高中化学复习要点之有机推断题完全解析很牛很好

1、知识网

卤代烃 水解 醇 R—X 取代 R—OH 加成 消 加 消去 去 成 不饱和烃 1(单官能团)

水解 酯化 氧化 羧酸 醛 酯 酯化 还原 R—CHO RCOOH 水解 RCOOR’ 氧化

2、知识网2(双官能团)

二、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团 : 反应条件 可能官能团 浓硫酸△ 稀硫酸△ NaOH水溶液△ NaOH醇溶液△ H2、催化剂 ①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 卤代烃消去(-X) 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 碱石灰/加热 醇羟基 (-CH2OH、-CHOH) 苯环 烷烃或苯环上烷烃基 R-COONa

2、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的 能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解) 使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇Fe显紫色 使酸性KMnO4溶液褪色 A 氧化 B 氧化 C

3+可能官能团 羧基 羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基 醛基 醛基 (若溶解则含—COOH) C=C、C≡C或—CHO 酚 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A是醇(-CH2OH) 3、根据反应类型来推断官能团:

反应类型 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能发生缩聚反应 可能官能团 C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环 C=C、C≡C 羟基或羧基 -X、酯基、肽键 、多糖等 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基

5 、注意有机反应中量的关系

⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系;

⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,C=C、C≡C与无机物分子个数的关系;

⑶含-OH有机物与Na反应时,-OH与H2个数的比关系;

⑷-CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系;

⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH M M-2 M+14

⑹RCH2OH

+CH3COOH

→ CH3COOCH2R

浓H2SO4

M M+42

(7)RCOOH

+CH3CH2OH

→RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)

浓H2SO4

M M+28

(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)

三、注意问题

1.官能团引入: 官能团的引入: 引入官能团 羟基-OH 卤素原子(-X) 碳碳双键C=C 醛基-CHO 羧基-COOH 酯基-COO- 有关反应 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代) 某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢 某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化) 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法:

2、有机合成中的成环反应 类型 酯成环(—COO—) 醚键成环(— O —) 方式 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 二元酸和二氨基化合物成环 肽键成环 不饱和烃 氨基酸成环 单烯和二烯

2.合成方法:

①识别有机物的类别,含何官能团,它与何知识信息有关

②据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换,保护方法或设法

将各片断拼接衍变

③正逆推,综合比较选择最佳方案

3.合成原则:

①原料价廉,原理正确②路线简捷,便于操作,条件适宜③易于分离,产率高

4.解题思路:

①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向、逆向思维,结合题给信息)

②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架

③目标分子中官能团引入

四、重要的图式

X

稀硫酸 氧 C B

△ A 氧化 化

试分析各物质的类别

X属于 ,A属于 B属于 ,C属于 。

〖若变为下图呢?〗

稀硫酸

X NaOH溶液 △ D

C 氧

A

氧化化

B

〖练〗

有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变

化如图所示:

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