六、推荐题（16分）
1、某光学活性化合物A(C12H16O)红外光谱图中在3000-3500cm-1有一个强吸收峰，在1580和1500cm-1处分别有中等强度的吸收峰，该化合物不与2,4一二硝基苯肼反应，但用I2/NaOH处理，A被氧化，发生碘仿反应。A经臭氧化反应还原水解得到B(C9H10)和C(C3H6O2)。B、C和2,4一二硝基苯反应均生成沉淀，但用Tollens试剂处理只有C呈正结果。B经硝化（HNO3/H2SO4）可得到两个一硝化合物D和E。但实际上却只得到D。将C和Tollens试剂反应的产物酸化后加热，得到F(C6H8O4)。该化合物的红外光谱图中在3100cm-1以上不出现吸收峰。试写出A、B、C、D、E、F的化学结构式。
2、化合物A(C7H15N)，用碘甲烷处理得水溶性盐B(C8H18IN)，将B悬浮在氢氧化银水溶液加热，得化合物C(C8H17N)。用碘甲烷处理C，然后与氢氧化银悬浮液共热，得三甲胺和化合物D(C6H10)。D能吸收2摩尔的氢气，得化合物E(C6H14)，E的核磁共振氢谱有一组7重峰和一组2重峰，它们的面积比为1:6。试推导出A、B、C、D和E的结构。
一、选择题（每小题2分，共20分）
1．B 2．D 3．A 4．B 5．D
6．A 7．C 8．B 9．C 10．A
二、用系统命名法命名下列各化合物（每小题2分，共10分）
1．（2Z，4Z）-3,4-二甲基-2,4-庚二烯
2．7,7-二甲基双环[2,2.1]-2-庚烯
3．氯化三甲基（4-甲基）苯铵
4．N,N-二甲基甲酰胺
5．（R）-2-溴丙醛
三、完成下列反应，写出主要产物（第空2分，共20分）