东莞理工学院（本科）试卷(B卷）
2007--2008学年第 二 学期
《有机化学》试卷参考答案及评分标准
一、给下列化合物命名或写出结构式(每小题1.5分,共21分):
OOCH3NHNH2CH13.CH14.．1.HCN2－己烯 31．2,6－二甲基－3－乙基辛烷 2．(E)－5－甲基－3CCCH(CH3)2 3COOH12.H3CSCH3CH3CH3OH4.1－戊烯－4－炔 5.6－甲基螺[2.5]辛烷 6.7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷7．(S)－2－丁醇
15.O2NNO2NO2OCOCH316.OOOOCOOHOO17.OH2NCNH218.O2NNO2NO28.9.
H2OH10.α-呋喃甲醛
COOHOCOCH3NO22.丁烯醛CH3CH 14. CHCHCHO3.3CHCHMgBr 4.11. 乙酸酐 12. α1.--萘乙酸 13. 2-3CH22CH2CH2
CH319.NN NaO3SOCHN3二. 简要回答下列问题（每小题1.5分,共30分）
CH2COOHOOB> 1. B> D >A>C 2. C． 3 C >B >A> D 4. D 5．D 6. C>A> D 7. B．C．
OCH37.8．B(2号碳原子) 9. B> A >C 10. 6.D>B>A>C 11.D． 12．C． 13. C. CHCCH33C-O-A. 14. 5.ClHHHHCl
CH315 D. 16.A. 17. D． 18.A．B． 19．C＞A＞B＞D 20．三.完成下列反应(每小题1.5分,共21分):
1．CH3Br 2．CH3OCH3CCHCH2Br＋CH3CCHCH2OCCH3CH3(主)Br(次)CH3CH2CCH3 4． 3．
+CH2OHOH5.
OCOONaONaO3S1.
NCH3CH3H2N6..
OHSO3NaNaNO2HCl,5℃N2ClCH3NaO3S2.CH3CH2CH2OCH3N3.NONCH3CH2CH3OH +OCOOHCH3CH2CH=CCHOCH3BrOCH3.1.2.CH3CH2CH23CH2OH+OOCH3CHCH7.. 8.. C6H5NH2，CH或(CH3CO)2CHO 2CH2OH2CH33COCl
4.COOHCOOHOCOCH3 BrCHCH2CH3OH7.OH5.6.COOH4.9.
5.COOCH3CH2CH2OH8.OCOCH3CH3CH3C=CHCH36.9.CH3COCH3 10.
COOCH3CH3COOH
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7.8.10CH3C=CHCH3+9.AgCH3COCH3四.合成题(由指定原料或指定方法合成目标化合物,共8分):
2.CH
CH+NaNH2液NH3CHCH3CH=CH2＋HBrROORCNa ；CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2BrCHCNaCH3CH2CH2CCHB2H6H2O2OHCH3(CH2)3CHOCH3COCH2COOC2H5CH3COCHCOOC2H51.
NaOC2H5H2OOH-CH3COCHCOOC2H5NaH3O+CH3CH2BrCH3COCH2CH2CH3C2H5
五.试推测下列化合物的结构(共10分):
1.（5分） A.
CH2OH B.
OCH3 C.
CH2I D.
OH
2.(5分) A 的结构式为:
OMeOMeOMeOMeOMeOMeCH3COCH2CHOMeOMe
OMeOMe有关反应式有：
CH3COCH2CHI2 + NaOHHOCOCH2CH+CHI3CH3COCH2CHTollensCH3COCH2CHH2SO4 / H2OCH3COCH2CHOCH3COCH2CHO1
TollensCH3COCH2COOH+Ag
A的H NMR数据如下：
(2.1)(4.7)CH3COCH2CHOMeOMe(3.2)(2.6)
六.用化学方法鉴别下列化合物（共10分） 1.（5分）
与AgNO3/C2H5OH 不反应的是2-氯丙烯
快速反应的是3-氯丙烯 加热反应的是1－氯丙烷
2.(5分)能使 FeCl3 溶液显色的是苯酚,能与Ag(NH3)2NO3反应的是乙炔,
能与氢氧化银的氨溶液或Fehling试剂反应的是乙醛,能与I2/NaOH反应的是丙酮.
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