有机化学课后习题答案
CH3CH3CH3HHCH3HHHCH3CH3H
2．写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。 解：（1） CHCH=CHCHCH33
OH
四种立体异构，两对对映体：
OHOHCH3CH3CH3C=CC=CCH3HHHHHHHC=CCH3（2）
OHCH3HHCH3OHC=CHHHCH3
CH3CH3
有三种立体异构，其中两种为对映异构体：
CH3CH3CH3HHCH3H(3)
HHCH3CH3H
ClCl
对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有两对对映体。
3．下列化合物那些是手性的？ 解：（1），（4），（5）是手性的。
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有机化学课后习题答案
4．下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？ 解：（1）对映体
（2）相同化合物
CH3RBr2CHHOHHOHCHBr2RCH3CH3HHH
SBrHCH3HRBrCH3CH3H
（3）不同化合物，非对映体
CH3CH3
（4）相同化合物
CH3CH3
BrC2H5BrHSBrHHCH3HBrCHC2H5CH3C2H5HSBrBrBrHCH3BrC2H5SCHBrBrCHCH3CHHSCH3CHBrCH3C2H5H25Br
（5）对映体
ClRSCl （5）（2R,3S）－2，3－二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体。
CH3HBrCSCBrHCH3R
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有机化学课后习题答案
5．解：用*表示胆甾醇结构中的手性碳式如下：
HO解：
（1）BrC2H5CHBrClHClC2H5 6．写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。
（2）ClHCFFBrHBr(S)
Cl
（3）C2H5H(S)BrCDBrC(CH3)2CCH3CH3（4）CH3CHCH3C6H5H(R)NH2HD(S)C2H5NH2
（5）CH3ClHRCH3RCH3R
HClClHCH3HClR- 38 -
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有机化学课后习题答案
(6)HOHCHOHOHCH2OHSR
7. 用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？
解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。 (1)（R）-2-戊醇 (2)（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷
CH3HOC3H7HBrHClCH3HBrHC2H52R3R4S
(3) (S)－CH2OH-CHOH-CH2NH2 (4) (2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷
OHHOCH2HCH2NH2HHCH2OHOHOHCH2OH
(5) (S)-2－溴代乙苯 (6)（R）-甲基仲丁基醚
BrC6H5HCH3CH3OCH3C2H5H
8. 解：3－甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：
CH2CH2ClCH3ClCH2CH2CHCH2CH3(1)
CH2CH2ClHCH3C2H5CH3HC2H5
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CH3CH3CH3CHCHCH2CH3Cl(2)
CH3HHClCH3C2H5ClCH3HHC2H5CH3ClHHCH3C2H5CH3HCH3ClHC2H5
CH3CH3CH2CCH2CH3Cl(3) CH2ClCH3CH2CHCH2CH3(4)
总计有六种异构体。 9. 解：结构式如下：
A:CH3CH2CHCH=CH2OHB:CH3CH2CHCH2CH3OH
10. 解：（A, (B), (C)的结构如下：
HA:CH3CH2CCH2CH=CH2CH3CH3CH2CHCH=CHCH3CH3C:CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3
或HCH2=CHCCH2CH2CH3CH3CH3CH2=CHCHCHCH3CH3B:或
11. 解：(A), (B), (C), (D)的立体结构式及各步反应式如下:
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