3月26日 卤代烃的消去反应与水解反应的比较 高考频度：★★★★☆ 难易程度：★★★☆☆
1．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是
A．CH3Cl
C．
【参考答案】B
【试题解析】卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，不能发生消去反应。
反应类型 反应条件 消去反应 NaOH醇溶液、加热 水解(取代)反应 NaOH水溶液、加热 断键规律 卤代烃的 与X相连的C的邻位C上有H原子 结构特点 在碳上引入—OH，生成含—OH的有机产物特征 注意：
（1）与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 （2）卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应
消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键 物(醇) 含C—X键即可
可生成两种产物。例如：发生消去反应的产物是CH2=CH—CH2—CH3或CH3—CH=CH—CH3。
（3）二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋
乙醇2NaOH????CH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。 △（4）多卤代烃水解生成多元醇。例如：＋2NaOH
水???△
1．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是
① ②
③(CH3)3C—CHBr2 ④CHCl2—CHBr2 ⑤B．②③⑤
C．全部
⑥CH3Cl D．②④
A．①③⑥
2．卤代烃RCH2CH2X中的化学键如图所示，则下列说法中正确的是
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
3．下列对1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应的说法，正确的是 A．产物相同，反应类型相同 C．产物不同，反应类型相同
B．产物相同，反应类型不同 D．产物不同，反应类型不同
1．【答案】A
【解析】本题是卤代烃在KOH醇溶液中加热发生的反应，属于卤代烃的消去反应。苯环的封闭稳定结构决定了卤代苯很难发生消去反应，①不反应，从而排除选项B和D。③中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，⑥中与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，均不能发生消去反应，故选A。
【思路点拨】先明确卤代烃发生的是消去反应还是水解反应。水解反应断开的是C—X键；而消去反应除断开C—X键外，还要消去相邻碳原子上所连接的氢原子，即断开C—H键，这就要求相邻碳原子上必须连接有氢原子，否则不能发生消去反应。 2．【答案】B
3．【答案】A
【解析】1-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴原子与邻位碳原子上的氢原子发生消去反应，有机产物为丙烯，无机产物为溴化钠和水；2-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴原子与邻位碳原子上的氢原子发生消去反应，有机产物也只有丙烯，无机产物为溴化钠和水，二者产物相同。
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