《有机化学》高教版课后题答案

有机化学(高教版)课后习题摘要

6.3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:

HCH32/PdCCH3CH2CHCH2CH3HOBr(HO+BrCH22)3CH3CHCCH2CH3BrOHCH3CH3CH=CCH2CH3Cl2(低温)CH3CH3CHCCH2CH3ClClCH3稀冷KMnO4CH3CHCCH2CH3OHOHCHH32OB2CH3CHCHCH2H6/NaOH2CH3OHO3锌粉-醋酸溶液CH3CHO+CH3CCH2CH3OHBr/过氧化物CH3CH3CHCHCH2CH3

Br

7.乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为:

中间体分别是:

CH3CH2+CH+CH3CHCH3CH33CCH+3中间体稳定性:

CH+3CH2+

CH+CH3CH2+

8.试以反应历程解释下列反应结果:

1

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(CH3)3CCH=CH2反应历程:

+H2OH+加热,加压(CH3)3CCHCH3+(CH3)2CCH(CH3)2OHOH解:

CH3(CH3)3CCH=CH2+HCH3OH2CH3CCH3CHCH3H++CH3CCHCH3++H2OCH3+CH3CH3CCHCH3CH3OHCH3CH3CH3C+CH3+CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH3CCHCH3OHCHCH3H2OCH3CH3CH3CCHCH3+OH2

9.试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:

CH3CH2CHO,HCHO CH3CH2CH=CH2

CH3

CH3CH2CCH3,CH3CHOOCH3CHO,CH3CH3CCHOO,CH2CHO

CH3CH2C=CHCH3

CH3CH3CH=CHCH2CHCCH3

10.试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物: (1) 2-溴丙烷

CH3CH=CH2+HBrCH3CHCH3Br

(2)1-溴丙烷 (3) 异丙醇

CH3CH=CH2+HBrROORCH3CH2CH2Br

CH3CH=CH2(4) 正丙醇

+H2OH+CH3CHCH3OH

CH3CH=CH2B2H6NaOH,H2O2CH3CH2CH2OH2

有机化学(高教版)课后习题摘要

(5) 1,2,3-三氯丙烷 (6) 聚丙烯腈

CH3CH=CH2+Cl25000CClCH2CH=CH2Cl2CH2CHCH2ClClCl

0CH3CH=CH2+NH3470CCH2=CHCN[CH2-CH]nCN

(7) 环氧氯丙烷

CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CHCH2ClOHClCH2CH=CH2Ca(OH)2HOClCH2O

ClCH2CH11.某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷,加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷,如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式: 解:由题意得:

CH3CH3CHCH2CH3ClHClH2CH3CH3CHCH2CH3AO3Zn/CH3COOH/H2OCH3则物质A为:

CCH3+CH3CHOO

CH3CH3C=CHCH3

12.某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。 解:该烯烃结构式为:

CH3CH3CH3CH2C=CCH2CH3

13.某化合物经催化加氢能吸收一分子氢,与过量的高锰酸钾作用生成丙酸,写出该化合物的结构式。 解:该化合物的结构式为:

CH3CHCH=CHCH2CH3

14.某化合物(A)分子式为C10H18,催化加氢得(B),(B)的分子式为C10H20,化合物(A)和过量高锰酸钾作用

得到下列三个化合物,写出(A) 的结构式。

CH3CCH3OCH3CCH2CH2COOOHCH3COOH

3

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解:化合物A的结构式可能是(1)或(2):

CH3CH3(1)CH3CCCH3CH2CH2C=CHCH3

15.3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料怎样合成? 解:合成路线如下:

0(2)CH3CH3CH=CCH2CH2CH=CCH3CH3CH=CH2+Cl2500CClCH2CH=CH2Br2ClCH2CHCH2BrBr

4.写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式。

CH3CCH2CH3CuCCCH2CH3CuClAg(NH3)2OHAgCCCH2CH3CHBr2HBr5.完成下列反应式。

OH2OHgSO/HSO424CCHCHKMnO423CO2+CH3CH2COOHH2PtBrCH3CH2CH2CH3

C=CCH2CH3热KMnO4溶液2CH3COOHBrCH3CHCHCH3BrH2/Pa-BaSO4CH3CCCH3喹啉CH3CH=CHCH3Br2/CCl42KOHCH3CCCH3H2SO4,H2O,HgSO4CH3CCH2CH3OAgNO3氨溶液不反应

4

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6.以反应式表示以丙炔为原料,并选用必要的无机试剂,合成下列化合物。

CH3CCNaNaCHHBrBrCCH3H2HgSO4,H2SO4H2OCH3COCH3(1)BrCH3CHCH3(2)LindlarCH3CCH3CH3CCCH2CH2CH3H2/PtCH3CH2CH2CH2CH2CH3(5)7.完成下列反应式。

CH2=CHCH31.B2H6,2.H2O2,NaOHCH3CH2CH2OHHBr/ROORHBrBr(3)(4)CH3CH2CH2Br

CHO(1)(2)COOCOCN(3)(4)[CH2C=CHCH2]nCl

8.指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。

(1)

CH2=CH=CH2+CHCH

(2)

2CH2=CHCH=CH2CH3CH=CH2

CNCH3(3)

CH2=CCH=CH2+CH2=CHCN

9.以反应式表示以乙炔为原料,并可选用必要无机试剂合成下列化合物。

CHCH(1)

++H2LindlarCH2=CH2CHNaHBrCH3CH2BrCHCCH2CH3CHCHNaCH3CH2BrHgSO4,H2SO4,H2OCH3COCH2CH3H2/PtCH3CH2CHCH3OH

Cl(2)

CH3CHCCH+2HClCH3CH2CCH3Cl

(3)

CH3CH2CH=CH2+HBrROORCH3CH2CH2CH2Br

5

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