徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

有机化学课后习题答案

第七章 多环芳烃和非苯芳烃

1.写出下列化合物的构造式。

(1)α-萘磺酸 (2) β-萘胺 (3)β-蒽醌磺酸

SO3HONH2CCOSO3H

(4)9-溴菲 (5)三苯甲烷 (6)联苯胺

BrCHNH22. 命名下

列化合物。

OCCOOHSO3HNO2

(1) 4-硝基-1-萘酚

NO2

(2) 9,10-蒽醌

(3)5-硝基-2-萘磺酸

CH2

(4)二苯甲烷

(5)对联三苯

CH3CH3

(6)1,7-二甲基萘

3.推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。 (1)

O2NSO3HHNO3H2SO4+SO3HSO3HNO2

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有机化学课后习题答案 (2)

CH3HNO3H2SO4CH3NO2

(3)

NO2OCH3HNO3H2SO4OCH3

(4)

CNHNO3H2SO4NO2CNCNNO2

4. 答下列问题:

解:(1)环丁二烯π-电子为四个,具有反芳香性,很不稳定,电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下:

PhPhPhPhPhPh

(2)(a), 具有下式结构(不是平面的):

(b),不可以,因为1,3,5,7-辛环四烯不具有离域键,不能用共振结构式表示。 (c),环辛四烯二负离子具有芳香性,热力学稳定,其结构为:

π-电子云是离域的。

5. 写萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。 解:(1)CrO3, CH3COOH ( 2)O2,V2O5

(3)Na,C2H5OH

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有机化学课后习题答案

OOCOCO

1,2-二氢萘 (6)Br2

Br

O1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐 (4)浓硫酸,800C ( 5)HNO3,H2SO4

NO2SO3H

α-萘磺酸 α -硝基萘 (7)H2,Pd-C加热,加压 ( 8)浓硫酸,1650C

1-溴萘

SO3H

四氢萘

β-萘磺酸

6.用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物:

解:(1)

CH3Cl2,hvCH2ClAlCl3CH2Cl2FeCH2Cl

(2)

CH32Cl2, hvCHCl2AlCl3(C6H5)3CH

(3)

BrHNO3H2SO4NO2Br2FeNO2

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(4)

H2SO41650CSO3HHNO3H2SO4NO2SO3H

(5)

O2,V2O50450CCOOCOOCCOOHAlCl3OCCO97%H2SO4

7.写出下列化合物中那些具有芳香性? 解: (1),(8),(10)有芳香性。

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第八章 立体化学

1.下列化合物有多少中立体异构体? 解:(1) 三种

CH3HHClCH3HClClHHCH3CH3HCl(2)四种

CH3ClOH

CH3HHHHCH3CH3ClClHOHCH3CH3HOHClHCH3

ClClCH3OHHCH3CH3(3)两种

CH3HOHHCH3OH

CH(CH3)2CH(CH3)2 (4)八种

CH3ClClClHHHHCH3ClClClClCH3HHHHClClCH3ClClClHHClCH3HHClClCH3ClHCH3CH3ClHHHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3ClClHHClClHHClClClHHHHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3(5)没有 (6)四种

CH3HHOHOHCH3HOHHCOOHHCH3HHCH3OHHCOOH

OHOHCOOHOHOHCOOH(7)没有

(8)两种(对映体)

CH3CH2C=C=CH(9)三种

HCH2CH3HCH3CH2C=C=CCH2CH3H

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