【最新】徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

有机化学课后习题答案

4.下列各组化合物那些是相同的,那些是对映体,那些是非对映体? 解:(1)对映体

(2)相同化合物

CH3RBr2CHHOHHOHCHBr2RCH3CH3HHH

SBrHCH3HRBrCH3CH3H

(3)不同化合物,非对映体

CH3CH3

(4)相同化合物

CH3CH3

BrC2H5BrHSBrHHCH3HBrCHC2H5CH3C2H5HSBrBrBrHCH3BrC2H5SCHBrBrCHCH3CHHSCH3CHBrCH3C2H5H25Br

(5)对映体

ClRSCl (5)(2R,3S)-2,3-二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体。

CH3HBrCSCBrHCH3R

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有机化学课后习题答案

5.解:用*表示胆甾醇结构中的手性碳式如下:

HO解:

(1)BrC2H5CHBrClHClC2H5 6.写出下列化合物的菲舍尔投影式,并对每个手性碳原子的构型标以(R)或(S)。

(2)ClHCFFBrHBr(S)

Cl

(3)C2H5H(S)BrCDBrC(CH3)2CCH3CH3(4)CH3CHCH3C6H5H(R)NH2HD(S)C2H5NH2

(5)CH3ClHRCH3RCH3R

HClClHCH3HClR- 38 -

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有机化学课后习题答案

(6)HOHCHOHOHCH2OHSR

7. 用适当的立体式表示下列化合物的结构,并指出其中那些是内消旋体?

解:全部使用菲舍尔投影式,根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同,只要任意两个基团或原子交换一次位置,就可以互变一次构型,解题时,任意写出分子的菲舍尔投影式,先进行构型判断,如果不对,就交换两个原子或基团位置一次。 (1)(R)-2-戊醇 (2)(2R,3R,4S)-4-氯-2,3-二溴己烷

CH3HOC3H7HBrHClCH3HBrHC2H52R3R4S

(3) (S)-CH2OH-CHOH-CH2NH2 (4) (2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷

OHHOCH2HCH2NH2HHCH2OHOHOHCH2OH

(5) (S)-2-溴代乙苯 (6)(R)-甲基仲丁基醚

BrC6H5HCH3CH3OCH3C2H5H

8. 解:3-甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体,如下:

CH2CH2ClCH3ClCH2CH2CHCH2CH3(1)

CH2CH2ClHCH3C2H5CH3HC2H5

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有机化学课后习题答案

CH3CH3CH3CHCHCH2CH3Cl(2)

CH3HHClCH3C2H5ClCH3HHC2H5CH3ClHHCH3C2H5CH3HCH3ClHC2H5

CH3CH3CH2CCH2CH3Cl(3) CH2ClCH3CH2CHCH2CH3(4)

总计有六种异构体。 9. 解:结构式如下:

A:CH3CH2CHCH=CH2OHB:CH3CH2CHCH2CH3OH

10. 解:(A, (B), (C)的结构如下:

HA:CH3CH2CCH2CH=CH2CH3CH3CH2CHCH=CHCH3CH3C:CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3

或HCH2=CHCCH2CH2CH3CH3CH3CH2=CHCHCHCH3CH3B:或

11. 解:(A), (B), (C), (D)的立体结构式及各步反应式如下:

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