有机化学课后习题答案
（4） Cl>ClNO2>NO2ClNO2
9．试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
解：（1） 甲苯 4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸
CH3Br2FeCH3Br+CH3BrCH3Br+CH3HNO3H2SO4BrKMnO4,H+NO2COOHBrNO2COOHCH3KMnO4,H+COOHHNO3,H2SO4BrBrBrNO2
（2）邻硝基甲苯 2-硝基－4－溴苯甲酸
CH3NO2Br2,FeBrCH3NO2[O]BrCOOHNO2
（3）间二甲苯 5-硝基－1，3－苯二甲酸
CH3[O]
COOHHNO3,H2SO4COOHNO2COOHCH3COOH
（4）苯甲醚 4-硝基－2，6－二溴苯甲醚
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有机化学课后习题答案
OCH3HNO3,H2SO4OCH32Br2,FeBrNO2OCH3Br
CH3HNO3,H2SO4NO2
（5）对二甲苯 2-硝基－1，4－苯二甲酸
CH3NO2[O]COOHNO2CH3CH3
（6）苯 间氯苯甲酸
CH3CH3Cl,AlCl3[O]COOHCOOH
COOHCl2,FeCl
10．以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
解：（1） Cl2,hvCl2,FeClCH2ClCH3CH3（2）
C2H5Cl,AlCl3CH2CH3Cl2,hvCl
CHCH3ClHAlCl3CCH3
（3）
CH3HCl+HCHOCH3CH2ClCH3,AlCl3CH3CH2COCH2CH3CH3
（4）
CH2CH2CH3CH3CH2COCl,AlCl3Zn-Hg,HCl
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（5）
+COAlCl3OCOH2SO4COCOCCH2CH2COOHZnHg,HClCH2CH2CH2COOH
11．根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。
解：（1）
CH2CH3
（2）
CH3CH3（3）
H3CCH3
（4）
CH2CH2CH3orCH(CH3)2
CH3
（5）
（6） H3CCH3CH2CH3
CH3
12．三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。
解：三种三溴苯分别是：
BrBrBrBrBrBrBrBrBr
Br（1）
BrBrHNO3H2SO4BrBrNO2NO2Br第 页 共 96 页
BrBrNO2BrBr- 28 -
BrBr
有机化学课后习题答案 （2）
BrBrBrBrHNO3H2SO4NO2BrBrBrBrBrNO2
（3）
BrHNO3
BrNO2BrBr
H2SO4BrBr
13．解：
A:CCH3CHCCH3CHCuClCCCuCH3 C2H5B:CH3CCHCH3H2,CatC2H5CH3C:COOHCOOHC2H5CH3KMnO4,H+ COOHCOOH
COD:COOCOOHH2OCOOHCOOCO+
E:CH3CCHCH2=CHCH=CH2CH3CH3H2
CH314．指出下列几对结构中，那些是共振结构？
解：（1）和（4）不（2）和（3）是共振结构。
15．苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。 解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电
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有机化学课后习题答案
基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。
OCH3OCH3OCH3--+OCH3+OCH3+-
从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。
+OCH3+HNO2OCH3HNO2++OCH3OCH3HNO2+OCH3HNO2+HNO2OCH3++OCH3OCH3OCH3+OCH3+O2NHO2NHO2NHO2NHO2NHOCH3+OCH3+OCH3+HNO2+HNO2+HNO2OCH3+OCH3HNO2O2NH
在邻，对位取代有上式结构，每个原子都是八隅体，稳定。
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