OHH++
答案；
a+bba+_H+_OHH++OH2_H2O+HH+ CH3
CH3 + HCl
H3CClCl解：反应中出现了重排产物，因此反应是经过碳正离子中间体进行的：
CH3 3 + 2 + HCl 1 (Ⅰ) (Ⅱ) 负氢重排
碳正离子2°?3°
CH3 —+Cl
(Ⅳ)
+
CH3CH3Cl(Ⅲ) Cl —H3CCl(Ⅴ) 首先：H与(Ⅰ)反应，由于受(Ⅰ)中甲基的给电子效应的影响，使(Ⅰ)中C-1的电子云密度
+—
增加，H与C-1结合得碳正离子（Ⅱ），（Ⅱ）与Cl结合得(Ⅲ)；（Ⅱ）为仲碳正离子，与甲基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移，发生重排，得到更稳定的叔碳正离子(Ⅳ)， (Ⅳ)
—
与Cl结合得(Ⅴ)。
六、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）
1． 以萘为原料合成： 。 解：
H2SO4 165℃ BrSO3HNO2SO3HHNO3 H2SO4 NH2SO3HNO2Br2． 以苯胺及两个碳的有机物为原料合成： NO2 16
解：
NH2CH3COCl NHCOCH3HNO3 .H2SO4 NHCOCH3+ Br2 FeBr3 BrNHCOCH3Br
H3O+，? -或OH，H2O 3．完成下列转化NH2BrBrNO2NO2NO2（必要试剂）
COOHBr答案：
CH3BrAlCl3CH3KMnO4COOHBr2FeBrCOOH
Cl。 4．以四个碳原子及以下烃为原料合成： CN Cl解：CH?CH + HCN CH2=CH-CN
磷钼酸铋 （CH2=CH-CH3 +NH3+3/2O2 CH2=CH-CN）
470℃ CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-CN OHClClONaCNCl2 ClClCN5。以苯为原料合成： 。
解：
Cl2 ClSO3HOHOH浓H2SO4 OHClNaOH 碱熔 OHClH+ 浓H2SO4 SO3HH2O
FeCl3 CH3COOH? 路线一：先硝化，后氧化 NO2SOH
CH3CH33COOH NO2KMnONO2混酸4路线二：先氧化，后硝化 NO2NO2+H
NO2NO2NO2COOH COOHCH3COOH NO2KMnO4发烟HNO3路线二有两个缺点，（1）反应条件高，（2）有付产物，所以
+NO2H H2SO4路线一为优选路线。NO2NO2NO2NO2七、结构推导
少）（ （ 主）1. 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产
物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭
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Cl氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
AH3CCH2CH2CH2CCHBCH3CH=CHCH=CHCH3
2. 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5