有机化学课后习题答案
11．用化学方法区别下列各组化合物。 （1）乙烷、乙烯、乙炔
Br2/CCl4 硝酸银氨溶液 乙烷 不变 乙烯 褪色 不变 乙炔 褪色 （2）CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3
解：分别加入硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位1－丁炔。 12．试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。
解：（1）将混合物通入硝酸银的氨溶液，乙炔生成乙炔银而沉淀除去。
（2）将混合物进行Lindlar催化加氢，则乙炔变为乙烯。
13．解：（1）1，2－加成速度比1，4－加成速度快。因为1，2－加成生成的中间体稳定，说明活化能抵，反应速度快。
1，2－加成生成的中间体正碳离子为P-л共轭和有三个C-H键与其超共轭，而1，4－加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。
1，2加成 CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2+Br-BrCH3CHCH=CH21，4加成CHCH=CHCH32+Br-CH3CH=CHCH2Br
（2）1，2－加成产物有一个C-H键与双键超共扼，而1，4－加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多，产物越稳定。
14．解： 低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。
15．解：10mg样品为0.125mmol，8.40mL 氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为： CH2=CHCH=CHCH=CH2 ；分子式：C6H8 ；1，3，5－己三烯。
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有机化学课后习题答案
第五章 脂环烃
1. 命名下列化合物： （1）
CH3（2）
CH=CH2CH3
CHCH3
CH3
1－甲基－3－异丙基－1－环
己烯
（3） CH（4） CH2CH33CH31－甲基－4－乙烯基－1，3－环己二烯
CH3CH3CH3
（5）
1，2－二甲基－4－乙基环戊烷
（6）
3，7，7－三甲基双环[4.1.0] 庚
烷
1，3，5－环庚三烯 （7） 螺[2.5]-4-辛烯
2．写出下列化合物的结构式。 （1） 1，1－二甲基环庚烷 CH3
CH3
5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯
（2）
1，5－二甲基环戊烯
CH3
（4）
CH3
3－甲基－1，4－环己二烯 CH3CH3（3） 1－环己烯基环己烯
（5） 双环[4.4.0]癸烷
（7） 7.螺[4.5]－6－癸烯
（6）
6.双环[3.2.1]辛烷
3． 写出分子式为C5H10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。
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有机化学课后习题答案
环戊烷
CH3CH3CH3
甲基环丁烷
1，1－二甲基环丙烷
CH3CH3CH3
CH3
反－1，2－二甲基环丙烷
乙基环丙烷
C2H5
顺－1，2－二甲基环丙烷
4．下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。 解：（1），（2），（3）化合物无顺反异构体。
（4）有顺反异构：
CH3CH3CH3CH3
（5）有顺反异构：
ClHC=CHCH3ClHC=CCH3HCH3C=CHHC=CHCH3HCl （6）有顺反异构：
Cl
ClClHHHClClClHHClHClHClClHClHClClHH
5．写出下列化合物最稳定构象的透视式。
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有机化学课后习题答案
(1)CH(CH3)2(2)CH3CH(CH3)2CH2CH3(3)CH(CH3)2CH3CH3(5)(CH3)3CCH3(4)C(CH3)3
6．完成下列反应式。 （1）
H2/NiCH3Br2HICH3CH2CH2CH3BrCH2CH2CHCH3BrCH3CH2CHCH3I
（2）
CH3H2CH3CH3Br2CH3OOOHBrCH3COCH2CH2CH2CHOCH3BrBrBrO3
（3）
CH2=CHCNCNBr2Br2BrBrBrCOOC2H5CH2=CHCOOC2H5- 19 -
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有机化学课后习题答案 （4）
CH3+CH3BrBr2hv 7．1，3－丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应:
（1） 化加氢后生成乙基环己烷 （2） 溴作用可加四个溴原子
（3） 适量的高锰酸钾氧化能生成β－羧基己二酸，根据以上事实，推测该二聚体的结构，并写出各
步反应式。
解：该二聚体的结构及各步反应式如下：
H2/NiCH2CH3BrCHCH2BrBrCH=CH22Br2KMnO4BrHOOCCCH2CHCH2CH2COOHCOOH
8．某烃（A）经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2，5－己二酮，试写出该烃可能的结构式。
解：该烃为1，2－二甲基环丁烯：
CH3O3CH3Zn,H2OCH3COCH2CH2COCH3
9．分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:
（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与（B）和（C）反应的溴是（A）的两倍。 （2）者都能与氯化氢反应，而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。 （3）（B）和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C4H8O的化合物。 （4）（B）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。
解：
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