２００８届高三化学总复习教案
??CH2==CH—COOH可知合成的关键在于由CH3CH==CH2?双键如何保
护，—CH3中有一个H原子逐步转化成—COOH，结合题中信息可知本题的知识主线为烃→
卤代烃→醇→醛→羧酸。
〖答案〗：②CH2==CH—CH2Cl+H2O
??③CH2==CH—CH2OH+Br2?CH2==CH—CH2OH+HCl
④
【例题３】工业上用甲苯生产对—羟基苯甲酸乙酯(HO— —COOC2H5)， 其过程如下：
据上图填写下列空白：
(1)有机物A的结构简式___________________，B的结构简式__________________；
(2)反应④属于__________________，反应⑤属于_____________________； (3)③和⑥的目的是______________________；
(4)写出反应⑥的方程式 ___________________________________。
【解析】
此题可采用“直导法”和“反推法”相结合的方式，前三步可以直接导出A；后三步反推得出B。
(1)H3C— —Cl HOOC— —OCH3
(2)氧化反应 酯化反应 (3)保护酚羟基，防止被氧化
(4)H3C— —COOC2H5+HI——→HO— —COOC2H5+CH3I
- 5 -
５、有机合成中的成环反应：
类型 方式 二元酸和二元醇的酯化成环 酯成环（— C OO —） 酸醇的酯化成环 二元醇分子内成环 醚键成环（— O —） 二元醇分子间成环 二元酸和二氨基化合物成环 肽键成环 氨基酸成环
６、有机合成中的增减碳链的反应：
通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： a、C数不变，则只是官能团之间的相互转化，
如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH b、C数增加，则可能发生的是酯化反应等 c、C数减少，则可能是酯的水解、脱酸反应等
⑴增加碳链的反应：
①酯化反应 ②加聚反应 ③ 缩聚反应 ⑵减少碳链的反应：
① 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；
２００８届高三化学总复习教案
② 裂化和裂解反应；
③ 氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题）。
在中学化学中改变碳链长度的化学反应极少，命题大多以信息给予的形式出现，以下提供的常见的命题素材，中学生只要了解，不要记忆。 ① 碳链缩短 A ．脱羧反应：
B ．酯水解（略） C ．氧化与还原：
② 碳链增长
A ．炔、醛、酮与 HCN 加成：
B ．取代反应：
C ．羟醛缩合：
【例4】：（2000年广东）已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
Br2的CCl4稀NaOH溶
B D A（C3H6） ① ②
酸催化 NaC③ F
请根据以
H2O 下框图回答问C E 题。图中F分
子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是_