3）分析核磁共振谱图
（1） 根据化学位移（δ）、偶合常数（J）与结构的关系，识别一些强单峰和特征峰。
如：下列孤立的甲基和亚甲基质子信号，极低磁场（δ10~16）出现的羧基，醛基和形成分子内氢键的羟基信号。O
OCH3CCCOOHRCCHOCH2ClOHCH3OCH3CR3CH3NROCH3CCH2CN（2）. 采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢。如果加重水后相应的信号消失，则可以确定此类活泼氢的存在。
（3） 如果δ在6.5~8.5ppm范围内有强的单峰或多重峰信号，往往是苯环的质子信号，再根据这一区域的质子数目和峰型，可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。
（4）. 解析比较简单的多重峰（一级谱），根据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进行推断，并根据n+1规律估计其相邻的基团。
（5）. 根据化学位移和偶合常数的分析，推出若干个可能的结构单元，最后组合可能的结构式。
综合各种分析，推断分子的结构并对结论进行核对。
有机化学阶段复习（烷烃~芳烃）2009-4-15
一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、反，R、S构型） 1、 2、
C=C) 3、 5-甲基螺[2.4]庚烷 4、 反-1,2-二甲基环己烷 (优势构象Etn-Bu
CH35、 6. 5-硝基-1-萘酚
MeMeH
Br答：
1、 4-异丙基辛烷 2、顺-3,4-二甲基-3-辛烯
H3C3、 4、
5、 (S)-?-溴代乙苯 6.
HCH3CH3OHH11
NO2
CH31.CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH32.CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3
答：
1 : 2, 3, 5－三甲基己烷 2. 3, 5－二甲基－３－庚烯
CH3CH31.CH3CHCHCHCH3CHCH3CH32.(CH3CH2)2C=CH2
3.(CH3)3CCCCCC(CH3)3
答：
1. 2,3,4,5－四甲基己烷 2. 2－乙基－１－丁烯 3. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔
ClBr1、 2、 C=C
CH3H3、顺-1,2-二甲基环己烷 (优势构象)
34、 CHBr答：
H1、 2-甲基-3-乙基己烷 2、(Z)-1-氯-2-溴丙烯
H3、 CHH
3CH34、(R)-?-溴代乙苯
12
二、选择题（选择所有符合条件的答案）
1. 下列化合物中的碳为SP杂化的是：( B、D )。 A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：苯
2. 某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。 A： 正戊烷 B： 异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质 3. 下列化合物具有芳香性的有哪些？( A、C、D ) A：环戊二烯负离子 B：[10]轮烯 C： D：
4．下列哪些化合物能形成分子内氢键？( A、B ) A：邻氟苯酚 B：邻硝基苯酚 C：邻甲苯酚 D：对硝基苯酚 5．下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有(B、C、D )。 A：噻吩 B：9,10-蒽醌 C：硝基苯 D：吡啶 6．下列化合物中的碳为SP杂化的是：( C )。
A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：苯
7. 某烷烃的分子式为C5H12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为：( C )。 A： 正戊烷 B： 异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质 8. 下列化合物具有芳香性的有哪些？( A、B、D ) A：[18]轮烯 B：环庚三烯正离子 C： D： 9. CH3C?CH和CH3CH=CH2可以用下列哪些试剂来鉴别？（ B、C ） A：托伦斯试剂 B：Ag(NH3)2NO3 C： Cu(NH3)2Cl D：酸性KMnO4
理化性质比较题
1. 将下列游离基按稳定性由大到小排列： a. CH3CH2CH2CHCH3 b.2
NSNSCH3CH2CH2CH2CH2c.CH3CH2CCH3CH3
答案： 稳定性 c > a > b
2. 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给
它们贴上正确的标签？ 答案：
1－己烯正己烷无反应Br2 / CCl4or KMnO4褪色正己烷1－己烯
3. 下列化合物中，哪些可能有芳香性？
13
a.b.c.d.
答案： b , d有芳香性
4. 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键 5. 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
CH3H3CCCH3CH2+CH2CH3CH3H3CC+CHCH3CH3H3CCCH3+CHCH3
答案： 稳定性：
CH3CH3H3CC+CHCH3>CH3H3CCCH3+CHCH3>CH3H3CCCH3CH2+CH2
6．写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。
2－溴代－1－丁醇 答案：
CH2OHCH2CH2CH3BrCH2OHHBrCH2CH3( R )BrCH2OHHCH2CH3( S )
7．用简便且有明显现象的方法鉴别下列化合物 HCCCH2CH2OH答案：Ag(NH3)2
+
CH3CCCH2OH 三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件,
CH2Cl(1) H2/Ni （ A ） （ B ） 1. CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2Cl （ C ） (2) CH≡CNa H2O ( D ) Hg2+, H2SO4
完成下列各反应式（1）（把正确答案填在题中括号内）
14
21.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OH－CH3CH2CH2CH2OH22. 23.(CH3)2C=CHCH2CH31).O32).Zn,H2OCH3COCH3CHOCH3+CH3CH2CHOCH2=CHCH=CH2CH3+CH2=CHCHOCH3+NO224.+HNO3NO2
21.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Br22.CH2=CHCH2OH23.CH3CH2CCCH3+CH=CH2+Cl2H2OCl2 / H2OH2SO4HgSO4ClCH2CH-CH2OHOH
CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3CHClCH2Cl24.
五、分析下列反应历程，简要说明理由
答：
—H+ CH2OHH+ 170℃ CH2OHH+ CH2OH2—H2O CH2扩环 重排 +H
2. 写出下列反应的历程
一级碳正离子重排为三级碳正离子，五元环扩环重排为六元环（环张力降低），这样生成的碳正离子稳定。
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