《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第十一章
1、用系统命名法命名下列醛、酮。
OH3CHCH3CH2CHO
（1）CH3CH2CCH(CH3)2 （3）H2-甲基-3-戊酮 E-4-己烯醛
CHOOH3C-CCCH3H（4）
H3COCH3 （5）
OH
Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛
O（10）
螺[4，5]癸-8-酮
3、将下列各组化合物按羰基活性排序。
（1）A、CH3CH2CHO B、PhCHO C、Cl3CCHO C＞A＞B
OOOO（2）A、
D＞C＞B＞A
B、 C、 D、
CF3
O（3）A、
O B、 C、
O C＞B＞A
5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。
OOOO(1)CH3CCH2CH3OO(2) CH3CCH2CCH3O(3)CH3CCH2CO2C2H5
(4) CH3CCHCCH3COCH3(5)CH3CCHCOOC2H5COCH3 （4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）
1
6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）
CHO+H2NCHN （亲核加成）
（1）（2）
HCCH+ 2CH2OO+NH2OHHOH2CCCCH2OH （亲核加成）
NOH（4）
O （亲核加成）
CNOHHCN/OH-H2OH3COCOOHOH（5）（8）
+OCH3H3CO-C2H5O2O （亲核加成，后水解）
（迈克尔加成，后羟醛缩合）P381
OOOO+（9）
OCHOEtO- （迈克尔加成，后羟醛缩合）
CH3CCH2Br（10）
OHOCH2CH2OHHCl(干)OBrH2COCH2CH3COCH2 （与醇加成，生成缩醛）
+H2（11）
CH3Pd/CCH3 （见P351）
（17）PhCHO + HCHO OH- PhCH2OH + HCOO- （歧化反应）
O+ CH3CO3HCH3CO2Et40oC（18）
或用浓硝酸作氧化剂（P356）
HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
7、鉴别下列化合物。
OOH（3）A、
CH3CH2CHO B、CH3CCH3 C、CH3CHCH3 D、CH3CH2Cl
答：1、取上述化合物少量，分别加入NaOI，能发生碘仿反应，生成黄色沉淀的是B、C，不发生反应的是A、D；
2
2、在A、D两种化合物中分别加入CuSO4的酒石酸钠溶液（斐林试剂），产生红色沉淀的是A，不反应的是D；
3、在B、C中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液（卢卡试剂），静置后产生沉淀的是C，不反应的是B。
12、如何实现下列转变？
（1）
CH3CH3H3C
O3Zn/H2OOCHOCH3H3CCOCH3OH-
（2）
13、以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。
CH3OOH3CCCH3CH3CCl（2）
CH3 AlCl3CH3
CH3Br2FeBr3BrOH3CCCH3BrMgMg无水乙醚MgBr
CH3OHH2O无水乙醚H+H3CC-CH3
14、以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。
OCH3
CH3CCl（2）
OCCH3 AlCl3
3