提升训练31 有机合成综合分析(第32题)
1.(2018·浙江十校联盟联考)某研究小组以苯酚为主要原料,按下列路线合成药物——沙丁胺醇。
已知:①A→B的原子利用率为100% ②R—OH
R—O—CH3
③CH2CH2—CH2—NH—R
请回答:
(1)写出D中所含官能团的名称: 。 (2)下列有关说法正确的是 。 A.A是甲醛
B.化合物D与FeCl3溶液发生显色反应 C.B→C的反应类型为取代反应 D.沙丁胺醇的分子式为C13H19NO3
(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示):
。
(4)写出D+E→F的反应化学方程
式: 。 (5)化合物M 比E多1个CH2,写出化合物M所有可能的结构简
式:
1
,须符合H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子。
2.(2018·温州二模)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯A(C4H6O2)经过如下合成路线获得:
已知:Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物 如:R1CHCH2 + RNH2
R1CH2CH2NHR
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Ⅱ.R1COOR2 + R3CH2COOR4+R2OH
请回答:
(1)化合物E的结构简式为 。 (2)下列说法不正确的是 。
A.化合物A能发生还原反应,不能发生氧化反应 B.化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应 C.化合物G具有碱性,可以生成内盐 D.氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr
(3)写出B+A→C的化学方程式: 。 (4)写出化合物B可能的同分异构体的结构简
式: ,须同时符合: ①分子结构中有一个六元环; 1
②H-NMR谱显示分子中有3种氢原子,IR谱显示有C—N键存在。
(5)设计酯A经路径二,通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示,所用试剂与路径一相同):
。
3.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。
已知以下信息:
①
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应 ③
(易被氧化)
请回答下列问题:
(1)化合物A的结构简式 。
(2)下列有关说法正确的是 (填字母)。 A.化合物B中所有碳原子不在同一个平面上 B.化合物W的分子式为C11H16N
C.化合物Z的合成过程中,D→E步骤为了保护氨基 D.1 mol的F最多可以和4 mol H2反应
(3)C+D→W的化学方程式是 。 (4)写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式: 。 ①遇FeCl3溶液显紫色;
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②红外光谱检测表明分子中含有
1
结构;
③H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5)设计
→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任
选) 。 (CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3)
4.某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。
已知:(1)RCOOH(2)R—Cl
R—NH2
RCOCl
RCOOR'
R'CONHR
R—NH2·HCl
请回答:
(1)写出化合物的结构简式:B ;D 。 (2)下列说法不正确的是 。
A.转化为A为氧化反应
B.RCOOH与SOCl2反应的产物中有SO2和HC1 C.化合物B能发生缩聚反应
D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na
(3)写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体 。
①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发生银镜反应; 1
②H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。 (4)写出F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程
式 。
(5)利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(用流程图表示;无机试剂任
选): 。
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5.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必利。
已知:①化合物B中含有羟基;
②+
请回答:
(1)下列说法不正确的是 。
A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物 B.化合物B能发生氧化反应,不能发生还原反应 C.化合物C能形成内盐
D.化合物F能与NaHCO3溶液反应
(2)化合物B的结构简式是 。 (3)C+D→E的化学方程式
是 。 (4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式:
。
①分子中含有硝基且直接连在苯环上 1
②H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子 ③不能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物F的合成路线(用流程图表示,无机试剂任
选) 。
6.化合物G()有广泛应用。合成G的一种路径如图。H-NMR谱显示C结构
1
中只有一种化学环境的氢,且不能发生银镜反应。D的组成为C8H10。
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