第六章 卤代烃(P107)
6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2-甲基3-溴丁烷 b. 2,2-二甲基-1-碘丙烷 c. 溴代环己烷 d. 对二氯苯 e. 2-氯-1,4戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3 h. ClCH2CH2Cl i. CH2 CHCH2Cl j. CH3CH CHCl 解：
ClCH3c.a.(CH3)2CHCHCH3b.CH3CCH2ICH3 Br
e.CH3CH CHC CH2ClBr
d.Cl
g. 2-碘丙烷 h. 三氯甲烷 i. 1,2-二氯乙烷 i. 3-氯-1-丙烯
j. 1-氯-1-丙烯
6.2 写出C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲或叔卤代烃。如有手性碳，以星号标出，并写出对映体的投影式。 解：11个
*CHCHCHCH3CH2CHCH2CH3CH3CHCH2CH2BrCH3CH223CHCH3CH2CH2CH2CH2Br 3BrBr 1-溴戊烷 3-溴代戊烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-溴戊烷
（伯卤代烷） （仲卤代烷） （伯卤代烷） （仲卤代烷）
Br*CH3CH2CHCH2BrCH3
CH3CH2CCH3CH3
Br*CH3CHCHCH3CH3
CH3CH3CCH2BrCH3
2-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 2-甲基-3-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丙烷 （伯卤代烷） （叔卤代烷） （仲卤代烷） （伯卤代烷）
6.3 写出二氯丁烷的所有异构体，如有手性碳，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。 解：13个
ClCH CH2CH2CH3Cl
ClCH3CCH2CH3ClClCH2CHCH2CH3*Cl 二种旋光异构体
1
ClClCH2CH2CHCH3CH2CH2CH2CH2*CH3CHCHCH3ClCl **二种旋光异构体
二种旋光异构体，一种内消旋体
ClClClCHCHCH3ClCH3
ClClCH2CCH3CH3
ClClCH3CH2CHCH2
6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂。 解：
a.C6H5CH2ClMgC6H5CH2MgClCO2C6H5CH2COOMgClH+H2OC6H5CH2COOH
b.CH2 CHCH2Br+NaOC2H5CH2 CHCH2OC2H5
1.2.
叁键是直线1.NO. 2. 不稳定
CH3CH2CH2CH2BrMgCH3CH2CH2CH2MgBrC2H5OHCH3CH2CH2CH3+C2H5OMgBre.
f.
g.
2
h.i.
6.5 下列各对化合物按SN2历程进行反应，哪一个反应速率较快？ 6.5 解：
6.6 将下列化合物按SN1历程反应的活性由大至小排列。 a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr 解： b > c > a
6.7 假如下图为SN2反应势能变化示意图，指出（a）（b）（c）各代表什么？ 解：（a）a 反应所需的活化能 （b）过渡态 （c）反应热
6.8 分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A、B、C的结构。 解： A为：
CH3CH2CHBrCH3 B为：CH3CH CHCH3 C为：CH3CH2CH CH2
6.9 解： 亲核试剂 底物 离去基团
a.. CH3CH2ONa CH3I I- b. NaCN CH3CH2CH2Br Br- c. NH3 C6H5CH3Br Br-
6.10 解：
3