《有机化合物的结构特点》学案
【学习目标】
1．认识有机化合物的成键特点。 2．了解有机化合物的同分异构现象。 3．掌握同分异构体的书写方法。 【学习重难点】
重点：根据常见原子的成键特点，书写有机物的结构简式、结构式和电子式，正确使用化学用语。
难点：区分同系物、同分异构体，并正确书写有机物的同分异构体。 【学习过程】
【知识点1】有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳原子的成键特点
（1）碳原子最外层有 个电子，易跟 原子形成 个共价键。 （2）碳碳之间的结合方式有 键、 键和 键。
（3）多个碳原子可以相互结合成 ，也可以带有支链，还可以结合成 ，碳链和碳环也可以相互结合。
2．甲烷的分子结构
分子式 结构式 电子式 空间构型 结构示意图 CH4 【思考与讨论】甲烷分子里，4个碳氢键的键长和键能均 ，能否说明甲烷分子不是平面结构？
【知识点2】有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象
化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象。 2．同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体，其特点是分子式相同，结构式不同，物理性质不同。
3．常见同分异构现象 异构类别 碳链异构 位置异构 官能团异构 【思考与讨论】
相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？
【探究学习】有机物分子结构的表示方法。 【问题导思】
①表示有机物分子结构和组成的方法有哪些？
提示：分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式。 ②表示有机物分子空间构型的方法有哪些？ 提示：比例模型和球棍模型。 种类 分子式 最简式 表示方法 用元素符号表示物质的分子组成 表示物质组成的各元素原子的最简 （实验式） 整数比 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子式 电子的成键情况 用短线“—”来表示1个共价键，结构式 用“—”（单键）、“＝”（双键）或“≡”（三键）将所有原子连接起来 ①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁结构简式 边，在右下角注明其个数 ②表示碳碳双键、碳碳三键的“＝”、 “≡”不能省略 实例 形成方式 示例 ③醛基、羧基可简化成—CHO、—COOH ①进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团 键线式 ②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 用不同体积的小球表示不同原子的比例模型 大小 【规律总结】
1．写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。
如
，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。
2．结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
几种式子的转化关系
【探究学习】同分异构体的书写及数目判断。 【问题导思】①C6H14的同分异构体有哪几种？
②哪类物质与醚类物质互为官能团类别异构？
③有机物的同分异构体，一般包括几种异构方式？
【知识点3】同分异构体的书写方法
（1）以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体。（烷烃只有碳链异构） 四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。 ① ② ③ ④ ⑤
注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线；③保证去掉碳后的链仍为主链。 （2）烯烃、炔烃同分异构体书写
①写出相应烷烃的同分异构体的结构简式。
②从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。 烯烃、炔烃同分异构体包括：位置异构（团异构。
（3）常见的官能团异构
烯烃与环烷烃，炔烃和二烯烃或环烯烃，醇和醚，醛和酮或烯醇，环醚和环醇，羧酸和酯，酚与芳香醇或芳香醚。
【知识点4】同分异构体数目的判断方法 （1）基元法
如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。 （2）替代法
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H替代Cl）；CH4
的一氯代物没有同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也没有同分异构体。
（3）对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行： ①同一甲基上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
或—C≡C—位置）、碳链异构、官能
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。 （4）定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。
【注意事项】书写同分异构体时，要注意两点：
（1）有序性：即从某一种形式开始排列、依次进行，防止遗漏。
（2）等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。
同分异构体的书写方法
(1)有机物同分异构体的书写方法
??支链由整到散①烷烃(降碳对称法)?位置由心到边
??排布由邻、对到间
主链由长到短
先写出可能的碳链形式?碳骨架???
②烯烃(插入法)?再将官能团?双键?插入碳链中
???此法也可适用于炔烃、酯等?
??先碳链异构：写出可能的碳链
③醇(取代法)?
?后位置异构：移动官能团?—OH?的位置?
(2)同分异构体的书写顺序
①首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有机物。 ②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳链异构。 ③在同一官能团的基础上,再考虑位置异构。
【练习】的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有两种的结构有（ ）
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【规律总结】
1．5种常见原子的成键特点。
H—1个共价键，C—4个共价键，N—3个共价键，O—2个共价键，Cl—1个共价键。 2．同分异构体的3种类别。