第2节 醇和酚
1.了解醇和酚的物理性质及化学性质、用途和一些常见的醇和酚,能够用系统方法对简单的醇进行命名。
2.能够根据饱和一元醇的结构特征举例说明醇的反应机理(断键和成键规律),并且会设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。
3.能够区别酚与醇且了解酚的主要化学性质,并能够从苯环和羟基之间的相互影响来理解。
一、醇的概述
1.醇 :烃分子中__________上的一个或几个氢原子被________取代的产物。 2.醇的分类。
(1)根据醇分子里羟基的数目,醇可分为:
①________醇:如CH3OH、;
②________醇:如;
③________醇:如
(2)根据醇分子里烃基是否饱和,醇可分为:
。
①________醇:如CH3OH、、;
②________醇:如
注意:饱和醇的通式为CnH2n+2Ox。 3.醇的命名。
;
醇的命名法按以下步骤进行:
(1)选择连有________________________做主链,按主链所含碳照子数称为某醇。 (2)对碳原子的编号由接近________的一端开始。
(3)命名时,羟基的位次号写在“某醇”的前面,其他取代基的名称和位次号写在母体名称的前面。
如:
4.重要的醇。
的名称为___________________________
5.醇的物理性质。
(1)沸点:饱和一元醇的通式________________________,沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点________,主要因为一个醇分子中的氢原子和另一个醇分子中的氧原子形成_______________,增强了醇分子间的相互作用。多元醇分子中___________较多,增加了分子间形成氢键的几率,使多元醇的沸点______________ 。
(2)水溶性:对于饱和一元醇,当烷基较小时,醇与水可以______________,当烷基较大时,醇的物理性质逐渐接近________,常温常压下,饱和一元醇中的碳原子数为______的醇能以任意比与水互溶,碳原子数为________的醇为油状液体。多元醇与水分子形成氢键的几率增大,使多元醇更易溶于水。
答案: 1.饱和碳原子 羟基
2.(1)①一元 ②二元 ③多元 (2)①饱和 ②不饱和 3.(1)羟基的最长碳链 (2)羟基 2-甲基-2-戊醇 4.无 易 液体 易 无 黏稠 互 无 黏稠 互
5.(1)CnH2n+1OH 高 氢键 羟基 较高 (2)任意比互溶 烃 1~3 4~11
二、醇的化学性质
1.乙醇的结构式为________,发生反应时,可断裂的键有________处。
2.醇的结构特征:在醇分子中由于羟基上的氧原子________能力强;从而使碳氧键和氢氧键都显极性,因此醇发生的反应主要涉及两种键的断裂:断裂碳氧键脱掉羟基,发生________或________;断裂氢氧键脱掉氢,发生______。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于+4,醇也有被________的趋势。
3.醇的化学性质。 (1)羟基的反应。 ①取代反应。
A.与氢卤酸(HCl、HBr、HI)的反应。
△
CH3CH2OH+HBr――→__________________________; △CH3CH2CH2OH+HBr――→____________________________。 B.成醚反应。
浓硫酸CH3CH2OH+CH3CH2OH140 ℃――→________________________。 ②消去反应。
浓硫酸CH3CH2OH170 ℃――→____________________________________; 浓硫酸CH3CH2CH2OH――→______________________________。 △
(2)羟基中氢的反应。 ①与活泼金属的反应。 2CH3CH2OH+2Na―→__________________________________________________。 ②酯化反应。
浓硫酸
CH3CH2OH+CH3COOH△_______________________。 (3)醇的氧化反应。 ①燃烧反应。
点燃
CH3CH2OH+2O2――→____________________________。 ②催化氧化反应。
催化剂2CH3CH2OH+O2――→___________________________; △
答案: 1. 多
2.吸引电子 消去反应 取代反应 酯化反应 氧化 3.(1)①A.CH3CH2Br+H2O CH3CH2CH2Br+H2O B.CH3CH2OCH2CH3+H2O
②CH2===CH2↑+H2O CH2—CH===CH2↑+H2O (2)①2CH3CH2ONa+H2↑