3084
+化合物A是由碳、氢、氮三种元素组成,其MS的主要峰是 M .73和m/z58。A的NMR谱给出两个单峰(面积比为9:2)，较大的单峰在?=1.2处,较小的在?=1.3处。请推测化合物A的结构式。
75. 6 分 (3085) 3085
分子式C15H15NO的化合物(A),不溶于水、稀HCl和稀NaOH溶液。(A)与稀NaOH溶液一起回流时慢慢溶解,同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状物分出得(B)(C7H9N),(B)能溶于稀HCl,与对甲苯磺酰氯反应,生成不溶于碱的沉淀。把除去(B)以后的碱性溶液酸化,有化合物(C)(C8H8O2)分出,(C)能溶于NaHCO3溶液,熔点为182 ?C。试写出A,B,C的结构式。
76. 6 分 (3086) 3086
化合物A(C4H7N)不与酸成盐,与碱溶液共热时可 得化合物B(C4H7O2Na)。B电解可 得2,3-二甲基丁烷,A 的NMR有两个共振信号,?=1.3(二重峰),2.7(七重峰)。试确定化合物A的结构。
77. 6 分 (3087) 3087
儿茶素[2-(3,4-二羟苯基)-3,5,7-三羟基,氢化苯并吡喃]含两个手性碳原子,它该有两对互为对映体的构型异构体,分别称它们为±儿茶素(2S,3R)和(2R,3S)和±表儿茶素(2S,3S)和(2R,3R)。试写出它们的构型式。
78. 8 分 (3088) 3088
从胡椒中得到一种生物碱,称为胡椒碱,分子式为C17H19NO3,经酸水解得到六氢吡啶和胡椒酸C11H10O3,后者用高锰酸钾适当氧化可以得到两个分子乙二酸和化合物C8H6O4,用HI处理,C8H6O4变为3,4-二羟基苯甲酸。请写出胡椒碱和胡椒酸的结构式。
79. 8 分 (3089) 3089
五个D型己糖,(1)的构型为2R,3S,4R,除(3)外,其他均可用Br2/H2O氧化,(1),(2),(3)
能生成相同的脎,(4),(5)能生成相同的脎,把(1)用HNO3氧化得旋光性二酸(A),把(5)用 HNO3氧化也得到旋光性二酸(B),(B)与(A)为对映体。 回答:①写出(1)─(5)的开链Fischer投影式 ②写出(1)的吡喃型构象式 ③写出(3)的呋喃型Haworth式
80. 8 分 (3090) 3090
写出化合物(A)～(F)的结构式:
+(1)BrCH2CO2C2H5,ZnH3OMnO2 C7H6O(A)(C)(B)(2)H2O?ìíé
Ph3P
81. 6 分 (3091)
(D)(A)10%KOH(E)CH2(F)3091
用硝酸氧化己醛糖(A),得到一个光学活性的糖二酸(B),(A)经递降得到一个戊醛糖(C),它经 硝酸氧化得到一个无光活性的糖二酸(D)。当(A)经过一系列反应,使C-1变成-CH2OH,
C-6变 成-CHO,仍然得到(A),假定这个糖是D-构型的糖,问从(A)到(D)的结构是什么?
82. 6 分 (3092) 3092
某含氯有机物,从它的质谱得知其相对分子质量为154;红外光谱在829cm-1和1700cm-1处有强吸收;核磁共振谱表明它含有两种氢,比数为4:3。请推导出该化合物的结构式。
83. 6 分 (3093) 3093
1,2-二苯乙烯的一种环化二聚体,mp149℃,其1HNMR谱在?=2.8及?=7.4各有一单峰,质子数比为1:5,已知如下式所示的二聚二苯乙烯的mp为163℃。问该mp149℃的二聚体可能有怎样的结构? Ph Ph mp 163℃
Ph
Ph
84. 4 分 (3094)
3094
有一戊醛糖A,氧化得到有光学活性的二元酸B,A降解得丁醛糖C,C氧化得无光学活性
的 二元酸D,得知A为D-醛糖(4R)。试写出A,B,C,D的结构。
85. 6 分 (3095) 3095
烃类化合物A(C 88.9%, H 11.1%)相对分子质量为54,催化加氢得到B(C 82.8%, H 17.2%)。A的红外光谱在3000cm-1以上未见吸收峰,推出A的结构式。
86. 6 分 (3096) 3096
CH2=C(CH3)CH2Cl用NaNH2在四氢呋喃中处理,得到A(C4H6);A的NMR:
a, 双重峰 ?= 0.83, 2H, J=2Hz b, 双重峰 ?= 2.13, 3H, J=1Hz c, 多重峰 ?= 6.40, 1H
问A的结构式?
87. 6 分 (3097) 3097
化合物A为一仲醇,与酸作用变成B(C9H14),B经臭氧分解后得到C,测知C为1,3-二乙酰
基环戊烷,求A和B的结构。
88. 8 分 (3098) 3098
分子式为C7H11Br的化合物A, 构型为R, 在无过氧化物存在下, A和溴化氢反应生成异构体B (C7H12Br2)和C (C7H12Br2)。B具有光学活性, C没有光学活性。用1mol叔丁醇钾处理B, 则又生成A, 用1mol叔丁醇钾处理C得到A和它的对映体。A用叔丁醇钾处理得D(C7H10),
D经臭氧化还原水解可得2mol甲醛和1mol的1,3-环戊二酮。试写出A, B, C, D的构型式或构造式。
有机化学结构推断试卷（A）答案
一、推结构题 ( 共88题 560分 ) 1. 4 分 (3001) 3001
[解]CH3─O─CH3
2. 4 分 (3002) 3002
[解]CH3CCl2CH3
3. 4 分 (3003) 3003
[解]CH3COCH3
4. 4 分 (3004) 3004
[解]CH3COCOCH3
5. 6 分 (3005) 3005
[解] HOCH 2 CHCHOH CHO CH2OH
6. 4 分 (3006) 3006
[解]CH3COC(CH3)3
7. 8 分 (3007) 3007
[解](A)N-环己基苯甲酰胺 (B) 苯甲酸 (C) 环己胺 (D) 苯甲酰胺
8. 6 分 (3008) 3008
[解]A. 4-氨基-3,5-二溴苯磺酸 B. 3,5-二溴苯磺酸 C. 间二溴苯
9. 6 分 (3009) 3009
[解](A)苯乙酮 (B)乙苯 (C)苯乙烯 (D)2-甲氧基苯乙烷
*. 6 分 (3010)
(E) 环己烯