徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

有机化学课后习题答案

11.用化学方法区别下列各组化合物。 (1)乙烷、乙烯、乙炔

Br2/CCl4 硝酸银氨溶液 乙烷 不变 乙烯 褪色 不变 乙炔 褪色 (2)CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3

解:分别加入硝酸银氨溶液,有炔银沉淀的位1-丁炔。 12.试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。

解:(1)将混合物通入硝酸银的氨溶液,乙炔生成乙炔银而沉淀除去。

(2)将混合物进行Lindlar催化加氢,则乙炔变为乙烯。

13.解:(1)1,2-加成速度比1,4-加成速度快。因为1,2-加成生成的中间体稳定,说明活化能抵,反应速度快。

1,2-加成生成的中间体正碳离子为P-л共轭和有三个C-H键与其超共轭,而1,4-加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。

1,2加成 CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2+Br-BrCH3CHCH=CH21,4加成CHCH=CHCH32+Br-CH3CH=CHCH2Br

(2)1,2-加成产物有一个C-H键与双键超共扼,而1,4-加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多,产物越稳定。

14.解: 低温反应,为动力学控制反应,由中间体的稳定性决定反应主要产物,为1,2-加成为主。高温时反应为热力学控制反应,由产物的稳定性决定主要产物,1,4-加成产物比1,2-加成稳定。

15.解:10mg样品为0.125mmol,8.40mL 氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键,一个叁键。但是根据臭氧化反应产物,确定化合物分子式为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 ;分子式:C6H8 ;1,3,5-己三烯。

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有机化学课后习题答案

第五章 脂环烃

1. 命名下列化合物: (1)

CH3(2)

CH=CH2CH3

CHCH3

CH3

1-甲基-3-异丙基-1-环

己烯

(3) CH(4) CH2CH33CH31-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯

CH3CH3CH3

(5)

1,2-二甲基-4-乙基环戊烷

(6)

3,7,7-三甲基双环[4.1.0] 庚

1,3,5-环庚三烯 (7) 螺[2.5]-4-辛烯

2.写出下列化合物的结构式。 (1) 1,1-二甲基环庚烷 CH3

CH3

5-甲基双环[2.2.2] -2-辛烯

(2)

1,5-二甲基环戊烯

CH3

(4)

CH3

3-甲基-1,4-环己二烯 CH3CH3(3) 1-环己烯基环己烯

(5) 双环[4.4.0]癸烷

(7) 7.螺[4.5]-6-癸烯

(6)

6.双环[3.2.1]辛烷

3. 写出分子式为C5H10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式,并命名之。

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有机化学课后习题答案

环戊烷

CH3CH3CH3

甲基环丁烷

1,1-二甲基环丙烷

CH3CH3CH3

CH3

反-1,2-二甲基环丙烷

乙基环丙烷

C2H5

顺-1,2-二甲基环丙烷

4.下列化合物是否有顺反异构体?若有,写出它们的立体结构式。 解:(1),(2),(3)化合物无顺反异构体。

(4)有顺反异构:

CH3CH3CH3CH3

(5)有顺反异构:

ClHC=CHCH3ClHC=CCH3HCH3C=CHHC=CHCH3HCl (6)有顺反异构:

Cl

ClClHHHClClClHHClHClHClClHClHClClHH

5.写出下列化合物最稳定构象的透视式。

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有机化学课后习题答案

(1)CH(CH3)2(2)CH3CH(CH3)2CH2CH3(3)CH(CH3)2CH3CH3(5)(CH3)3CCH3(4)C(CH3)3

6.完成下列反应式。 (1)

H2/NiCH3Br2HICH3CH2CH2CH3BrCH2CH2CHCH3BrCH3CH2CHCH3I

(2)

CH3H2CH3CH3Br2CH3OOOHBrCH3COCH2CH2CH2CHOCH3BrBrBrO3

(3)

CH2=CHCNCNBr2Br2BrBrBrCOOC2H5CH2=CHCOOC2H5- 19 -

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有机化学课后习题答案 (4)

CH3+CH3BrBr2hv 7.1,3-丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物之外,还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应:

(1) 化加氢后生成乙基环己烷 (2) 溴作用可加四个溴原子

(3) 适量的高锰酸钾氧化能生成β-羧基己二酸,根据以上事实,推测该二聚体的结构,并写出各

步反应式。

解:该二聚体的结构及各步反应式如下:

H2/NiCH2CH3BrCHCH2BrBrCH=CH22Br2KMnO4BrHOOCCCH2CHCH2CH2COOHCOOH

8.某烃(A)经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2,5-己二酮,试写出该烃可能的结构式。

解:该烃为1,2-二甲基环丁烯:

CH3O3CH3Zn,H2OCH3COCH2CH2COCH3

9.分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:

(1)三个异构体都能与溴反应,对于等摩尔的样品而言,与(B)和(C)反应的溴是(A)的两倍。 (2)者都能与氯化氢反应,而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。 (3)(B)和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用,得到分子式为C4H8O的化合物。 (4)(B)能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。

试推测化合物(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。

解:

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