考研有机化学之推测结构题及答案

:推结构

1.分子式为C5H10的化合物A,加氢得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。推测A的可能结构,用反应式加以简要说明表示推断过程。

1.CH3CH2CH2CH=CH2 或(CH3)2CHCH=CH2

2.分子式为C6H10的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到 CH 3CHCH 2 CCH 3 。推

CH3O测A的结构式,并用反应式加简要说明表示推断过程。

2.(CH3)2CHCH2C≡CH

3.分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液退色,并且经催化氢化得到相同的产物正已烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及乙二醛。推断A及B的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。

3.A为CH3CH2CH2CH2C≡CH;B为CH3CH=CH-CH=CHCH3

4.分子式为C8H14的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液退色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧氧化,再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。 4.环辛烯 、 、 等。

5.分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化,只得到两种一硝基产物。推断A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。

5.对乙基甲苯。

6.分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化,只得一种一硝基产物,推断A的结构。

6.对二溴苯。

7.溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物,而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同,但没有任何一个与D相同。推测A、B、C、D的结构式,写出各步反应。

ClClCl[答案]: ClBrBr CDBA BrBrBrBr

8.分子式为C4H9Br的化合物A,用强碱处理,得到两个分子式为C4H8的异构体B及C,写出A、B、C的结构。

8.A、CH3CHBrCH2CH3 B和C:CH2=CH CH2CH3和CH3CH=CHCH3

1

9.某烯0.7克能跟2克溴完全反应,不论有没有过氧化物存在,与HBr反应只能得到一种一溴代物,试推测化合物的构造式。

9.CH3CH=CHCH3

10.分子式为C3H7Br的A,与KOH-乙醇溶液共热得B,分子式为C3H6,如使B与HBr作用,则得到A的异构体C,推断A、B、C的结构,用反应式表明推断过程。

10.A:CH3CH2CH2Br B:CH3CH= CH2 C: CH3CHBrCH3

11.分子式为C3H7Br的(A),与KOH-乙醇溶液共热得(B),(B)氧化得CO2、水和一种酸(C)。如使B与HBr作用,则得到(A)的异构体(D),推断A、B、C、D的结构,用反应式表明推断过程。

11.A:CH3CH2CH2Br B:CH3CH= CH2

C:CH3COOH D:CH3CHBrCH3

12.分子式为C7H8O的芳香族化合物A,与金属钠无反应;在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠,并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液产生黄色[答案]:沉淀,推测A、B、C的结构,并写出各步反应。

12. A: OC H B: OH C:CH3I

3

13.分子式为C5H12O的A,能与金属钠作用放出氢气,A与浓硫酸共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D(C5H11Br),将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构,并用反应式表明推断过程。

13.

CH3CH3 CHCHCD33BACH3-CCH-CH3CH3-C-CH2CH3 CH-C-CHCHCH3-C=CHCH3323 OHOHBrOH

14.分子式为C5H12O的A,氧化后得B(C5H10O),B能与2,4-二硝基苯肼反应,并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C(C5H10),C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构,并写出推断过程的反应式。

B、CH3C-CHCH3CH3CH=CCH3C、14. A、CH3CH-CHCH3OCH3CH3OHCH3

15.分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B,B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式及各步反应式。

浓H2SO415. 催化氢化CH3CH2CH=CCH3CH3CH2CH-CHCH3CH3CH2CH-CHCH3 CH3OCH3OHCH3 CBA H2O2O3CH3-C-CH3+CH3CH2CHOCHCHCH=CCH323 OH-CH3DOEC

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16.化合物A,分子式为C4H6O4,加热后得分子式为C4H4O3的B。将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B、C、D、的结构式以及它们的相互转化的反应式。

O[答案]: HCCOOHH2CCH2CCH2OHLiAlH42OB

△HCCOOH2H2CCH2CCH2OH AODCH3OHCH3OH H+H+ H2CCOOCH3

H2CCOOCH3C17.分子式为C6H15N的A,能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气,并得到几种有机物,其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C(C6H12),C能使高锰酸钾退色,且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A的结构式,并写出推断过程。

CCH3CHCH=CHCH3[答案]: ACH3CHCH2CHCH3BCH3CHCH2CHCH3CH3 CH3OHCH3NH2

18.某化合物A,分子式C8H11N,有旋光性,能溶于稀HCl,与HNO2作用时放出N2,试写出A的结构式。

[答案]:

CHCH3

NH2

19.分子式为C7H8O的芳香族化合物A,与金属钠无反应;在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠,并与三氯化铁作用于产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀,推测A,B,C的结构,并写出各步反应。

[答案]: AOCH3OHCCH3IB

20.某不饱和烃A(C8H14),经臭氧氧化还原性水解生成B(C8H14O2),B能被托伦试剂氧化成C(C8H14O3),C与I2/NaOH共热生成D(C7H11O4Na)和CHI3,D酸化后加热脱水生成了化合物E(C6H10O),试写出A、B、C、D、E的结构及主要的反应方程式。

[答案]: H3CCH3CH3H3CCH3H3CA.B. C.OOCHOCOOH

H3CCOONaH3COD. E.COOH

21.A、B、C三个化合物分子式为C4H10N,当与HNO2作用后水解,A和B生成含有四个碳原子的醇,而C则不与HNO2反应, A生成的醇氧化得异丁酸, B生成的醇氧化得丁酮,试推出A、B、C的构造式。

[答案]:

ACH3CHCH2NH2BCH3CHCH2CH3CCH3CH2NCH3 CH3NH2CH3 3

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