天然药物化学习题

AB

CHOOOOHOOODOO

OOO2.下列化合物中,能够用碱溶酸沉淀法与其他成分分离的为:

A. 伞形花内酯 B. 大黄素甲醚 C. 大黄酸的全甲基化物 D. 奥类 2. 下列香豆素类化合物在UV灯下荧光强弱的顺序为:

HOOO(3)HO(4)HO(1)(2)HOOOHOOHOO

O?HOOOHA. ①②③④ B. ④③①② C. ②①③④ D. ④③②① 4. Labat反应的组成试剂是:

A. 浓硫酸+变色酸的醇深液 B. 浓流酸+没食子酸的醇溶液 C. 浓硫酸+α-茶酚 D. 浓硫酸+醋酐

5.下列香豆素类化合物在硅胶吸附薄层上的Rf值大小顺序为:

(1)(2)HO

HOOOHOOO

(3)glcO(4)

OOO

HOOOA. ④①②③ B. ③②①④ C.①②③④ D.④③①②

6. 已知下列某物质的醇溶液,滴入NaOH溶液呈黄色,而荧光灯下荧光很弱,遇FeCl3呈阳性反应,而Mg-HCl反应呈阳性,则该物质可能是:

ABHOHOOOHOHCOOHDOOCH3O OOH

HOHOOOO 11

五、鉴别下列各组化合物

1.OOOHO2.OO3.HOOO4.H3COOMeMeOOOMe5.HOOHOO6.OOO 与HOOOOH与HOOO与HOOO与H3COHOCH2OOOHOMeOOOOOO12

O7.OAOOCH3OHOHOBOOHOCOOHO8.HOOHABOOHOOOOCOO

六、完成下列反应

NaOH1.OOH?NaOH长时间加热OMe2.(1)OH?MeOOOO(2)H+KMnO43.O[H]KMnO4OOO

七、提取分离

1. 中药秦皮中含有秦皮甲素、秦皮乙素及树脂、脂溶性色素等杂质,其中甲素、乙素的纸层析结果如下:

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Rf值 展开剂 水 乙醇 氯仿 乙酸乙酯 甲素 0.77 0.79 0.00 0.12 乙素 0.50 0.80 0.00 0.89 根据纸层析结果设计自秦皮中提取分离甲素和乙素及去除杂质的方法(以流程图表示)。

3. 窝儿七为陕西民间用于清热、消炎、镇痛的一种草药,其中含有下列几种成分,试

设计一个提取分离流程(脱氢鬼臼素在冷醇中溶解度小)。

CH3OOCH3鬼臼素OCH3CH3OOCH3脱氢鬼臼素OCH3OOOOOOOHOHOOHOOHOOOMeOH

山柰素八、结构鉴定

1. 有一结晶性化合物,mp227-228℃,可溶于H2O,EtOH,微溶于EtOAc,不溶于C6H6,Et2O,易溶于碱性水溶液。Emerson反应红色,Gibb's反应蓝色,Molish反应棕色,FeCl3反应蓝色,异羟肟酸铁反应橙色。

本品100mg,用1N HCl 6ml水解,水解液静置后析出淡黄色针晶51mg,稀醇重结晶得无色细针晶,mp263-264℃,具升华性,与下列试剂反应结果为:FeCl3绿色,Ag(NH3)2NO3:橙褐色;Emerson棕橙色,异羟肟酸铁反应橙色。

水解母液PC检查含葡萄糖,用苦杏仁酶水解的产物同酸水解产物。

该化合物的UV光谱为λmeOH max nm:258,310;水解后得苷元的UV光谱为λmeOH max nm:263,328。

IRγkBrmax cm-1 :3400,1705,1618,1570,1495。MS见不到分子离子峰,主要碎片离子峰为m/z:178,150,122,104,94,64,和水解所得苷元的MS相同。

根据元素分析得分子量(不是根据MS得到,准确性较差)初步估计分子式为C10H10O4,试写出该化合物的结构式。

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第四章 醌类化合物

一、写出下列结构的名称及类型

OCH2OHO8OHOC11H23OHO1OHOOCH3O2O3OHOCH3CH3HOOHOOHCHCH2CHCOHOHO4OHCH3O5OOHOHOOHH3COO6CH3O7CH3OHOOHOCOOHOOglcO9OHOOHOHOHOOHCOOHHCH2OHglc11COOH

二、解释概念

10OglcO12OH1. Borntrager反应 2. 迫位(Peri)甲氧基 3. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 4. 菲格尔(Feigl)反应 三、填空

1. 醌类按其化学结构可分为下列四类:①________②_______ ③_______ ④________。 2. 萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型,但迄今为止从天然界得到的几乎均为______。

3. 游离蒽醌类衍生物酸性强弱排列顺序为______ > ______ > ______ > ______ > ______,故可从有机溶剂中依次用______、______、______及______水溶液进行梯度萃取,以达到彼此分离的目的。

4. 游离的蒽醌衍生物,常压下加热即能___,此性质可用于蒽醌衍生物的___和___。

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