（乙酸） 乙酸 （乙醇） 溴乙烷（溴） 溴苯 NaHCO3溶液均可 NaOH溶液 稀H2SO4 蒸馏 蒸发 蒸馏 洗涤 分液 洗涤 分液 蒸馏 洗涤 分液 蒸馏 重结晶 渗析 盐析 盐析 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH = H2O -NaHSO3溶液 蒸馏水 （Fe Br3、Br2、苯） NaOH溶液 硝基苯 （苯、酸） 提纯苯甲酸 提纯蛋白质 高级脂肪酸钠溶液 （甘油） 蒸馏水 NaOH溶液 蒸馏水 蒸馏水 浓轻金属盐溶液 食盐 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。 —————————————— —————————————— —————————————— 七、有机物的结构 牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价
（一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH2） 2．两同（同通式，同结构） 3．三注意
（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；
（3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟
悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类
1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构5．对映异构（不作要求）
常见的类别异构
组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m 可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO 与CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) CH2=CHCH3与C2H5OH与CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 典型实例 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 （三）、同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： 1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺
反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，
同时要注意哪些是与前面重复的。 （四）、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：
（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； （3）戊烷、戊炔有3种；
（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；
（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种； （6）C8H8O2的芳香酯有6种；
（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。
2．基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3．替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，
新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。
4．对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。
（五）、不饱和度的计算方法
1．烃及其含氧衍生物的不饱和度 2．卤代烃的不饱和度 3．含N有机物的不饱和度 （1）若是氨基—NH2，则 （2）若是硝基—NO2，则
（3）若是铵离子NH4+，则
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。
①当n（C）︰n（H）= 1︰1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 ②当n（C）︰n（H）= 1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 ③当n（C）︰n（H）= 1︰4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。 ⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。 ⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4
⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。
九、重要的有机反应及类型
1．取代反应
酯化反应
水解反应
??C2H5OH+HCl C2H5Cl+H2O???NaOH
CH3COOC2H5+H2O?????CH3COOH+C2H5OH
无机酸或碱2．加成反应
3．氧化反应
2C2H2+5O2????4CO2+2H2O
点燃
??2CH3CHO+2H2O 2CH3CH2OH+O2??550℃Ag网?? 2CH3CHO+O2??65～75℃锰盐?? CH3CHO+2Ag(NH3)2OH? 4．还原反应
? +2Ag↓+3NH3+H2O
5．消去反应
4???CH2═CH2↑+H2O C2H5OH??2
浓HSO170℃
??CH3—CH═CH2+KBr+H2O CH3—CH2—CH2Br+KOH???乙醇
7．水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
8．热裂化反应（很复杂）
??C8H16+C8H16 C16H34???
??C14H30+C2H4 C16H34????C12H26+C4H8 …… C16H34? 9．显色反应
含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色 10．聚合反应
11．中和反应
十、一些典型有机反应的比较
1．反应机理的比较
（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成
。例如：
??羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 + O2? ，所以不发
生失氢（氧化）反应。
（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：
与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。
（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：
2．反应现象的比较
??存在多羟基； 沉淀溶解，出现例如： 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液???存在羧基。 热后，有红色沉淀出现???存在醛基。 蓝色溶液?3．反应条件的比较
同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：
4???CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水） （1）CH3CH2OH??2浓HSO170℃4???CH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水） 2CH3CH2OH??2浓HSO140℃2??CH3CH2CH2OH+NaCl（取代） （2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOH??HO???CH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去） CH3—CH2—CH2Cl+NaOH???乙醇 （3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。