大学有机化学结构推断试卷（C）及答案
班级 姓名 分数
一、合成题 ( 共 1题 8分 ) 1. 8 分 (3566) 3566
原甲酸乙酯HC(OEt)3 (A)与丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5), C与间氯苯胺发生加成, 然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蜡油中加热到270～280℃环化得E(C12H10O3NCl), E为喹啉衍生物, E经水解后得F(C10H6O3NCl), F在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互变异构体,此体与POCl3共热得I(C9H5NCl2),I与CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃ 反应得氯喹J, 请写出C～J的结构式及其反应过程。
二、推结构题 ( 共79题 438分 ) 2. 6 分 (3501) 3501
某烃分子式为C6H10(A), 用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时, 得到化合物B(C6H12O2)用浓H2SO4作用加热脱水生成化合物C(C6H8)。 A经臭氧化还原水解得到
OHCCH2CH2CH2COCH3。试推测A,B,C的构造式。
3. 4 分 (3502) 3502
烃分子式为C6H8, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与
CH3COCHO, 试推出该烃之结构。
4. 4 分 (3503) 3503
某烃分子式为C8H14, 经臭氧氧化、还原水解后得到CH3CH2CHO、CH3COCH3 及
OHCCHO, 试推出该烃之结构。
5. 4 分 (3504) 3504
某烃分子式为C7H10, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与
OHCCH2COCH3，试推出该烃之结构。
6. 4 分 (3505) 3505
某烃分子式为C9H16, 经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合CH3CO(CH2)4COC2H5, 试推出该烃之结构。
7. 4 分 (3506) 3506
分子式为C6H12的化合物A, 能使溴水褪色, 用H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物B(C6H14O), A用冷稀碱性KMnO4氧化得内消旋的二元醇C(C6H14O2)。 试推出A,B,C的结构。
8. 6 分 (3507) 3507
分子式为C6H12的化合物A, 无旋光性,臭氧化还原水解仅生成一种醛, 用冷稀碱性
KMnO4氧化得到互为对映体的两个旋光的二元醇B与C, 试推出A,B,C的结构。
9. 6 分 (3508) 3508
某炔烃分子式为C7H12，有旋光性, 在HgSO4, H2SO4存在下加水生成非甲基酮,试推出该炔烃的结构。
*. 6 分 (3509) 3509
分子式为C4H6的三个异构体A,B,C 催化加氢都能加2molH2, 但B与C能迅速与HgSO4的稀H2SO4溶液反应得到酮, A则不能。其中B又能与银氨溶液反应, 试推出A,B,C
的结构。
11. 4 分 (3510) 3510
三种化合物A,B,C互为异构体(分子式C4H8)，都能使溴水褪色, 但B,C还可使稀KMnO4 溶液褪色, A则不能, 加HBr都得到同一化合物D(C4H9Br), 试推测化合物A,B,C,D的结构。
12. 4 分 (3512) 3512
化合物A,B,C分子式都为C10H14, 在1H的NMR谱图上都显示芳氢5个, A、B用KMnO4 氧化得一元羧酸, 而C则不能。A具有旋光, B、C都无旋光, 试推测A,B,C的结构。
13. 6 分 (3513) 3513
某卤代烃A分子式为C7H13Cl, A碱性水解可得化合物B(C7H14O), A在NaOH-EtOH溶
液中加热生成C, C经臭氧氧化还原水解得到OHC(CH2)4COCH3。试推测A,B,C的结构。
14. 6 分 (3514) 3514
化合物A(C8H17Br)用EtONa-EtOH处理, 可生成烯烃B(C8H16), B经臭氧氧化还原水解得到一种酮C(C4H8O), C加1molH2生成一旋光性的醇D(C4H10O)。 试推测A, B,C,D的结构。
15. 4 分 (3515) 3515
某化合物A(C4H10O)，其1HNMR谱有:
?＝0.8(二重峰，6H) 1.7(多重峰，1H) ?＝3.2(二重峰，2H) 4.2(单峰，1H且，当用D2O交换时此峰消失) 试推测A的结构。
16. 6 分 (3516) 3516
化合物A(C8H16O)不与金属Na,NaOH及KMnO4反应, 与HI作用生成B(C7H14O)，B与浓H2SO4共热生成化合物C(C7H12), C在过氧化物存在下加HBr得D, D水解又可生成
B,C臭氧氧化再还原水解后只得到一种化合物。 试推测A,B,C,D的结构。
17. 6 分 (3517) 3517
化合物A,B分子式都为C6H14O, 都能与金属Na反应, A有旋光, 并可被CrO3+H+氧化成酮,B则难以氧化, 在浓H2SO4作用下加热, A,B都去水生成化合物C(C6H12)，C经臭氧氧化还原水解得到二个异构体D,E(C3H6O)。试推测A,B,C,D,E的结构。
18. 4 分 (3518) 3518
化合物A分子式为C8H8O, 其IR图谱中700 cm-1和750cm-1 处有两个吸收带, 1360
cm-1，1690 cm-1和1600cm-1处有强吸收,3050cm-1处有弱吸收。 试推测A的结构。
19. 6 分 (3519) 3519
某化合物分子式为C4H6O2, 其IR图谱中1770,1640,1120cm-1处有吸收, 在1HNMR谱中有?/:7.4(四重峰2H) 4.4～5(三重峰1H)，2.1(单峰3H)。 试推测该化合物的结构。
20. 4 分 (3520) 3520
化合物A,B,C,D分子式均为C4H6,其IR吸收情况为：A 2200cm-1 ，B 1950cm-1 ，C
1650cm-1 ，D在这些区域则无任何吸收。试推测A,B,C,D可能的结构。
21. 6 分 (3521) 3521
某化合物分子式为C5H10O ,IR在1700cm-1处有强吸收,1HNMR谱中出现一组三重峰和一组四重峰,强度为3:2,其质谱的基峰为57。试推测该化合物的结构。
22. 4 分 (3522) 3522
化合物A分子式为C5H8O2, 能还原生成正戊烷, 和羟氨作用可生成二肟, 能发生碘仿 反应和Tollens反应, 试推测该化合物的可能结构。
23. 4 分 (3523) 3523
一个有旋光性的烯烃A(C6H12), 催化加氢后生成无旋光性的烷烃B(C6H14),试推测A,B的结构。
24. 4 分 (3524) 3524
化合物A,B 分子式都为C6H10, 且都具有旋光性, 但A可以和银氨溶液作用, B则不能,
试推测A,B的可能结构。
25. 6 分 (3525) 3525
分子式为C6H12O的化合物A, 用Na2Cr2O7+H2SO4强氧化得酸B(C6H10O4), B加热生成化合物C(C5H10O), C可与苯肼作用, 用Zn-Hg+HCl还原得化合物D(C5H10)。试推测A,B,C,D的结构。
26. 6 分 (3527) 3527
由马尿中提取的马尿酸A(C9H9NO3)为一白色固体, 与HCl溶液回流得到两个晶体B(C7H6O2)与C(C2H5NO2), B的IR图中在3200～2300cm-1有一宽吸收峰, 1680cm-1有强吸收,在1600～1400cm-1有四个吸收峰, 可与NaHCO3作用放出CO2。C既有酸性基团又有碱性基团。试推测A,B,C的结构。
27. 4 分 (3528) 3528
某化合物分子式为C3H7NO, 其1H的NMR谱为?/:6.5(单峰较宽2H) 2.2(四重峰2H) 1.2(三重峰3H)。试推测该化合物的结构。
28. 6 分 (3529) 3529
化合物A(C3H6Br2)与NaCN反应得化合物B, B在酸性溶液中加热回流得化合物C(C5H8O4), C与乙酐一起加热得化合物D(C5H6O3)及乙酸, D在1HNMR谱图上只有两组氢。试推测A,B,C,D的结构。