届高考化学二轮复习测试专题十六有机化学基础选考选修的学生使用

2018届高考化学二轮复习测试专题含答案

专题突破练(十六) 有机化学基础(选考选修5的学生使用)

1.(2017·全国卷Ⅲ,36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A的结构简式为________,C的化学名称是________。

(2)③的反应试剂和反应条件分别是________,该反应的类型是________。 (3)⑤

________________________________________________________________________。

________________________________________________________________________。

(4)G的分子式为________。

(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有________种。

(6)4—甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚

()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线

________________________________________________________________________

(其他试剂任选)。

解析: (1)根据B的结构简式与反应①的试剂和条件可知,氯原子应取代A分子中甲基上的氢原子,因

此A的结构简式为氟甲苯。

;根据甲苯的名称和三氯甲烷的名称,可判断C的化学名称为三

(2)该反应为苯环上的硝化反应,反应条件为加热,反应试剂为浓HNO3和浓H2SO4;该反应的类型为取代反应。

(3)根据G的结构简式可知,反应⑤发生的是取代反应,因此反应方程式为

+HCl;有碱性,由题给信息“吡啶是一种有

机碱”可知,吡啶可以与该反应生成的HCl反应,防止HCl与反应物CF3NH2发生反应,从而提高反应产率。

(4)通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3。

(5)根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种,所以除G外还有9种。 (6)根据原料和目标产物的不同,以及流程图中的提示,可用逆推法设计合成路线:

答案: (1) 三氟甲苯

(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应

(3)

吸收反应产生的HCl,提高反应转化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9

+HCl

2.(2017·山东济南模拟)有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成。

回答下列问题:

(1) 分子中可能共面的原子最多有________个;

(2)物质A的名称是__________;

(3)物质D中含氧官能团的名称是__________; (4)“反应④”的反应类型是__________; (5)

⑥”

________________________________________________________________________;

(6)C有多种同分异构体,与C中所含有的官能团相同的有__________种,其中核磁共振氢谱为四组峰的

结构简式为和__________。

(7)参照上述合成路线,以为原料(无机试剂任选),设计制备

的合成路线:

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析:和溴发生的是加成反应,根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,

反应②是水解反应,生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C,则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断,反应④是消去反应,则D的结构简式为

CH3CH===C(CH3)COOH,反应⑤属于卤代烃的水解反应,则E的结构简式为,E和D

通过酯化反应生成F,则F的结构简式为。

(1) 子最多有9个。

分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面,故可能共面的原

(2)A为CH3CH2C(CH2)BrCH2Br,其名称是2-甲基-1,2-二溴丁烷。 (6)C

有多种同分异构体,与

C

中所含有的官能团相同的有

11

种:

(7)对比原料与产物,要将溴原子水解得—OH,再将末端的—OH氧化成—COOH,最后再酯化成环。 答案: (1)9 (2)2-甲基-1,2-二溴丁烷 (3)羧基

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