2018届高考化学二轮复习测试专题含答案
专题突破练(十六) 有机化学基础(选考选修5的学生使用)
1．(2017·全国卷Ⅲ，36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________，C的化学名称是________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是________，该反应的类型是________。 (3)⑤
的
反
应
方
程
式
为
________________________________________________________________________。
吡
啶
是
一
种
有
机
碱
，
其
作
用
是
________________________________________________________________________。
(4)G的分子式为________。
(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。
(6)4—甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚
()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线
________________________________________________________________________
(其他试剂任选)。
解析： (1)根据B的结构简式与反应①的试剂和条件可知，氯原子应取代A分子中甲基上的氢原子，因
此A的结构简式为氟甲苯。
；根据甲苯的名称和三氯甲烷的名称，可判断C的化学名称为三
(2)该反应为苯环上的硝化反应，反应条件为加热，反应试剂为浓HNO3和浓H2SO4；该反应的类型为取代反应。
(3)根据G的结构简式可知，反应⑤发生的是取代反应，因此反应方程式为
＋HCl；有碱性，由题给信息“吡啶是一种有
机碱”可知，吡啶可以与该反应生成的HCl反应，防止HCl与反应物CF3NH2发生反应，从而提高反应产率。
(4)通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3。
(5)根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种，所以除G外还有9种。 (6)根据原料和目标产物的不同，以及流程图中的提示，可用逆推法设计合成路线：
答案： (1) 三氟甲苯
(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应
(3)
吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9
＋HCl
2．(2017·山东济南模拟)有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。
回答下列问题：
(1) 分子中可能共面的原子最多有________个；
(2)物质A的名称是__________；
(3)物质D中含氧官能团的名称是__________； (4)“反应④”的反应类型是__________； (5)
写
出
“
反
应
⑥”
的
化
学
方
程
式
：
________________________________________________________________________；
(6)C有多种同分异构体，与C中所含有的官能团相同的有__________种，其中核磁共振氢谱为四组峰的
结构简式为和__________。
(7)参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：和溴发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，
反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断，反应④是消去反应，则D的结构简式为
CH3CH===C(CH3)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D
通过酯化反应生成F，则F的结构简式为。
(1) 子最多有9个。
分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面，故可能共面的原
(2)A为CH3CH2C(CH2)BrCH2Br，其名称是2-甲基-1,2-二溴丁烷。 (6)C
有多种同分异构体，与
C
中所含有的官能团相同的有
11
种：
(7)对比原料与产物，要将溴原子水解得—OH，再将末端的—OH氧化成—COOH，最后再酯化成环。 答案： (1)9 (2)2-甲基-1,2-二溴丁烷 (3)羧基