第三章 烃的衍生物知识点
一．氧化反应：能使酸性高锰酸钾溶液褪色 二．加成反应 三.乙炔的实验室制取及性质：p32：实验2-1 1.反应方程式： 2. 此实验能否用启普发生器，为何？ 不能， 因为 （1）CaC2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应；（2）反应放热，而启普发生器是不能承受热量的；（3）反应生成的Ca(OH)2 乙炔 微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。 3. 能否用长颈漏斗？ 不能。用它不易控制CaC2与水的反应。 4. 用饱和食盐水代替水，这是为何？ 为减缓电石与水的反应速率，用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC2不反应） 简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何？ 防止生成的泡沫从导管中喷出。 6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔，其燃烧现象有何区别？ 甲烷：淡蓝色火焰 乙烯： 明亮火焰，有黑烟 乙炔：明亮的火焰，有浓烟. 7、除去乙炔气体中的杂质气体H2S、PH3，用硫酸铜溶液 一、烃的衍生物 定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所替代的产物。如乙醇等 1、乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯的性质比较 代表物 结构 简式 核磁共振氢谱图 官能团 通式 羟基：－OH 饱和一元醇CnH2n+1OH 或CnH2n+2O 无色、有特殊香味的液物理 性质 体，俗名酒精，与水互溶，易挥发 （非电解质） 作燃料、饮料、化工原用途 料；质量分数为75％的乙醇溶液用于医疗消毒剂 醛基：－CHO 饱和一元醛CnH2n+1CHO或CnH2nO 无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶 乙醇 CH3CH2OH 或 C2H5OH 乙醛 CH3CHO 乙酸 CH3COOH 乙酸乙酯 CH3COOC2H5或CH3COOCH2CH3 羧基：－COOH 饱和一元羧酸CnH2n+1COOH或CnH2nO2 有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。 有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维等，是食醋的主要成分 作为香料，如饮料、糖果等 无色透明液体，有香味，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂 R－COO－R’ 酯基－COO－ 用于制造醋酸、醋酐、料、香料等 合成树脂、橡胶、塑 1
2、乙醇和乙酸的主要化学性质
有机物
主 要 化 学 性 质
1．与Na的反应（反应类型：取代反应或置换反应）
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑（现象：沉，不熔，表面有气泡） 乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热
②不同点：比钠与水的反应要缓慢
结论：①分子羟基中氢原子的活泼性：水>乙醇；②1mol乙醇与足量Na反应产生0.5mol H2，证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同；③2—HO~~~~H2，两个羟基对应一个H2；④单纯的—OH可与Na反应，但不与NaHCO3发生反应。 2．氧化反应
（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）
?2CO2+3H2O 可作燃料，乙醇汽油 CH3CH2OH+3O2???（2）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O（总反应）
现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 黑 色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛） ①反应断键情况：
点燃乙醇
②Cu或Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。
（3）被强氧化剂氧化：乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有 乙烯 ；可以使 橙 色的重铬酸钾溶液变为 绿 色，该反应用于检验酒后驾驶。
（4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加
生石灰，蒸馏。 2．消去反应：乙烯的制取和性质（p51实验3-1)
?化学方程式：
?制取乙烯采用哪套装置？此装置还可以制备 哪些气体？分液漏斗、圆底烧瓶（加热）装置； 此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.
? 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？ 防止暴沸 ④乙醇和浓硫酸混合，有时得不到乙烯，这可能是什么原因造成的？
这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致，因为在140℃乙醇将发生分子间
脱水得乙醚，方程式：(副反应)
⑤温度计的水银球位置和作用如何？混合液液面下，用于测混合液的温度。 ⑥浓H2SO4的作用？ 催化剂、脱水剂。
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⑦20mL乙醇与浓硫酸1:3的混合液的配制方法：在烧杯中加入5mL95%的乙醇，然后，滴加15mL浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用。注意，不能反过来滴加，否则因混合放热易引起液体飞溅伤人。 ⑧反应后期,反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，为何？要检测乙烯气体要注意什么？浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性气味的气体是SO2， C+2H2SO4(浓) = CO2↑+2SO2↑+2H2O 在用酸性高锰酸钾溶液检测乙烯气体前要 通过氢氧化钠溶液除去CO2、SO2、冷凝乙醇蒸汽（如图）。 3．取代反应：与浓HBr酸反应，条件：加热 C2H5OH ＋HBr → C2H5Br ＋H2O （实质：羟基被溴原子取代） 总结：燃烧反应时的断键位置： 全断 与钠反应时的断键位置： ① 在铜催化氧化时的断键位置： ①③ 消去反应制乙烯的断键位置： ②⑤ 取代反应生成乙醚的断键位置： ①? 与浓HBr酸反应的断键位置： ? 一、苯酚的结构与物理性质 ①苯酚俗称 石炭酸 分子式为 C6H6 结构简式： 或C6H5OH 官能团 羟基 －OH 酚类的结构特点： 羟基与苯环直接相连 ②苯酚的物理性质 （1）常温下，纯净的苯酚是一种 无 色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带 粉红 色，熔点为：40.9℃，有 特殊 气味 （2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度 ，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水 互溶 。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂 （3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用 酒精 清洗，再用水冲洗。 二、酚的化学性质 （1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离。 C6H5OHC6H5O +H所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变 澄清 。苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要 ，以致于苯酚 使紫色石蕊试剂变红。 A． 写出苯酚与NaOH溶液的反应： -+ ,苯酚 B．苯酚的制备（强酸制弱酸）： 苯酚钠与盐酸的反应：_____________________________________ 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体的反应________________________________ -（注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3） 3