课题 有机化学推断专题复习 1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质； 2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应； 3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。 重点：不同类型化合物之间的转化关系 难点：题眼的把握和运用 教学内容 教学目标 重点、难点 【内容提要】 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系?也可能有数据?；另一类则通过化学计算?也告诉一些物质性质?进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： ①浓NaOH ②Br ③浓NaOH ④足量H 醇溶液△ （1）写出反应类型：反应①；反应⑦。A B CClC 醇溶液△ D 催化剂 C6H5-C2⑤稀NaOH溶液△ （2）写出结构简式：B；H。 ⑧乙二醇 ⑥O ⑦O （3）写出化学方程式：反应③；反应⑥。 （化式为E Cu△ F 催化剂 G 浓硫酸△ HE解析：本题的突破口有这样几点：一是到G学连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 224 22二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考（判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应?。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 三、机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。 【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化： 已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系： 回答下列问题： （1）写出下列所属反应的基本类型：②，④。 （2）写出A、B的结构简式：A，B。 （3）写出下列化学方程式：反应②。 反应③。 答案：（1）消去反应；加成反应； （2）CH3COOCHCH2； （3）② 催化剂 | OOCCH3
③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n ☆：题眼归纳——反应条件 [条件1]光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。 浓H2SO4 [条件4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应； △ 乙酸、乙酸酐 ③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是： △ [条件5]是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。 浓H2SO4 [条件2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 Ni 催化剂 [条件3]或为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。 △ △ 170NaO [条件6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。 NaOH醇浓NaOH醇稀H2SO4 [条件7]是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解 △ Cu或Ag [条件8]或是醇氧化的条件。 △ KMnO4(H) [条件10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。 或[O] [条件11]显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在 +[O] 溴水 溴的CCl4溶液[条件9]或是不饱和烃加成反应的条件。 2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的BrBr CH3—CH2—C—CH2 CH3 反应② 溴水 氧化 氧化 A 反应① B 反应③ C 反应④ CH2CH2Cl 反应⑥ 反应⑦ 反应⑤ OH CH3—CH2—C—COOH CH3 E D(分子式为C5H8O2且含两F(惕各酸苯乙酯) 科技人员设计了下列合成路线： 试回答下列问题：(1)A的结构简式为；F的结构简式为。 (2)反应②中另加的试剂是；反应⑤的一般条件是。 (3)反应③的化学方程式为。