天然药物化学习题

OHOOHOHOOHCOOHOA 大黄酸OHOHOHOB 大黄酚OCH3OOCH3CH3OOCH3CH3OC 决明蒽醌OD 决明蒽醌甲醚CH3

萱草根乙醇提取醇浸膏乙醚乙醚液不溶物5% NaHCO3NaHCO3液酸化黄色沉淀乙醇吡啶重结晶浅黄色结晶( )Na2CO3液酸化黄色沉淀NaOH液橙黄色结晶酸化( )黄色沉淀丙酮重结晶金黄色结晶( )重结晶乙醚液5%Na2CO3乙醚液1%NaOH乙醚液浓缩结晶丙酮重结晶橙黄色结晶( )乙醚液蒸干油状物甲醇重结晶?—谷甾醇

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第五章 黄酮类化合物

一、写出下列化合物的名称,并指出属结构类别(按课堂所分小类)

1OH2COOHHOOOHOOOHOOHOOHO34HOOOHHOOOHHOOHOOHOHO5OH6HOOOHH5C2OCCH2OOOOOHOrutinoseO7CH3OO8OCH3HOOOglcOHOHOOOHOOHO910OHrhaglcOOHOOHOCH3OHHOOHOOglcO1112HOOC6H11O5HOOOHOHOO1314glcOOHOHHOOOHOHHOOHOH15OOHglcOOOCH3OCH2OHOHOHO

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二、名词解释

1. 黄酮类化合物 2. 盐酸-镁粉反应 3. 锆-枸椽酸反应 4. 交叉共轭体系

三、填空

1. 黄酮类化合物结构中有一个带_____性的氧原子,能与_____形成yang盐。yang盐极不稳定,_____即可分解。

2. 黄酮类化合物就整个分子而言,由于具有多个_____基,故呈__ _性,能溶于____性水液中。

3. 黄酮类化合物用柱层析分离时,用_____为吸附剂效果最好,该吸附剂与黄酮类化合物主要是通过_____进行吸附的。

4. 用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时,用醇由稀到浓洗脱时,查耳酮往往比相应的二氢黄酮____被洗脱;苷元比其相应的苷____被洗脱;单糖苷比相应的三糖苷___被洗脱。

5. 有一黄色针晶,FeCl3反应为绿褐色,HCl-Mg粉反应红色,Molish反应阳性,氯氧化锆试验呈黄色,加柠檬酸后,黄色______,此针晶为______类化合物。

6.黄酮类化合物的酸性来源于_____,其酸性强弱顺序依次为____>____>____。 7.黄酮类化合物的基本骨架为___,其主要结构类型是依据___、_ __及___某特点而分类。

8. 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在__________及__________有关。

9. 30%乙醇、95%乙醇、NaOH水溶液、尿素水溶液、水,五种溶剂有聚酰胺柱上对黄酮类化合物的洗脱能力由强到弱的顺序为________________________。

10.黄酮类化合物在紫外光下一般显______荧光。______位羟基荧光最强;蒽醌类化合物在紫外光下多显______色。

11.具有邻二酚羟基的黄酮类化合物,常用的化学分离方法和①____;②_____;③_____。 12.花色素类化合物的颜色随着____不同而改变,___呈红色,___呈紫色,__呈蓝色。 13.黄酮类化合物分子结构中,凡有______或______时,都可与多种金属试剂生成有色络合物或有色沉淀,有的还产生荧光。

14.凡有______结构的黄酮类化合物,在酸性条件下能与硼酸反应,生成亮黄色。故只有________黄酮及________查耳酮有此反应。

15.黄酮类化合物在240-400nm区域有两个主要吸收带,带Ⅰ在______区间,由______所引起;带Ⅱ在______之间,起因于_____引起的吸收。

四、问答

1. 试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色,而二氢黄酮(醇)多无色。 2. 黄芩在贮存过程中为什么会变绿?化学成分有何变化?(用化学式表达) 3. 就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律。 4. 应用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时,应注意哪些问题?

5. 为什么红花在开花中期为黄色,开花后期或采收干燥过程中颜色渐变为红色或深红

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色(写出可能的化学反应)?

五、选择题

1. 某中药的甲醇提取液,HCl-Mg粉反应时,溶液显酱红色,而加HCl后升起的泡沫呈红色,则该提取液中可能含有:

A. 异黄酮 B. 查耳酮 C. 橙酮 D. 黄酮醇 2. 母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为: ①二氢黄酮类 ②黄酮类 ③花色苷元

A. ①②③ B. ③②① C. ①③② D. ③①②

3. 黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型,在这些类型中,有一类的三碳链部分结构为全不饱和状的氧杂环,这类化合物为:

A. 黄烷醇类 B. 查耳酮类 C. 花青素类 D. 高异黄酮类 4. 判断黄酮类化合物结构中取代基数目及位置常用:

A. UV B. IR C. 'H-NMR D.化学法 5. 四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂,只作用于:

A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 二氢黄酮醇 D. 查耳酮 6. 与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为:

A. 二氢黄酮 B. 黄酮 C. 黄酮醇 D. 异黄酮

7.下列化合物在聚酰胺TLC上,以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40:20:5:1)展开时,Rf值的大小应为:

OHOOHHOOOHOHOHO(1)OHOHO(2)rhaglcOOOHO(3)

A. ①②③ B. ③②① C. ②①③ D. ②③① 8. 某中药水提取液中,在进行HCl-Mg粉反应时,加入Mg粉无颜色变化,加入浓HCl则有颜色变化,只加浓HCl不加Mg粉也有红色出现,加水稀释后红色也不褪去,则该提取液中可确定含有:

A. 异黄酮 B. 黄酮醇 C. 花色素 D. 黄酮类 9. 下列化合物在聚酰胺柱上,用醇作溶剂洗脱时,其先后顺序应为:

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OglcOOOglcOOOHOCH3OH(1)OOH(2)OOHglcOOOOOH(3)O(4)OglcOOOH

A. ①②③④ B. ③①②④ C. ①②④③ D. ②①③④

10. 某化合物有:①四氢硼钠反应呈紫红色;②氯化锶反应阳性;③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质,则该化合物应为:

OHHOOOHHOOOHOHOH(1)OHHOOOHHOOOO(2)OHOHOHOHO(4)OH(3)O

OH11.下列化合物,何者酸性最强:

OCH3glcOOOHOHOHOOHOH3COOOCH3OHOCH3HOOOHOHOHOOHOHOOOHOCH3OHH3CO

12.下列化合物用pH梯度法进行分离时,从EtOAc中,用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取,先后萃取出的顺序应为:

HOOOHOCH3OHO①OOCH3O②OOHOOHO③

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