CBr2CH＝CH2、 CH3CHBrCBr＝CH2（对映异构体）、CH3CHBrCH＝CHBr（顺反异构体）、 CH3CH2CBr＝CHBr（顺反异构体）、CH3CH2CH＝CBr2 （4）B：CH3COOH、C：
、D：
、E：
18 （1）在X＝N中有π键，因而当原来的x＝0上连有不同的基因时，得到的后有顺、
反异构体：
和
（2）
19 （1）CH≡C－C≡C－CH3 CH≡C－CH2－C≡CH
（2） 或
2
（3）中间三个碳原子sp杂化，两端两个碳原子sp杂化 共平面π键是?5和?3（互4相垂直）；不共平面π键是两个?4（互相垂直）
（4）②不共平面，4位碳原子sp杂化，两端两个π键只能垂直 ③也不共平面，中间碳原子sp杂化，两个三角形面垂直
2
（5）④相对更稳定些，三元环的张力比⑤小（sp对sp）
（6）、、、、、、、、
20 B 21 C
5322 a b c d e f
其能量顺序为f＞(e＝d)＞(c＝b)＞a
23 环己烷的构象（椅式）可知无论是1,2－二甲基环己烷，1,3－二甲基环己烷还是1,4－
二甲基环己烷，均有顺、反式两种不同的结构，其结果如下：
（顺－1,2一二甲基环己烷）、
第 9 页 共 13 页
（反－1,2一二甲基环己烷）；
（反－1,3一二甲基环己烷）、
（顺－1,3一二甲基环己烷）；
（顺－1,4一二甲基环己烷）、
（反－1,4一二甲基环己烷）。
很明显，反－1,2－顺－1,3－和反－1,4－异构体的构象为aa型，环翻转之后变为ee型，
因此是它们各自的稳定构象。
24 薄荷醇和新薄荷醇的最稳定构象（优势构象）如下：
薄荷醇：
新薄荷醇：
从它们的优势构象中可知，薄荷醇的－OH和邻位的－CH(CH3)2是反式构型，为e，e型。新薄荷醇的－OH和邻位的－CH(CH3)2是顺式构型，为e，a型，－CH(CH3)2体积较大，处于e键，而－OH则处于a键。酯化时，－OH处于a键上，空间位阻较大，相对来说，－OH处于e键上易受到试剂的进攻，因此薄荷醇的酯化速度比新薄荷醇的酯化速度快。
25 顺－1－异丙基－4－氯环己烷和它的反式异构体的稳定构象为
在反应中OH从氯的相反方向进攻而取代氯原子生成醇。羟基进攻反－1－异丙基－4－氯环己烷将受到3，5位键的空间位阻而难于发生反应，它必须从其稳定构象变为不稳定构象以满足立体化学的要求：
－
反式（稳定） 反式（不稳定） 这种翻转不仅需要能量，也需要时间，因此其反应速度较慢。
第 10 页 共 13 页