第4章-醌类化合物-习题

第四章 醌类化合物

一、解释概念

1.醌类化合物 2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 3. 菲格尔(Feigl)反应 4.Borntrager反应 二、指出下列化合物的名称、结构类型及生物活性。

O

H O

(CH2)10 CH3

O

OHOOHOHOOHO H

COOHO

OH O

CH3HHO

三、填空题阿

1. 天然醌类化合物主要类型有___________,________,________,_________。 2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同,可将羟基蒽醌衍生物分为二类:

分布在_______为大黄素型,分布在_______为茜草素型。 3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。

4. 由于_________的存在,蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为:

_________>_________>_________>_________>_________;其中_________和_________的蒽醌能溶于__5%NaHCO3__溶液中,________ 能溶于5%NaCO3溶液中,_________的蒽醌只能溶于5%NaOH溶液中,由于蒽醌衍生物的这一性质,可用_________法分离。 5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。

6. Borntrager’s反应检查的对象是_________类化合物,而蒽酚、蒽酮经_______后,才能与碱液呈红色。 7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。 8. 由于_________的存在,蒽醌衍生物也具有微弱的碱性,能溶于_________中生成盐,在转化成

_________,同时伴有_________的变化。 9. 蒽酮极易被氧化,尤其在_________介质中,极易氧化为_________。

四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)

1. 二蒽酮类化合物的C10-C10'键与一般C-C键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。( ) 2. 大黄经贮藏一段时间后,其中的蒽酚类成分含量增高,而蒽醌类成分则含量下降( )。 3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 ( )

五、单项选择题

1. 空气中最稳定的化合物是( )

AOBOHCOO

2. 醌类共有的反应是( )

A.Borntrager’s反应 B.Feigl反应 C.Mg(Ac)2反应 D.三氯化铝反应 3. 在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na2CO3水溶液可萃取到:( )

A. 带一个α-酚羟基的 B. 带一个β-酚羟基的 C. 带两个α-酚羟基的 D. 不带酚羟基的

4. Feigl反应显紫色的化合物是( )

A.香豆素类 B.黄酮类 C.萘醌类 D.木脂素类 5. 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用( )试剂。

A.无色亚甲蓝 B.5%盐酸水溶液 C.5%NaOH水溶液 D.甲醛 6. Borntrager′s反应呈红色的成分是( )

A.羟基蒽酮 B.蒽酚 C.羟基蒽醌 D.羟基萘醌

7. 用葡聚糖凝胶法分离蒽苷的依据是( )

A.酸性强弱差异 B.极性大小差异 C.分子量大小不同 D.分配系数不同 8. 采用柱层析法分离羟基蒽醌类成分,常不选用的吸附剂是( )

A.硅胶 B.聚酰胺 C.葡聚糖凝胶 D.氧化铝

9. 分离蒽醌苷与游离蒽醌,可采用的方法是( )

A.氧化铝柱层析 B.pH梯度萃取法 C.氯仿-水萃取法 D.石油醚-水萃取法 10. 将大黄中蒽苷用LH-20凝胶柱色谱分离,以70%甲醇洗脱,最先流出柱的是( )

A.游离蒽醌苷元 B.蒽醌单糖苷 C.蒽醌双葡萄糖苷 D.二蒽酮苷 11. 中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于( )

A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类

六、分析比较:

1. 比较下列化合物的酸性强弱:( )>( )>( )>( )。

原因:

OOHOOHHOOHOOOOOOHOHOOH

A B C D

2. 比较下列化合物的酸性强弱:( )>( )>( )>( )。

原因:

OHOOHOHCH3OOOHOOHOHOOHOHOCOOHCH3OCH3OOHABCD

3. 下列化合物在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序:( )>( )>( )>( ). 原因:

OHOOHOHOOHOHOOHOHOOHOHOOCOOHOCH3OCH2OH

A B C D

4. 将大黄中蒽苷用LH-20凝胶柱色谱分离,以70%甲醇洗脱,流出的先后顺序是:( )>( )>( )>( )。

A.游离蒽醌苷元 B.蒽醌单糖苷 C.蒽醌双葡萄糖苷 D.二蒽酮苷 5. 以下混合成分,用硅胶柱层析,以EtOAc—MeOH—H2O(95:5:5)混合液洗脱,各组分被洗脱的先

后顺序如何?

原因:

OHOOGlcGlcOOOHGlcOOOHCH3OOHCOOHCH3

O

O

A B C

七、简答题:

某中药粉末0.5g置试管中,加入稀硫酸10ml ,于水浴中加热至沸后10分钟,放冷后,加入2ml乙醚振摇,则醚层显黄色,分出醚层加0.5% NaOH水溶液振摇,水层显红色,而醚层退至无色,试问:

①该药材可能含有哪类成分? ②为何加热煮沸? ③碱水层为何显红色?

七、提取分离

从某一植物的根中利用PH梯度萃取法, 分离得到A、B、C、D及β—谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。

R4OR1R2R3O

A B C D E

R1 OH OH OCH3 OCH3 β-sitosterol

R2 H H OH OCH3 R3 COOH CH3 CH3 CH3 R4 OH OH OH OH

植物的根

乙醇加热回流提取乙醇提取液

乙醇浸膏

乙醚层

用乙醚回流或萃取

不溶物

乙醚液

5%NaHCO3水溶液萃取

碱水层

碱水层

酸化后重结晶淡黄色结晶 ( )

5%Na2CO3水溶液萃取

乙醚层

1%NaOH水溶液萃取

酸化后重结晶

碱水层

乙醚层

黄色结晶 ( )

酸化后重结晶

5%NaOH水溶液萃取

黄色结晶

碱水层

( )

酸化后重结晶

乙醚层

浓缩白色结晶 ( )

黄色结晶( )

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