第二章维生素
[教材精要及重点提示]
一、总论
1．维生素(Vitamin)的概念
维生素是维持机体正常代谢和健康所必需的，但体内不能合成或合成量不足，必 须靠食物供给的一类小分子有机化合物。 2．维生素的分类
根据维生素溶解的性质可分为脂溶性维生素和水溶性维生素两大类。 (1)脂溶性维生素(Lipid—Soluble Vitamin)包括维生素A、D、E、K。
(2)水溶性维生素(Water—Soluble Vitamin)包括B族维生素和维生素C，B维生 素又包括维生素B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12等。 3．维生素缺乏病原因
(1)摄入量不足。(2)吸收障碍。(3)需要量增加。(4)长期服用某些药物。 二、脂溶性维生素
脂溶性维生素的特点：都是亲脂性的非极性分子或者衍生物，可伴随脂类吸收(可 大量在体内储存)若吸收障碍就易产生缺乏病。此类维生素各自发挥不同的生理功用。 1．维生素A
(1)化学本质与性质：维生素A是β-白芷酮环的不饱和一元醇。化学性质活泼 对氧、酸及紫外线敏感。在避氧情况下可耐高温。
(2)维生素A原及转变：自然界一些红黄色植物(如胡萝卜素、红辣椒、黄玉米、茄 等)含有类胡萝卜素。如α、β、γ胡萝卜素和玉米黄素，最重要的是β胡萝卜素，吸收后 可在小肠黏膜加氧酶催化下转变成两分子维生素A(视黄醇)。所以，通常将β胡萝卜 素称维生素A原，维生素A在血浆与视黄醇结合蛋白结合而被运输，可在视网膜视黄 醇还原酶作用下脱氢氧化成视黄醛。 (3)生化作用及缺乏症
①ll-顺视黄醛构成视角细胞内感受弱光或暗光的物质———视紫红质。 ②参与糖蛋白的合成，维持上皮细胞的完整与健全。
③β胡萝卜素是抗氧化剂，在氧分压低时直接消灭自由基。 ④维生素A具有类固醇样作用，促进生长发育。
⑤维生素A缺乏时可导致夜盲症、干眼病、角膜软化症等。 2．维生素D
(1)化学本质与性质：维生素D属于类固醇的衍生物，主要有VD２(麦角钙化醇，ergocalciferol)和VD3(胆钙化醇，cholecalciferol)两种。维生素D性质稳定，耐热，不易被氧、酸和碱破坏。
(2)维生素D在体内转变：维生素D在血液中与维生素D结合蛋白(DBP)结合，被运输入肝。维生素D3本身无活性。在肝细胞微粒体25-羟化酶催化下转变为25-OH-VD3，它是D3在血液中运输和肝内储存形式。活性很弱，后经肾线粒体1α-羟化酶作用生成1，25-(OH)2-VD3 ，是D3生理活性形式。
(3)生化作用及缺乏症：1，25-(OH)2-VD3 ，促进小肠对钙磷的吸收，促进肾小管钙磷的重吸收，调节钙磷代谢。维生素D缺乏时，儿童可发生佝偻病，成人易发生骨软化病。 3．维生素E
(1)化学本质及性质：维生素E为二氢吡喃的衍生物，又称生育酚。分α、β和γ几种。α-生育酚分布广，活性高，对氧极敏感，易自身氧化。故可保护其他物质。 (2)生化作用及缺乏症
①维生素E与动物的生殖功能有关。临床上常用维生素E治疗先兆流产和习惯性流产。 ②维生素E是体内最重要抗氧化剂，可捕捉氧自由基。
③促血红素代谢：维生素E提高血红素合成关键酶δ-氨基γ-酮戊酸(ALA)合成酶及ALA脱水酶活性，促血红素的合成。 4．维生素K
(1)化学本质及性质：维生素K是2-甲基1，4-萘醌的衍生物，又称凝血维生素。常见的
1
维生素有K1 、K2两种。K1存在绿色植物中。K2是人体肠道细菌代谢的产物，不溶于水，易受光线和碱的破坏。K3、K4是人工合成，溶于水可口服或注射。
(2)生化作用及缺乏症：维生素K能促进肝合成凝血酶原(凝血因子Ⅱ)及凝血因子Ⅶ、Ⅸ和Ⅹ。维持体内凝血因子在正常水平。成人每日需要量为60～80μg。缺乏时血液中凝血因子活性降低，凝血时间延长。严重时发生皮下、肌肉和胃肠出血。 三、水溶性维生素 1．维生素B1
(1)化学本质及性质：维生素B1是含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成，故又称为硫胺素。维生素B1吸收后主要在肝及脑组织转变成焦磷酸硫胺素（thramine pyro-phosphate，TPP)。TPP是维生素B1在体内的活性形式。 (2)生化作用及缺乏症：
①TPP是α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶，催化α-铜酸氧化脱羧。 ②TPP作为转酮醇酶的辅酶，参与磷酸戊糖代谢。 ③TPP与神经冲动传导有关。
④维生素B1缺乏时，可引起脚气病和末梢神经炎。成人需要量为1～1.5mg／每日。 2．维生素B2
(1)化学本质：维生素B2又称核黄素，是核醇与7．8二甲基异咯嗪以C—N键连接而成，维生素B2吸收后在体内转变成黄素单核苷酸(flavin mononucleotide，FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(F1avin adenine dinucleotide，FAD)，FMN、FAD为其活性形式．
(2)生化作用及缺乏症：FMN、FAD是体内许多氧化还原酶的辅基，主要起传递氢的作用。人类缺乏维生素B2时可出现多种临床症状，如口角炎、唇炎、舌炎、阴囊炎、眼睑炎及角膜血管增生等。成人维生素B2需要量1.2～1.5mg／每日。 3．维生素PP
(1)化学本质：维生素PP是吡啶的衍生物，又称抗癞皮病因子。包括尼可酸(nic-otinicacid)及尼可酰胺(nicotianmin)。尼可酰胺在体内与核糖、磷酸、腺嘌呤组成尼可酰胺腺嘌呤二核苷酸
+
(nicotinamide adenine dinucleotid，NAD)和尼可酰胺腺嘌呤
+
二核苷酸磷酸(nicotinamide adenine dinucleotid phosphate，NADP)。
++
(2)生化作用及缺乏症：NAD和NADP是多种不需氧脱氢酶的辅酶，分子中的
尼可酰胺部分具有可逆的加氢及脱氢特性，在反应中起递氢作用。维生素PP缺乏症称癞疲病(pellagra)，主要表现为皮炎、腹泻及痴呆。 4．维生素B6
(1)化学本质：维生素B6是吡啶的衍生物，包括吡哆醇(pyridoxine)，吡哆醛(pyridoxal)及吡哆胺(pyridoxamine)。在体内以磷酸脂的形式存在。磷酸吡哆醛及磷酸吡哆胺是其活性形式。 (2)生化作用及缺乏症：
①磷酸吡哆醛是氨基酸代谢中转氨酶及脱羧酶的辅酶，参与转氨基和脱羧基作用。 ②磷酸吡哆醛是δ-氨基γ-酮戊酸合成酶的辅酶，参与血红素的合成。
③磷酸吡哆醛作为糖原磷酸化酶的重要组成部分，参与糖原的分解。缺乏维生素B6时有可能造成低血色素小细胞性贫血和血清铁增高。 5．泛酸
(1)化学本质：泛酸(pantothenic acid)又称遍多酸，是由β-丙氨酸与2．4-二羟， 3.3-二甲基丁酸借肽键缩合而成的一种有机酸。
(2)生化作用：泛酸在肠内吸收进入人体后，经磷酸化并获得巯基乙胺而转变成4-磷酸泛酰巯基乙胺，是辅酶A(CoA)和酰基载体蛋白(CAP)的组成成分。CoA和CAP构成酰基转移酶的辅酶，参与转运酰基作用。辅酶A分子中巯基乙胺上含有巯基(一SH)，为辅酶的活性基团，故辅酶A常写成CoASH。泛酸缺乏症很少见。 6．生物素
(1)化学本质及性质：生物素(biotin)是噻吩和尿素相结合的骈环，并带有戊酸侧链的化合物。 自然界有α-生物素和β-生物素两种。其性质耐酸不耐碱，氧化和高温使其失活。
(2)生化作用及缺乏症：生物素作为羧化酶的辅酶参与物质代谢的羧化反应，在反应中生物素与CO2结合起着CO2载体的作用。生物素来源广泛，很少出现缺乏症。但是，如经常食
2
用生鸡蛋清则可能会引起生物素缺乏症。长期使用抗生素可抑制肠道细菌生长，造成生物素缺乏症。 7．叶酸
(1)化学本质：叶酸(folic acid)，是由2-氨基、4-羟基、6-甲基喋呤啶和对氨基苯甲酸构成喋酸，喋酸再结合谷氨酸而生成。故又称喋酰谷氨酸。
(2)生化作用及缺乏症：进入人体的叶酸在小肠、肝或组织中被二氢叶酸还原酶还原为二氢叶酸(FH2)，再进一步还原成四氢叶酸(FH4)。四氢叶酸是叶酸的活性形式，是一碳单位转移酶的辅酶．作为一碳单位的载体参与多种物质代谢。叶酸缺乏时，DNA合成受抑制，细胞分裂速度下降，体积增大，造成巨幼红细胞性贫血。叶酸主要存在于新鲜绿叶蔬菜、鲜果中。人类肠道细菌可合成。所以，一般不易缺乏，但是在吸收不良，需要量增加或长期使用肠道抑茵药，可能造成叶酸缺乏症。 8．维生素B12
(1)化学本质与来源：维生素B12是唯一含金属元素钴的维生素，又称钴胺素。主要来源于动物性食物，食物中的维生素B12与蛋白质结合存在，必须在胃酸作用下才与蛋白质分开；然后再与胃黏膜分泌的内因子(intrinsic factor，IF)一种特异蛋白结合，才能吸收入血。在细胞内转变成多种形式，其中甲钴胺素和5’－脱氧腺苷钴胺素是维生素B12的活性型。 (2)生化作用及缺乏症：
①维生素B12以甲钴胺素的形式作为转甲基酶的辅酶，参与同型半胱氨酸的甲基化反应生成蛋氨酸。
②维生素B12以5’—脱氧腺苷钴胺素的形式，作为甲基丙二酸单酰辅酶A的辅酶参与甲基丙二酰辅酶A异构为琥珀酸单酰辅酶A的反应。
③维生素B12缺乏时可造成巨幼红细胞性贫血，常伴有神经症状。 9．维生素C
(1)化学本质及性质：维生素C是六碳多羟酸性化合物，因能防治坏血病又叫抗
+
坏血酸(ascobic acid)。其分子中C2、C3位上的烯醇式羟基极易解离出H，而具有酸性。又可以氢原子释放，使许多物质还原，所以维生素C是属于较强的还原剂。 (2)生化作用及缺乏症：
①维生素C参与体内多种羟化反应，能促进胶原蛋白的羟化反应，参与芳香族氨基酸代谢的羟化反应，还参与胆固醇转变为胆汁酸的羟化及类固醇激素合成的羟化反应。
②参与体内的氧化还原反应：维生素C作为抗氧化剂，维持还原性谷胱苷肽浓度和保持
3+
巯基酶的活性，发挥其解毒作用；维生素C能使难吸收的三价铁(Fe)还原成易于吸收的二
2+
价铁(Fe)；维生素C能促进红细胞中的高铁血红蛋白(MHb)还原为血红蛋白(Hb)，提高运氧功能。维生素C能促进叶酸转变成具有生理活性的四氢叶酸。能保护维生素A、E、B免遭氧化。
③维生素C缺乏时可引起坏血病。
[测试题]
一、名词解释
1．维生素
2．脂溶性维生素 3．水溶性维生素 4．维生素缺乏症 5．视紫红质 6．维生素A原 7．维生素D原 8．全反型视黄醛 9．夜盲症 10．佝偻病
11．焦磷酸硫胺素 12．脚气病 13．生育酚 14．辅酶Ⅰ
3