第三章 第四节 有机合成
基 础 巩 固
一、选择题
1．(2017·景德镇高二检测)分析下列合成路线： Br2
CH2===CH—CH===CH2――→A―→B―→C―→CCl4
CH3OHE浓硫酸――→CH3OOC—CH===CH—COOCH3
则B物质应为下列哪种物质( D )
NaOH，醇H
――→D――→△
＋
2．(2017·长沙高二检测)已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr；应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是( C )
A．CH3Br C．CH2BrCH2Br
B．CH3CH2CH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
3．(2017·温州高二检测)由1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的路线如下：
各步反应类型为( A ) A．加成、水解、加成、消去 C．加成、取代、取代、消去
B．取代、水解、取代、消去 D．取代、取代、加成、氧化
4．(2017·山东泰安定阳四中期中)某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下所示。下列说法正确的是( A )
①Br2②
乙醇――→X――→Y――→乙二醇 CCl4
1
A．X可以发生加成反应
B．等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量不相同 C．步骤②需要在氢氧化钠的醇溶液中反应 D．步骤①的反应类型是水解反应
解析：乙醇在步骤①发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质发生加成生成1,2－二溴乙烷，1,2－二溴乙烷在步骤②发生水解反应生成乙二醇。X为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成反应，故A正确；乙醇燃烧耗氧部分为C2H4，因此等物质的量的乙醇、乙烯完全燃烧，消耗氧气的量相同，故B错误；步骤②为1,2－二溴乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠水溶液，故C错误；步骤①为乙醇发生消去反应生成乙烯，故D错误。
5．以溴乙烷为原料制取1,2－二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( D ) HBr溶液
A．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br △Br2B．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br
NaOH的乙醇溶液HBrBr2C．CH3CH2Br――→CH―→CH―→CH2BrCH2Br 2===CH2―2BrCH3―△NaOH的乙醇溶液Br2D．CH3CH2Br――→CH―→CH2BrCH2Br 2CH2―△
解析：溴乙烷在加热条件下，与HBr溶液不能反应生成1,2－二溴乙烷，原理错误，故A错误；CH3CH2Br和Br2发生取代反应，生成物太复杂，不易分离，故B错误；不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1,2－二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故C错误；溴乙烷在加热条件下与氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1,2－二溴乙烷，原理正确，不存在其他副反应产物，故D正确。
二、非选择题
6．(河北省石家庄市2017－2018学年高二下学期期末，32)《茉莉花》是首脍炙人口的江苏民歌。乙酸苯甲酯可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成：
①O2②O2
乙醇――→A――→BCu△催化剂△
③Cl2甲苯――→ 光照
?
?一定条件
――→⑤
④?――→C?
(1)乙酸苯甲酯的分子式为__C9H10O2__，C的结构简式为__的名称为__羧基__，③的反应类型为__取代反应__。
Cu
(2)①的化学方程式为__2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O__。 △__，B中所含官能团
2
(3)乙酸苯甲酯与NaOH溶液反应的离子方程式为__CH3COO＋
－
△－
＋OH――→__。
解析：乙醇在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成A为CH3CHO，CH3CHO进一步
被氧化生成B为CH3COOH，甲苯与氯气发生取代反应生成，在碱性条件下水
解生成据此解答。
，苯甲醇与乙酸在一定条件下发生酯化反应生成，
(1)乙酸苯甲酯的分子式为：C9H10O2；l在碱性条件下水解生成，故C
的结构简式为；乙醇在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成A为CH3CHO，
CH3CHO进一步被氧化生成B为CH3COOH，故B中的官能团为羧基；③的反应类型为取代反应。
Cu
(2)反应①是乙醇发生催化氧化生成乙醛，反应化学方程式为：2CH3CH2OH＋O2――→△2CH3CHO＋2H2O
(3)乙酸苯甲酯与NaOH溶液反应的离子方程式为：
－△－
＋OH――→CH3COO＋
7．(2017·重庆巴南区模拟)苯酚可以发生下列一系列转化关系，请回答下面问题：
(1)F中含有的官能团名称：__溴原子、碳碳双键__。
(2)判断反应类型：①由B到C__消去反应__；②由G到H__取代反应__。 (3)写出下列转化关系的方程式：(请注明反应条件)
醇
＋2NaOH――→△①由D到E：__＋2NaBr＋2H2O__。
3