有机合成专题训练
1、 有机化学（8分）
胡椒酚甲醚（ ）医学上又叫升白宁，对肿瘤患者化疗和放疗所致的白细胞减少症有较好的疗效。根据题意完成下列填空：
47、胡椒酚 ( )与甲醇合成升白宁，该反应属于 反应。 在水中的溶解度：胡椒酚 苯酚。（填：大于、等于或小于） 48、写出升白宁分子中不含氧原子的官能团的名称 。
49、胡椒酚有多种同分异构体，其中能发生银镜反应且一溴代物最少的芳香族化合物的结构简式是 。 50、写出升白宁与足量溴水反应的化学反应方程式：
。
2、有机化学（12分）
某芳香烃A是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料可以合成邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质。转化关系图如下（部分产物、合成路线、反应条件略去）。
已知：
根据题意完成下列填空：
51、反应③的条件是 ；反应④的类型为 。 52、写出结构简式：A ；扁桃酸 。 53、反应步骤⑤⑥不能对换，其理由是 。 54、写出A→E的化学反应方程式： 。 55、写出C与银氨溶液反应的方程式： 。 56、写出反应⑦的化学反应方程式： 。
3、(本题共8分)
F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
45. D?E的反应类型是 ，E?F的反应类型是 。 46. C中含有的官能团名称是 。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列有关C?D的说法正确的是 。
a.使用过量的甲醇，是为了提高D的产量 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c.甲醇既是反应物，又是溶剂 d.D的化学式为C9H9NO4 4、（本题12分）
某化合物A经碱性水解后得到B，酸化后得到C（C8H8O2）。核磁共振氢谱表明，C含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列各步反应后得到G（C8H12O4），核磁共振氢谱显示G中只有1种氢原子。
1) H2O / NaOH氧化氧化Br2 / P浓H2SO4B DEFG1) H2O / NaOH+2) H A2) H+C
已知：
请回答下列问题：
48. 有机物类别：A物质属于 类，C物质属于 类
49. 写出满足下列条件的C的所有同分异构体： 。 ①是苯的对位二取代化合物； ②能与FeCl3溶液发生显色反应；
CC③不考虑烯醇（ OH ）结构。 50.写出F→G反应的化学方程式： 。 51. 写出A的结构简式： 52. 在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）： 。 6(本题共11分)
香豆素是一种天然香料，工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去） 已知以下信息：
A中有五种不同化学环境的氢，B可与FeCl3溶液发生显色反应，同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成含碳氧双键的结构。 请回答下列问题：
45．香豆素的分子式为_______；由甲苯生成A的反应类型为___________；A的结构简式为__________ 46. 由B生成C反应的化学方程式为___________ ；
47. B的同分异构体中含有苯环的还有______种， D的同分异构体中，含有苯环且既能发生银境反应，
又能发生水解反应的是 （写结构简式），含有苯环且能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式）
8、填空（共8分）
金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
△
环戊二烯
DCPD
2 H2/Ni 加热、加压 AlCl3 △
金刚烷
四氢二聚环戊二烯
请回答下列问题：
47. 环戊二烯与Br2分子按1:1发生加成反应的产物有 种（不考虑立体异构）。环戊二烯分子中最多有 个原子共面。
48. 金刚烷分子中的CH2基团有 个, 其中有________个碳原子为三个环共有。
49. 在氢离子存在的情况下，DCPD与顺丁烯二酸发生如下反应，生成顺丁烯二酸DCPD酯, 该反应类型是:
一定条件下, DCPD 可以和某些醇发生类似的反应,试完成下列反应的方程式:
50. 已知烯烃能发生如下的反应：
请写出下列反应产物的结构简式：
9、填空（共12分）
芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系： 已知F能使Br2/CCl4溶液褪色， 且RONa + R’X→ROR’ + NaX 请回答下列问题： 51.写出反应类型。
反应B → C 反应 E→F 52.请分别写出A、F的结构简式
A
F
53.若有机物M与C互为同分异构体，则与有机物B互为同系物的M的同分异构体有 种。
54. 请写出B→C反应的化学反应方程式 55.请写出D→H反应的化学反应方程式：
56.请回答如何检验D已完全转化为E：
10、有机题1 (本题共8分)
某同学设计了由乙烯合成高聚物Z的三条路线（I、II、III）如下图所示。
O2
Ag I 2= CH2 CH III
Cl2+H2O II Cl2 ClCH2CH2OH Ca(OH)2 H2O H2O X （三元环） Y F 一定条件高聚物Z CH2ClCH2Cl NaOH 、△ 45.三条合成路线中，你认为符合“原子经济”要求的合成路线是（填序号“I”、“II”或“III”） 。 46. 写出X的结构简式 。
有机化合物F是合成电子薄膜材料高聚物Z 的重要原料。已知1 mol F在O2中充分燃烧，生成CO2 和H2O的物质的量之比为 8∶3，消耗7.5 mol O2。F能与NaHCO3反应生成CO2，不能使Br2的CCl4溶液褪色。F分子中含3种不同化学环境的氢原子。 47.F中的含氧官能团的名称是 。
48. 写出下列反应的方程式：Y→Z： CH2ClCH2Cl→Y: 11、有机题2 (本题共12分)
某芳香族化合物A,苯环上只有一个取代基,完全燃烧只生成二氧化碳和水,一定条件下存在如下图所示的转化关系：
请回答下列问题：
49.在一定条件下B可能发生的化学反应的类型有_______(填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应。 50.C的结构简式为_______________，F的结构简式为_________________。 51.写出下列转化的化学方程式：
①A→B：_____ _________；②A→E：____________________________。
52.写出同时符合条件：①与E具有相同的官能团 ②苯环上一氯取代物只有二种的E所有同分异构体的结构简式 。 12、有机题1 (本题共8分)
有机物A（C11H12O2）可用来调配果味香精,其合成路线如下：
已知：（1）两个醛分子间能发生如下反应：
OH
-
（—R、—R′表示氢原子或烃基）
（2）C的分子式为C7H8O，能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。 45. 上述合成过程中，有机物没有涉及的反应类型有： （填写序号）。
a．酯化反应 b．加成反应 c．消去反应 d．氧化反应 e．还原反应 46.写出结构简式。C： ； A： 。 47.H生成G的化学方程式： 。
48. F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所
有同分异构体的结构简式 。 13、有机题2 (本题共12分)
化合物F的合成路线如下图所示。
49.写出反应类型：反应② ；反应④ 。 50.写出结构简式：B ；E 。
51.在D转化为E的过程中可能生成了一种高分子化合物G，写D→G反应的化学方程式： 。 52.以下是由CH3CH＝CHCOOH制备CH3CH＝C（COOH）2的合成路线。
（1）写出III的结构简式： ；
（2）写出反应⑥的化学方程式： 。 14．（8分）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
COOH乙二酸
Ｃ9Ｈ6Ｏ2 水解 Ｃ9Ｈ8Ｏ3 ＣＨ3Ｉ Ｃ10Ｈ10Ｏ3 1）KMnO4、H 2）H2O +COOHCOOHCOOHHI OCH3 OH