大学有机化学推断结构试题(A)及答案解析

26. 4 分 (3026) 3026

光学活性化合物C8H10O显示宽的IR谱带,中心吸收在3300cm-1处。该化合物的NMR谱数据为:?=7.18(5H),宽的一重峰;4.65(1H),四重峰;2.76(1H),宽的单峰;1.32(3H),二重峰。推出此化合物的结构。

27. 6 分 (3027) 3027

化合物A(C6H10)有光学活性,和Ag(NH3)2OH有沉淀生成,

H2AB (C6H14) Ni

B无光学活性,推出A,B的结构式。

28. 4 分 (3028) 3028

某化合物在IR谱图中1680~1780cm-1之间无吸收,与Br2和NaOH反应,再用稀酸处理,

得到CHBr3和3,3-二甲基丁酸,推出该化合物的结构。

29. 6 分 (3029) 3029

化合物A(C9H12O),IR在3600~3200cm-1,760cm-1,700cm-1有特征吸收。NMR谱数据如下:?=0.9(三重峰,3H);1.6(多重峰,2H);2.7(宽单峰,1H);4.4(三重峰,1H); 7.20(单峰,5H)。推出A的结构式。

30. 6 分 (3031) 3031

某芳烃A,分子式为C9H12,与混酸反应的硝化产物再与过量KMnO4反应,只能生成一种

物质。推出A的结构式并写出有关反应式。

31. 6 分 (3032) 3032

化合物A,分子式为C6H5N2O2Br,能发生重氮化反应,将A与NaOH作用后酸化得B(C6H6N2O3),A与(NH4)2S作用后用铬酸氧化得溴代对苯醌。推出A和B的结构式。

32. 4 分 (3033) 3033

三溴苯有三种异构体A,B,C。A的熔点为44℃,硝化得到三种化合物;B的熔点为87°C,硝化后得到两种化合物,C的熔点为119℃,硝化后得到一种化合物.试问A, B, C的结构是什

么?

33. 6 分 (3034) 3034

有一旋光性化合物A,分子式为C4H9Cl。当用NaOH/C2H5OH处理后得B(C4H8), B与Br2/CCl4反应得一种没有旋光性产物C(C4H8Br2)。试写出A,B及C的结构试式。

34. 6 分 (3035) 3035

某无色固体物A(C8H10O),溶于氢氧化钠水溶液,与氯气反应产物B(C8H9OCl)。A催化氢化得化合物C(C8H16O),C与浓硫酸加热,蒸出无色液体化合物D(C8H14)。D经高锰酸钾氧化得化合物E(CH3COCH2CH2CH2CH(CH3)CO2H),试写出A的结构式。

35. 6 分 (3036)

3036

有三个D-己醛糖A,B和C,C经NaBH4还原生成糖醇,无旋光活性。当C进行Ruff降解得D-戊 醛糖,该戊醛糖再经HNO2处理得一有旋光性戊糖二酸。C与苯肼作用得到的脎与B成的脎 相同,如果A和B用NaBH4还原得到有旋光活性的两个构型完全相同的糖二醇,但

A和B与苯肼 反应生成的脎不同,根据以上事实推出A,B,C的结构。

36. 6 分 (3037)

3037

D-戊醛糖A和B,它们与苯肼反应后得到相同的脎C。A还原得到没有光学活性的糖

醇D, B降解得到D-丁糖E,E经硝酸氧化得到内消旋的酒石酸F。写出A~F的结构式。

37. 6 分 (3038)

3038

一种D-己醛糖(A)经硝酸氧化得不旋光的糖二酸(B);若A经降解得一种戊醛糖(C),C

经 硝酸氧化可得有旋光性的糖二酸(D)。试写出A,B,C,D的结构式,其中A需写出?-吡喃型

的环 状结构式。

38. 6 分 (3039)

3039

一种D-构型的己糖A(C6H12O6)有旋光性,能还原斐林试剂,并可进行下列反应,试推 测A的结构式

+ H,H2OHI/P1.A+HCN正庚烷 2.3.4.AAANaBH4 WohL降解C6H14O6无旋光 醛糖 NaBH4C5H12O5无旋光 B+HCO2HCH3OH,HCl( ) HIO24H+H2O

39. 6 分 (3040)

_D_(+)

3040

有一己醛糖A用NaBH4还原,生成无光学活性的己六醇B,A用Ruff法降解得一戊醛糖C,将 C用硝酸氧化则得一种光学活性的糖二酸D。假定这些糖属于D系。试推断由A到

D各化合物结构式。

40. 6 分 (3041)

3041

某糖A,通过化学分析提供下面的资料:(1)A能还原斐林试剂;(2)A水解时只得到D-葡萄糖;(3)A用硼氢化钠还原后,被完全甲基化,并且水解得到等比例的2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和1,2,3,5,6-五-O-甲基-D-葡萄糖醇;(4)A水解最初得到D-葡萄糖的比旋光度和

?-D-吡喃葡萄糖相近。试写出A的结构式。

41. 8 分 (3042)

3042

给出化合物A─>F的结构式(用费歇尔投影表示)。

HNO3AB

C6H10O8C6H12O6 ?T1a??D?DDíì? H2NOH +CHNO2Ag(NH3)2AcO2 FC5H8O7EC6H13NO6_H2ODZnCl2óD1a??D?

42. 8 分 (3043) 3043

蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成,试推出它的结构。 酮A(C7H12O)用甲基碘化镁处理生成醇B(C8H16O),B经脱水成为烯烃C,C为C8H14,C臭氧化然后还原水解得化合物D(C8H14O2)。D与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物经热酸水解得到蜂王浆E(C10H16O3),E经催化氢化得到酮酸F(C10H18O3),F与碘在氢氧化钠溶

液中反应得到碘仿和杜鹃花酸(即壬二酸)。

43. 8 分 (3044) 3044

饱和酮A(C7H12O)与甲基碘化镁反应得到醇B(C8H16O),B用硫酸氢钾处理脱水,只得到两个异构烯烃C和D(C8H14)的混合物。 C 还能通过 A 和亚甲三苯基磷(CH2=PPh3)的Wittig反应制备。D经臭氧化分解得酮醛E(C8H14O2),E用湿的氧化银氧化,变为酮酸F(C8H14O3)。F

用溴在NaOH中处理得3-甲基-1,6-己二酸。试鉴定化合物A,B,C,D,E和F。

44. 8 分 (3045) 3045

不饱和酮A(C5H8O)与碘化甲基镁反应,经水解得到饱合酮B(C6H12O)和不饱和醇C(C6H12O)的混合物。经溴的NaOH溶液处理,B转化为3-甲基丁酸钠。C和硫酸氢钾共热,则脱水生成D(C6H10),D与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4),E在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。试鉴定A,B,C,D和E。

45. 8 分 (3046) 3046

某化合物C7H12O2(A)不溶于水,与NaOH水溶液共热后得化合物B及C。B能发生碘仿反 应, C经酸化后产生一个酸性物质D, D有顺反异构体而无对映异构体。D能使Br水褪色。催化氢化后可分离出一对对映体。试写出A, B, C, D的结构式及D加氢后生成的两个对映体

的构型式。

46. 6 分 (3047) 3047

有两个二元酸A、B,分子式均为C5H6O4,A是不饱和酸,容易脱羧为化合物CC4H6O2。A,C都无几何异构体。B是饱和酸,不易脱羧也无光学异构体,但它的几何异构体D,有光学异构体E。试写出A, B, C, D, E的结构式。

47. 6 分 (3048) 3048

有一羧酸A,中和当量为103±1,与苯肼无反应,与浓H2SO4共热得化合物B,其中和当量 为87±1,B能使Br2/CCl4和KMnO4溶液褪色。若将A与I2/NaOH作用后酸化得C,其中和

当量为52±1。求A,B,C的结构。

48. 8 分 (3049) 3049

化合物AC13H16O4有光学活性。不与Br2/CCl4作用,亦不溶于水,但可溶于稀碱溶液中。将A水解,生成二个新的化合物B和C,B(C4H6O4)无光学活性,不溶于水,但可溶于碱中,当B受热时能迅速释放出CO2生成化合物D(C3H6O2).化合物CC9H12O 有光学活性,具芳香性。当C同高锰酸钾碱性溶液共热后酸化得化合物E(C7H6O2),当C和浓H2SO4共热时生成化合物F(C9H10),F没有光学活性,可以使Br2/CCl4褪色,当F经臭氧化还原水解后得甲醛和G(C8H8O)。知G为一酮。试确定A~G的结构。

49. 6 分 (3056) 3056

A,B,C三种芳烃,分子式同为C9H12,氧化时A得一元羧酸,B得二元羧酸,C得三元羧酸.但硝化时,A得三种,B得两种,C得一种一硝基化合物。判断A,B,C三化合物结构。

联系客服:779662525#qq.com(#替换为@) 苏ICP备20003344号-4