：号学 题 ： 名答 姓 要 不 内 线 ： 订 班级 装/级年 ：院学化学专业《有机化学(上)》综合试题6
一、用IUPAC命名或写出结构式（每小题2分，共10分）
1 OCH3CHCHCH3 2
OH 3 CH3CH2CH3
HCH2CHCH3OH4 用Fischer投影式表示（S）-3-甲基-1-戊炔 5 6-甲基二环[3.2.1]辛-2-烯
二、按要求回答下列问题（每题2分，共20分）
6、樟脑含碳78.97%，氢10.70%， 氧10.33%，则樟脑的实验式为 （ ）
7、下列化合物中存在顺反异构体的有（ ） a) CH3CH=CHC2H5 b)CH3CH=C=CHCH3 c) CH2=CHCH2CCCH2CH3 d) CH3CH=CHCCH8、下列官能团在IR中吸收峰频率最高的是（ ）
a)CCb)CCc)NHd)CO
9、将下列化合物按酸性大小排序 （ ） a）甲醇 b）苯酚 c）异丙醇 d）乙醇
10、将下列化合物按SN2反应速率由大到小顺序排列（ ）
a）1-溴丁烷 b）2,2-二甲基-1-溴丁烷 c）2-甲基-1-溴丁烷 d）3-甲基-1-溴丁烷
11、下列氯代烯烃与AgNO3/醇溶液反应活性最大的是（ ）
a).CH3CH2CH=CHCl b).CH3CH2CCl=CH2 c).CH3CHClCH=CH2 d).CH2ClCH2CH=CH2
12、下列化合物中属于对映体的有（ ）
CH3CH3a)HBrHHCH和HClb)H和3 CHCCC3CH3CHCCC3HClBrCH3Br c)和CH3d)HBrHCl和HCH3HCH 3CH3Cl
13、下列化合物中无芳香性的是( ) CH3
a)b)c)d)14、下列化合物不能作为Diels-Alder反应的双烯体的是( )
a)b)c)d) 15、下列化合物进行硝化反应时的反应活性由大到小顺序为（ ） ClCOCH3NHCOCH3 a)b)c)d)
三、完成下列反应，有*者写出立体构型（每空2分，共20分） 16、 OCNHHNO3, H2SO4 17、 2KMnO4, H+ 18、 OHHSOCH2CHCH(CH3)242
Br19、 醚D2O+Mg乙CCl6H1320*、
HCBr+HO-D
21、 CHHIO3CH2CH2CHCCH2CH34OHOH 22、 -80oCCH2CCHCH2+HBr CH340oC（写出主要产物）23、 OCHHI2CH324*、
C2H5
HPhC2H5O-BrHPh四、用简单的化学方法鉴别下列化合物（4+4，共8分） 25、 CHCl3CHClCH2CH3CH2CH2Cl ，Cl，,
26、
CH2OHCH2OCH3CH2OCH3 CH2OH,CH2OCH3,,CH2OH
五、历程题（每题5分，共10分）
27、写出下列反应的反应历程。
CH=CH2H2SO4
28、写出下述反应的反应历程。
CC2H5C2H5C2H52H5HH+ BrHBr2BrH+BrHHBrC2H5C2H5
六、推结构题（每题4+8分，共12分）
29、合物A和B，分子式均为C1
5H10Br2，它们的H NMR谱数据如下：
化合物A：δ=1.0ppm(6H,单峰)，δ=3.4ppm（4H,单峰）。 化合物B：δ=1.0ppm(6H,三重峰)，δ=2.4ppm（4H, 四重峰）。 试推测出A，B的合理结构。
30、化合物C的分子式为C6H14O，能与钠反应，在酸催化下可脱水生成D，以冷的
KMnO4溶液氧化D可得到E，其分子式为C6H14O2，E被HIO4氧化只得丙酮。试写出C，D，E的构造式，并写出有关反应方程式。
七、合成题(由指定原料合成,无机试剂任选,每题5分,共20分) 31、由乙炔合成顺-3-己烯； CH2CH2COOHClH32、2CCH由两个碳以下化合物（包括C2）合成CH2COOH； 33、由甲苯和苯合成 CH2NO234、选择三个碳以下的有机物（含C3）合成2，4-二甲基-3-戊醇
装 订 线 内 不 要 答 题